[[Berkas:Hilda Gadea y Che Guevara - Luna de miel - Yucatán 1955.jpg|jmpl|lurus|Guevara dengan [[Hilda Gadea]] sedang berbulan madu di [[Chichén Itzá]].]]
Guevara tiba di Kota Meksiko pada tanggal 21 September 1954, dan bekerja di [[Rumah Sakit Umum Meksiko|Rumah Sakit Umum]] dan di Rumah Sakit Infantil de Mexico.<ref>{{cite web|url=http://www.proceso.com.mx/321955/documental-sobre-el-che-guevara-doctor-en-mexico|title=Documental sobre el Che Guevara, doctor en México|first=Rosario|last=Manzanos|work=[[Proceso (majalah)|Proceso]]|date=8 Oktober 2012|accessdate=1 Juli 2016|language=spanish|archive-date=2016-08-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20160816032131/http://www.proceso.com.mx/321955/documental-sobre-el-che-guevara-doctor-en-mexico|dead-url=yes}}</ref><ref>{{cite web|url=http://ww2.educarchile.cl/UserFiles/P0001/File/biografia%20de%20ernesto%20guevara.pdf|title=BIOGRAFIA DE ERNESTO CHE GUEVARA Fundación Che Guevara, FUNCHE|publisher=educarchile.cl|accessdate=1 Juli 2016|language=spanish|archive-date=2016-08-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20160817064607/http://ww2.educarchile.cl/UserFiles/P0001/File/biografia%20de%20ernesto%20guevara.pdf|dead-url=yes}}</ref> Selain itu, ia menyampaikan kuliah tentang kedokteran di [[Fakultas Kedokteran UNAM|Fakultas Kedokteran]] [[Universitas Otonom Nasional Meksiko]] dan bekerja sebagai fotografer berita untuk ''[[Prensa Latina]]''.<ref>{{cite web|url=http://lagacetametropolitana.com/Contracolumna-Octubre-2012.php|title=FIDEL Y HANK: PASAJES DE LA REVOLUCIÓN|publisher=lagacetametropolitana.com|accessdate=1 Juli 2016|language=spanish|archive-date=2017-01-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20170104015357/http://lagacetametropolitana.com/Contracolumna-Octubre-2012.php|dead-url=yes}}</ref><ref>[[#refKellner1989|Kellner 1989]], hlm. 33.</ref> Hilda menulis dalam memoarnya, ''Kehidupanku dengan Che'', bahwa Guevara sempat ingin bekerja sebagai seorang dokter di Afrika dan bahwa ia masih sangat tertekan dengan kemiskinan yang berada di sekitarnya.<ref name="RebelWife">[http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2008/10/09/AR2008100902413.html Rebel Wife, A Review of ''My Life With Che: The Making of a Revolutionary'' by Hilda Gadea], oleh Tom Gjelten, ''[[The Washington Post]]'', 12 Oktober 2008.</ref> Contohnya, Hilda menggambarkan bagaimana Guevara sangat terobsesi dengan seorang wanita pencuci tua yang ia obati, yang ia anggap sebagai "perwakilan golongan yang paling terlupakan dan tereksploitasi". Hilda kemudian menemukan sebuah puisi yang dipersembahkan oleh Che kepada wanita tua tersebut, yang berisi "sebuah janji untuk berjuang demi dunia yang lebih baik, untuk kehidupan yang lebih baik bagi seluruh kaum miskin dan tereksploitasi."<ref name="RebelWife" />
Pada masa ini, ia menjalin kembali hubungan pertemanannya dengan Ñico López dan orang-orang Kuba lainnya di pengasingan yang pernah ia temui di Guatemala. Pada Juni 1955, López memperkenalkan Guevara dengan [[Raúl Castro]], dan Raul lalu mengenalkan Guevara kepada kakaknya, [[Fidel Castro]], pemimpin revolusioner yang membentuk [[Gerakan 26 Juli]] dan sedang berencana melengserkan kediktatoran [[Fulgencio Batista]]. Selama perbincangan panjang dengan Fidel pada malam pertemuan pertama mereka, Guevara menyimpulkan bahwa apa yang diperjuangkan oleh Fidel dan kawan-kawannya adalah apa yang telah ia cari-cari, dan sebelum matahari terbit ia sudah bergabung menjadi anggota [[Gerakan 26 Juli]].<ref>[[#refTaibo1999|Taibo 1999]], hlm. 55.</ref> Walaupun kepribadian mereka saling "bertolak belakang", sejak saat itu Che dan Fidel mulai menjalin "hubungan persahabatan revolusioner yang akan mengubah dunia", karena mereka sama-sama memiliki komitmen [[anti-imperialisme]].<ref>[https://www.theguardian.com/books/interactive/2009/jan/09/fidel-castro-che-guevara-biography ''Fidel and Che: A Revolutionary Friendship'' oleh Simon Reid-Henry], ''[[The Guardian]]'', 9 Januari 2009</ref>
