Pucuk kepemimpinan di PSHT berganti-ganti seiring waktu. Setelah wafatnya Ki Hadjar Hardjo Oetomo pada tanggal [[12 April]] [[1952]], ketua dijabat oleh Soetomo Mangkoedjojo ([[Ejaan Bahasa Indonesia|EBI]]: Sutomo Mangkujoyo), yang merupakan karyawan [[BRI]]. Setelah Sutomo dipindahtugaskan ke [[Surabaya]], ketua dijabat oleh Mas Irsjad. Pada dekade 1960-an, Mas Irsjad pindah ke [[Bandung]] dan kepemimpinan PSHT diserahkan kepada Mas Santoso Kartoatmodjo. Setelah itu terjadi [[Sejarah Indonesia (1965–1966)|pergolakan tahun 1965]] sehingga ketua kembali dijabat oleh Soetomo Mangkoedjojo hingga [[1974]]. Pada masa jabatan kedua ini PSHT membuka beberapa cabang di [[Magetan]], [[Surabaya]], [[Mojokerto]], [[Yogyakarta]], dan [[Surakarta|Solo]]. Pada tahun [[1974]], diadakan kongres di [[Madiun]] yang memutuskan Mas Imam Koesoepangat (dikenal dengan julukan ''Pandhita Wesi Kuning''<ref>{{Cite webURL|url=https://www.shteratepsht.or.id}}/kesetiaan-pendekar-wesi-kuning/|title=Kesetiaan Pendekar Wesi Kuning|date=13 Mei 2014|author=|website=shterate.or.id|publisher=|access-date=25 Februari 2020}}</ref><ref>{{Cite web{{URL|url=https://wwwpsht.shterateor.comid}/masa-riwayat-rm-imam-koesoepangat/|title=Masa Riwayat RM. Imam Koesoepangat|date=26 Februari 2011|author=Hendra W. Saputro|website=shterate.com|publisher=|access-date=25 Februari 2020}}</ref>) sebagai ketua pusat. 3 tahun berikutnya, diadakan kongres kembali dan menghasilkan nama Badini sebagai ketua selanjutnya. Pada masa ini organisasi mengalami masalah keuangan sehingga salah satu pendekarnya yang bernama Tarmidji Boedi Harsono keluar dengan solusi kontroversial, yakni mengubah sistem pembayaran pengesahan warga dari menggunakan [[Gulden Hindia Belanda|uang logam lama]] (''ketengan'' atau ''benggolan'') menjadi uang logam yang berlaku (baik [[rupiah]] maupun yang lainnya seperti [[dolar]], [[ringgit]], atau [[Riyal Saudi|riyal]]) agar dapat membantu keuangan organisasi. Sebelumnya uang ''ketengan'' dan ''benggolan'' didapat dengan cara membeli dari istri Ki Hardjo Oetomo, Inem, sekaligus sebagai bentuk terima kasih organisasi untuk membantu keluarga Ki Hardjo Oetomo. Maka Tarmidji meyakinkan pada semua pihak yang mempertanyakan usul tersebut karena PSHT sudah berubah menjadi organisasi modern yang menjadi milik anggota bukan perorangan lagi dan untuk membantu keluarga Ki Hardjo Oetomo sudah dipersiapkan solusi lain. Pada tahun [[1981]], Tarmidji Boedi Harsono diangkat sebagai ketua. Pada tahun [[2000]], kongres diadakan kembali dengan menjadikan kembali Tarmidji Boedi Harsono sebagai ketua dan dilengkapi dengan 9 tokoh lainnya sebagai dewan pusat atau yang dikenal sebagai ''Nawa Pandhita''.<ref name="sh1" /><ref name="sht3" /> Saat ini ketua pusat PSHT dijabat oleh DrsDr. RIr. MoerdjokoH. Muhammad Taufiq, S.H., M.Sc.HW<ref name="pengurus">{{Cite web|url=https://shteratepsht.or.id/susunan-pengurus/pengurus-pusat/|title=Susunan Pengurus PSHT|date=2021-06-17|author=SH Terate Madiun - Situs Resmi PSHT Madiun|website=shteratepsht.or.id|publisher=Persaudaraan Setia Hati Terate|access-date=2021-07-02}}</ref>{{URL|https://psht.or.id}}
