Asil klorida: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
←Membuat halaman berisi '{{about|the functional group|the chemical compound|Acetyl chloride}} 100px|thumb|right|Struktur kimia umum dari asil klorida Dalam kimia organik, '''asil klorida''' (atau '''asam klorida''') adalah senyawa organik dengan gugus fungsi '''-COCl.''' Rumusnya biasanya ditulis RCOCl, di mana R adalah rantai samping. Mereka adalah turunan reaktif dari asam ka...' Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler |
||
Baris 2:
[[File:General structural formula of carboxylic acid chlorides.svg|100px|thumb|right|Struktur kimia umum dari asil klorida]]
Dalam [[kimia organik]], '''asil klorida''' (atau '''asam klorida''') adalah [[senyawa organik]] dengan [[gugus fungsi]] '''-[[Karbonil|CO]][[Klorin|Cl]].''' Rumusnya biasanya ditulis RCOCl, di mana R adalah [[rantai samping]]. Mereka adalah turunan reaktif dari [[asam karboksilat]]
==Nomenklatur==
Dimana bagian asil klorida diprioritaskan, asil klorida diberi nama dengan mengambil nama asam karboksilat induk, dan menggantikan ''-il klorida'' untuk ''-asam ic''. Jadi:
:[[asetil klorida]] CH<sub>3</sub>COCl :[[benzoil klorida]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl Ketika gugus fungsi lain diprioritaskan, asil klorida dianggap sebagai awalan — ''chlorocarbonyl-'':<ref>[[Nomenklatur Kimia Organik]], [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_529 .htm R-5.7.6 Asam halida]</ref> :(klorokarbonil) asam asetat ClOCCH<sub>2</sub>COOH
==Properti==
Karena tidak memiliki kemampuan untuk membentuk [[ikatan hidrogen]], asil klorida memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah daripada [[asam karboksilat]] yang serupa. Misalnya, asam asetat mendidih pada suhu 118°C, sedangkan asetil klorida mendidih pada suhu 51°C. Seperti kebanyakan [[senyawa karbonil]], [[spektroskopi inframerah]] mengungkapkan pita dekat 1750 cm<sup>−1</sup>. Asil klorida stabil yang paling sederhana adalah asetil klorida; formil klorida tidak stabil pada suhu kamar, meskipun dapat dibuat pada -60 °C atau di bawahnya. <ref>{{Citation|last=Sih|first=John C.|chapter=Formyl Chloride|date=2001-04-15|editor-last=John Wiley & Sons, Ltd|publisher=John Wiley & Sons, Ltd| language=en|doi=10.1002/047084289x.rf026|isbn=9780471936237|title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis}}</ref><ref name="NormanCoxon1993">{{cite book|author1=Richard OC Norman|author2=James M. Coxon|title=Principles of Organic Synthesis, Edisi ke-3|url=https://books.google.com/books?id=irNujn8i7rsC&pg=PA371|date=16 September 1993|publisher=CRC Press| isbn=978-0-7487-6162-3|page=371}}</ref> Asil klorida terhidrolisis (bereaksi dengan air).
[[File:Structure of 3,5-dinitrobenzoyl chloride.svg|thumb|Struktur 3,5-dinitrobenzoil klorida dengan jarak ikatan yang dipilih (pikometer) dan sudut ikatan ditunjukkan dengan warna merah.<ref>{{cite journal |doi=10.1107/S1600536809036228|title=3,5-Dinitrobenzoyl chloride|year=2009|last1=Wang|first1=Hong-Yong|last2=Xie|first2=Min-Hao|last3=Luo|first3=Shi-Neng|last4=Zou|first4=Pei|last5=Liu|first5=Ya-Ling|journal=Acta Crystallographica Section E|volume=65|issue=10|pages=o2460|pmid=21577915|pmc=2970283}}</ref>]]
==Sintesis==
===Rute industri===
Rute industri ke asetil klorida melibatkan reaksi [[asetat anhidrida]] dengan [[hidrogen klorida]]:<ref>{{Referensi paten AS | title = Proses pembuatan asetil klorida | bilangan = 5672749 | penemu = Phillip R. DeVrou, W. Bryan Waites, Robert E. Young | quote = "diketahui bahwa asetil klorida dapat dibuat dengan mereaksikan asetat anhidrida dengan hidrogen klorida"}}</ref> :(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + HCl → CH<sub>3</sub>COCl + CH<sub>3</sub>CO<sub>2 </sub> [[Propionil klorida]] diproduksi dengan klorinasi [[asam propionat]] dengan [[fosgen]]:<ref>{{Ullmann | year=2005|first = Ulf-Rainer |last=Sama |first2=Walter |last2=Kohler |first3=Armin Otto |last3=Gamer |first4=Ullrich |last4=Keuser | title = Asam propionat dan turunannya| |doi = 10.1002/14356007.a22_223 }}</ref> :CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + COCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH <sub>2</sub>COCl + HCl + CO<sub>2</sub> Benzoil klorida diproduksi dengan hidrolisis parsial [[benzotriklorida]]:<ref>{{Ullmann |first=Takao |last=Maki |first2=Kazuo |last2=Takeda |title= Asam benzoat dan turunannya |tahun=2002 |doi = 10.1002/14356007.a03_555}}</ref> :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CCl<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → C<sub>6</sub>H <sub>5</sub>C(O)Cl + 2 HCl Demikian pula, benzotriklorida bereaksi dengan asam karboksilat menjadi asam klorida. Konversi ini dilakukan untuk reaksi [[1,4-Bis(triklorometil)benzena|1,4-bis(triklorometil)benzena]] menghasilkan [[terefthaloil klorida]]: : C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CCl<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + C<sub>6</sub>H< sub>4</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub> → 2 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COCl) <sub>2</sub> + 2 HCl
===Metode laboratorium: tionil klorida===
Di laboratorium, asil klorida umumnya dibuat dengan mengolah asam karboksilat dengan [[tionil klorida]] (SOCl<sub>2</sub>).<ref>{{cite journal|last1=Helferich|first1=B.|last2 =Schaefer|first2=W.|title=n-Butir klorida|journal=Sintesis Organik|tanggal=1929|volume=9|page=32|doi=10.15227/orgsyn.009.0032}}</ref> Reaksi dikatalisis oleh [[dimethylformamide]] dan zat aditif lainnya.<ref name=Patai>{{cite book|title= Asil Halida |editor=Saul Patai|year=1972|doi=10.1002/978047071273.ch2|series=Kimia Gugus Fungsi PATAI| chapter=Pembuatan asil halida|author=Martin Ansell|pages=35–68|isbn=9780470771273}}</ref>[[File:Formation of acyl chloride.svg|center|320px]]
Tionil klorida<ref>J. S. Pizey, Reagen Sintetis, Vol. 1, Halsted Press, New York, 1974.</ref> adalah reagen yang cocok karena produk sampingnya (HCl, SO<sub>2</sub>) adalah gas dan residu tionil klorida dapat dengan mudah dihilangkan sebagai akibat titik didihnya yang rendah (76 °C). Reaksi dengan tionil klorida dikatalisis oleh [[dimethylformamide]].<ref name="clayden">{{cite book |author=Clayden, Jonathan |title=Kimia organik |publisher=Oxford University Press |location=Oxford |tahun= 2001 |pages=[https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276 276–296] |isbn=0-19-850346-6 |url-access=registration |url=https://archive.org /details/organicchemistry00clay_0/page/276 }}</ref>
===Metode laboratorium: fosfor klorida===
[[Fosfor triklorida]] (PCl<sub>3</sub>) juga populer,<ref name="Friedel">{{cite journal|last1=Allen|first1=C. F.H.|last2=Barker|first2=W. E.|title=Desoxybenzoin|journal=Sintesis Organik|tanggal=1932|volume=12|page=16|doi=10.15227/orgsyn.012.0016}}</ref> [[fosfor pentaklorida]] (PCl<sub>5< /sub>).<ref>{{cite journal|last1=Adams|first1=Roger|title=p-Nitrobenzoyl Chloride|journal=Sintesis Organik|tanggal=1923|volume=3|page=75|doi=10.15227/orgsyn .003.0075}}</ref><ref name= morrison>{{cite book |author1=Boyd, Robert W. |author2=Morrison, Robert |title=Kimia Organik |publisher=Prentice Hall |location=Englewood Cliffs, NJ | year=1992 |pages=666–762 |isbn=0-13-643669-2}}</ref> meskipun reagen berlebih diperlukan.<ref name=Patai/> Fosfor pentaklorida juga efektif tetapi hanya satu klorida yang ditransfer: ::RCO<sub>2</sub>H + PCl<sub>5</sub> → RCOCl + POCl<sub>3</sub> + HCl
===Metode laboratorium: oksalil klorida===
Metode lain melibatkan penggunaan [[oksalil klorida]]: :RCO<sub>2</sub>H + ClCOCOCl → RCOCl + CO + CO<sub>2</sub> + HCl Reaksi dikatalisis oleh dimetilformamida (DMF), yang bereaksi dengan oksalil klorida pada langkah pertama untuk menghasilkan zat antara iminium, yang bereaksi dengan asam karboksilat, mengabstraksi oksida, dan meregenerasi katalis DMF.<ref name = clayden/> Relatif untuk tionil klorida, oksalil klorida lebih mahal tetapi juga reagen yang lebih ringan dan karena itu lebih selektif.
| |||
