Suksesi raja Demak ketiga tidak berlangsung mulus, terjadi persaingan panas antara P. Surowiyoto]] (Pangeran Sekar) dan [[Trenggana]] yang berlanjut dengan di bunuhnya P. Surowiyoto oleh [[Sunan Prawoto]] (anak [[Trenggana]]), peristiwa ini terjadi di tepi sungai saat [[Surowiyoto]] pulang dari Masjid sehabis sholat Jum'at. Sejak peristiwa itu [[Surowiyoto]] (Sekar) dikenal dengan sebutan Sekar Sedo Lepen yang artinya sekar gugur di sungai. Pada tahun [[1546]] [[Trenggana]] wafat dan tampuk kekuasaan dipegang oleh [[Sunan Prawoto]], anak [[Trenggana]], sebagai raja Demak keempat, akan tetapi pada tahun [[1547]] [[Sunan Prawoto]] dan isterinya dibunuh oleh Rungkud pengikut [[P. Arya Penangsang]], putra [[Pangeran Surowiyoto]] (Sekar). [[P. Arya Penangsang]] adalah Adipati Jipang Panolan (Bojonegoro) pada waktu itu, Adipati Arya Penangsang adalah murid terkasih dari ketiga murid terbaiknya yang lain yaitu Pangeran Prawoto (Sunan Prawoto) dan Jaka Tingkir (Sultan Hadiwijaya) murid Kanjeng Sunan Kudus. JakaDiceritakan Tingkir selain murid Sunan Kudus juga murid Sunan Kalijaga.bahwa Pengikut [[Arya Penangsang]] juga membunuh [[Pangeran Hadiri]], penguasa Jepara / Kalinyamat (Suami [[Ratu Kalinyamat]]). Hal ini menyebabkan adipati-adipati di bawah Demak memusuhi [[P. Arya Penangsang]], salah satunya adalah menantu Sultan Trenggono [[Jaka Tingkir]] (Sultan Hadiwijaya).
Pada tahun 1546 – 1560 karena terjadinya kekosongan kepemimpinan sepeninggalan Sultan Trenggono berikut suksesi pembunuhan Sunan Prawoto maka tahun 1568 semua Adipati sepakat [[Kesultanan Pajang|Kasultanan Pajang]] adalah pengganti Kasultanan Demak. Terjadilah [https://pariwisata.demakkab.go.id/?p=1379 pemindahan kekuasan] yang dilakukan oleh [[Jaka Tingkir]] (Sultan Hadiwijaya) atas persetujuan para sunan Walisanga dikarenakan setelah kepemimpinan Sunan Prawoto Kasultanan Demak mengalami masa kelam. Puncak dari peristiwa ini [[Arya Penangsang]] dibunuh oleh [[Sutawijaya]], anak angkat [[Jaka Tingkir]]. Dengan terbunuhnya [[Arya Penangsang]], maka berakhirlah era [[Kesultanan Demak]]. [[Jaka Tingkir]] (Hadiwijaya) memindahkan pusat pemerintahan ke Pajang dan mendirikan [[Kerajaan Pajang|Kesultanan Pajang]].
