Suksesi raja Demak ketiga tidak berlangsung mulus, terjadi persaingan panas antara Pangeran Surowiyoto]] atau Pangeran Sekar dan [[Trenggana]] yang berlanjut dengan di bunuhnya Pangeran Surowiyoto oleh [[Sunan Prawoto]]
(anak [[Trenggana]]), peristiwa ini terjadi di tepi sungai saat [[Surowiyoto]] pulang dari Masjid sehabis sholat Jum'at. Sejak peristiwa itu [[Surowiyoto]] (Sekar) dikenal dengan sebutan Sekar Sedo Lepen yang artinya sekar gugur di sungai. Pada tahun [[1546]] [[Trenggana]] wafat dan tampuk kekuasaan dipegang oleh [[Sunan Prawoto]], anak [[Trenggana]], sebagai raja Demak keempat, akan tetapi pada tahun [[1547]] [[Sunan Prawoto]] dan isterinya dibunuh oleh Rungkud pengikut [[Pangeran Arya Penangsang]], putra [[Pangeran Surowiyoto]] (Sekar). [[Pangeran Arya Penangsang]] adalah Adipati Jipang pada waktu itu, Adipati Arya Penangsang adalah murid terkasih dari Sunan Kudus. Diceritakan bahwa Pengikut [[Arya Penangsang]] juga membunuh [[Pangeran Hadiri]], penguasa Jepara / Kalinyamat (Suami [[Ratu Kalinyamat]]). Hal ini menyebabkan adipati-adipati di bawah Demak memusuhi [[Pangeran Arya Penangsang]], salah satunya adalah menantu Sultan Trenggono [[Joko Tingkir]] atau Sultan Hadiwijaya.
Puncak dari peristiwa ini [[Arya Penangsang]] dibunuh oleh [[Sutawijaya]] anak angkat Joko Tingkir yang tergabung dalam Pasukan Pajang saat menyerang Jipang. Dengan terbunuhnya [[Arya Penangsang]], maka berakhirlah era [[Kesultanan Demak]]. [[Joko Tingkir]] memindahkan pusat pemerintahan ke Pajang dan mendirikan [[Kerajaan Pajang atau Kesultanan Pajang]].
