Asal muasal seni dongkrek lahir sekitar tahun 1867 di Onderdistrik (Kecamatan) Mejayan, Kawedanan Caruban, Kabupaten Madiun. Kesenian itu lahir dipada masa kepemimpinan Raden Ngabehi Lo Prawiradipura yang menjadi Palang (jabatan setingkat kepala desa) yang membawahi lima desa. Sementara itu di Distrik Caruban pada waktu itu dipimpin oleh seorang Wedana, yang bernama Raden Ngabei Prawiradipura II putra dari Raden Tumenggung Prawiradipura I, besan dari Raden Tumenggung Wignya Subrata (Bupati Caruban) karena putra ke-4 menikah dengan Raden Ngabhei Prawiradipura II. Pada tahun 1867, Caruban sudah menjadi Distrik dengan Wedananya, Raden Ngabei Prawiradipura II. Sebelumnya Distrik Caruban itu merupakan wilayah kabupaten, Kabupaten Caruban yang sudah ada sejak ratusan tahun. Raden Tumenggung Natasari, Raden Tumenggung Jayengrana II, Raden Tumenggung Wignya Subrata, dan Bupati Terakhir Raden Tumenggung Martanagera adalah bupati dari trah Raden Adipati Harya Metahun Suranegara dari Jipang. Raden Lo Prawiradipura (Palang Mejayan) itu putra dari Raden Ngabehi Prawiradipura II (Wedana Caruban) dari garwa (isteri) ke-2. Sedangkan saudara tunggal bapak dari garwa ke-1 adalah Raden Ngabehi Prawirapraja (Asisten Wedana Ringinanom) Panaraga. Kesenian dongkrek yang berasal dari Palang Mejayan itu pada akhirnya berkembang di seluruh wilayah Distrik Caruban atau bekas Kabupaten Caruban dan selanjutnya keseluruh wilayah Kabupaten Madiun.
