Di awal kariernyakarirnya, Musk mendirikan Zip2, perusahaan [[perangkat lunak]] web, bersama adiknya, [[Kimbal Musk]]. Perusahaan ini mengembangkan dan memasarkan "panduan kota" Internet untuk industri penerbitan surat kabar.<ref name= Friedman /> Musk mendapatkan kontrak dengan [[New York Times]] dan [[Chicago Tribune]]<ref name = elonmuskbiography /> dan membujuk dewan direkturnya agar mau membatalkan rencana merger dengan perusahaan CitySearch.<ref name="Startup Playbook"/> [[Compaq]] mengakuisisi Zip2 senilai US$307 juta secara tunai dan US$34 juta dalam bentuk opsi saham pada tahun 1999.<ref>{{cite web|url = http://news.com/Compaq+buys+Zip2/2100-1023_3-221675.html|title= Compaq buys Zip2|first = Sandeep |last = Junnarkar |publisher= CNet |work = News |date= 16 February 1999}}</ref> Musk menerima 7% atau $22 juta dari penjualan tersebut.<ref name = elonmuskbiography />
