Pada ajang [[:en:Kualifikasi Grup A UEFA Euro 2020 |Kualifikasi Euro 2020 Grup A]] untuk, Montenegro telah menjadi yang terburuk dalam sejarah singkat tim. Setelah kampanyegagal dalam ajang [[:en:2018–19 UEFA Nations League C|UEFA Nations League]] yang gagal, tim memulai kembali dengan hasil imbang 1-1 melawan [[Bulgaria]], menyusul adanya penalti kontroversial untuk tuan rumah., Itukemudian diikuti dengan kekalahan 1-5 di kandang dari [[Inggris]] meskipun telah memimpin lebihpada awal laga. <br>Pada hari pertandingan melawan [[tim nasional sepak bola Kosovo|Kosovo]], pelatih Serbia [[:en:Ljubiša Tumbaković|Ljubiša Tumbaković]] dan dua pemain yang berasal dari Serbia meninggalkan tim nasional karena alasan politik. Montenegro berhasil menghindari kekalahan melawan [[Kosovo]] (1-1), namun mereka kalah dari [[Republik Ceko]] 0–3. Hasil yang sama juga terjadi pada pertandingan ulang satu bulan kemudian. Tanpa peluang lolos, Montenegro gagal memenangkan pertandingan melawan tim peringkat terakhir [[Bulgaria]] (0-0), dan kalah dari [[Kosovo]] (0-2). Di akhir turnamen terburuk mereka, Montenegro menderita kekalahan terbesar dalam sejarah. Pada 14 November 2019, mereka dikalahkan [[Inggris]] di [[London]] dengan skor 7–0.
Pada hari pertandingan dengan [[tim sepak bola nasional Kosovo|Kosovo]], pelatih Serbia [[Ljubiša Tumbaković]] dan dua pemain berasal dari Serbia, karena alasan politik, meninggalkan tim nasional, mengkhianati skuad dalam kondisi yang belum pernah terjadi sebelumnya dua pertandingan penting untuk kualifikasi. Montenegro berhasil menghindari kekalahan melawan Kosovo (1-1), namun mereka kalah dari Republik Ceko 0–3. Hasil yang sama terjadi pada pertandingan ulang, satu bulan kemudian. Tanpa peluang lolos langsung, Montenegro gagal memenangkan pertandingan melawan tim peringkat terakhir Bulgaria (0-0), dan kalah dari Kosovo (0-2).<br>
Mereka tidak hanya menyelesaikan babak kualifikasi tanpa satu kemenangan pun, Montenegro juga hanya mampu mencetak tiga gol dalam delapan pertandingan dan kebobolan 22 gol. Juga, sepanjang babak kualifikasi seluruh tim memiliki masalah dengan cedera pada pemain kunci, terutama [[Stevan Jovetić]] dan [[:en:Stefan Savić|Stefan Savić]].
Di akhir kampanye terburuk mereka, Montenegro menderita kekalahan terbesar dalam sejarah. Pada 14 November 2019, mereka dikalahkan melawan Inggris di [[London]] 7–0.
