Triazina: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k baru |
Tidak ada ringkasan suntingan |
||
Baris 1:
{{distinguish|triazena}}
[[Berkas:Triazine isomers.PNG|thumb|200px|Tiga isomer Triazina]]▼
'''Triazina''' merupakan satu dari tiga bahan [[kimia organik]], [[isomer]] dengan masing-masing lainnya, yang memiliki rumus {{carbon}}<sub>3</sub>{{hydrogen}}<sub>3</sub>{{nitrogen}}<sub>3</sub>.▼
▲'''Triazina'''
==
Struktur triazina berupa [[cincin heterosiklik]], beranalogi dengan cincin beranggota enam [[benzena]], namun dengan tiga karbonnya yang digantikan nitrogem. Ketiga isomer triazina berbeda satu sama lainnya pada posisi atom-atom nitrogennya. Ketiga isomer ini adalah [[1,2,3-triazina]], [[1,2,4-triazina]], dan [[1,3,5-triazina]]. Heterolingkar nitrogen lainnya adalah [[piridina]] dengan 1 atom nitrogen pada cincin, [[diazine]] dengan dua nitrogen, dan [[tetrazina]] dengan 4 atom nitrogen. Triazina merupakan [[basa]] yang lebih lemah daripada [[piridina]].
*[[Piridina]]▼
*[[Tetrazina]]▼
== Kegunaan ==
Turunan 1,3,5-triazina yang paling terkenal adalah [[melamina]] yang digunakan dalam proses manufaktur resin. Triazina lainnya yang secara ekstensif digunakan adalah benzoguanamina. Senyawa-senyawa triazina sering digunakan sebagai bahan dasar berbagai [[herbisida]], misalnya [[sianurat klorida]] (2,4,6-triklori-1,3,5-triazina). Triazina bersubstituen klorin juga digunakan sebagai [[zat warna]] reaktif. Senyawa-senyawa ini bereaksi melalui reaksi substitusi nukleofilik antara gugus klorin dengan gugus hidrogen yang terdapat pada serat [[selulosa]].
== Sintesis ==
1,2,3-Triazina dapat disintesis melalui penataan ulang termal 2-azidosiklopropena. 1,2,4-Triazina dapat dibuat dari kondensasi senyawa 1,2-dikarbonil dengan amidrazon. Sintesis triazina klasik dikenal sebagai [[sintesis triazina Bamberger]]. 1,3,5-Triazina yang simetris dibuat dari [[trimer|trimerisasi]] [[sianogen klorida]] atau [[sianamida]].Benzoguanamina (dengan 1 substituen fenil dan 2 substituen amino) disintesis dari [[benzonitril]] dan disiandiamida dalam [[dimetoksietana]] dengan [[kalium hidroksida]].<ref>''Benzoguanamine'' J. K. Simons and M. R. Saxton [[Organic Syntheses]] Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0078 Article]</ref>
== Reaksi ==
Walaupun triazina merupakan senyawa aromatik, [[energi resonansi]]nya lebih rendah daripada energi resonansi benzena, [[substitusi aromatik elektrofilik]] sulit terjadi, namun [[substitusi aromatik nukleofilik]] sering terjadi.
2,4,6-Trikloro-1,3,5-triazina dengan mudah dihirolisis menjadi [[asam sianurat]] dengan memanaskannya dengan air pada temperatur panas. 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazina bereaksi dengan amina alifatik dalam [[aminolisis]], dan reaksi ini dapat digunakan untuk mendapatkan [[dendrimer]].<ref>Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, '''2000''' [http://pages.unibas.ch/mdpi/ecsoc-4/a0098/a0098.htm Article]</ref> Pirolisis [[melamina]] menghasilkan tri-s-triazine [[melem]].<ref>Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, '''2003'''. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/jcen?jacsat/125/i34/html/ja0357689.html Abstract]</ref> Sianurat klorida membantuk [[amidasi]] [[asam karboksilat]].<ref>''Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids'' Jeremy Schlarb '''1999''' [http://www.heidelberg.edu/depts/chm/triazine.html Article]</ref>
==Referensi==
{{reflist}}
* ''Heterocyclic Chemistry'' T.L. Gilchrist 1985 ISBN 0-58201-421-2 (1997, ISBN 0582278430)
==Lihat pula==
▲* [[Piridina]]
▲* [[Tetrazina]]
[[Kategori:Triazina]]
[[Kategori:Heterolingkar nitrogen]]
[[Kategori:Cincin aromatik sederhana]]
[[de:Triazine]]
| |||