N-Bromosuksinimida: Perbedaan antara revisi

Kondisi standar untuk penggunaan NBS dalam [[brominasi]] alilik dan/atau benzilik melibatkan me-[[refluks]] larutan NBS dalam [[karbon tetraklorida|CCl₄]] [[anhidrat]] dengan suatu inisiator radikal—biasanya azobisisobutironitril ([[Azobisisobutironitril|AIBN]]) atau [[benzoil peroksida]], iradiasi, atau keduanya untuk memunculkan [[inisiasi (kimia)|inisiasi]] [[radikal (kimia)|radikal]].<ref>{{cite journal |authorlink = Carl Djerassi |first = Carl |last = Djerassi |year = 1948 |journal = [[Chem. Rev.]] |volume = 43 |pages = 271–317 |doi = 10.1021/cr60135a004 |title = Brominations with ''N''-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction |pmid=18887958 |issue = 2 |language=en}}</ref><ref>{{OrgSynth |last1 = Greenwood |first1 = F. L. |last2 = Kellert |first2 = M. D. |last3 = Sedlak |first3 = J. |collvol = 4 |collvolpages = 108 |year = 1963 |title = 4-Bromo-2-heptene |prep = cv4p0108 |language=en}}</ref> Intermediet radikal alilik dan benzilik yang terbentuk selama reaksi ini lebih stabil daripada radikal karbon lainnya dan produk utamanya adalah bromida alilik dan benzilik. Hal ini juga disebut [[reaksi Wohl–Ziegler]].<ref>{{Cite journal |doi = 10.1002/cber.19190520109|title = Bromierung ungesättigter Verbindungen mit ''N''-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge |trans-title = Bromination of unsaturated compounds with ''N''-bromoacetamide, a contribution to the theory of the course of chemical processes|journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|volume = 52|pages = 51|year = 1919|last1 = Wohl |first1 = A. |language=en}}</ref><ref>{{Cite journal |doi = 10.1002/jlac.19425510102|title = Die Synthese des Cantharidins|trans-title=The synthesis of cantharidin|journal = Justus Liebig's Annalen der Chemie|volume = 551|pages = 1|year = 1942|last1 = Ziegler |first1 = K.|last2 = Schenck |first2 = G.|last3 = Krockow |first3 = E. W.|last4 = Siebert |first4 = A.|last5 = Wenz |first5 = A.|last6 = Weber |first6 = H. |language=en}}</ref>

 

 

[[Karbon tetraklorida]] harus dipertahankan anhidrat sepanjang reaksi, karena kehadiran [[air]] kemungkinan besar meng[[hidrolisis]] produk yang diinginkan.<ref>{{cite journal |journal = [[J. Org. Chem.]] |year = 1984 |title = Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates |volume = 49 |pages = 992 |doi = 10.1021/jo00180a008 |last1 = Binkley |first1= R. W. |last2 = Goewey |first2= G. S. |author3 = Johnston |first3= J. |issue = 6 |language=en}}</ref> [[Barium karbonat]] sering ditambahkan untuk menjaga kondisi anhidrat dan bebas asam.