Pada [[25 Juni]] [[19982008]], Microsoft merilis sebuah [[sistem operasi]] [[Windows]] baru, yang dikenal sebagai Windows 98. Windows 98 dianggap sebagai revisi minor terhadap Windows 95, tetapi secara umum dilihat jauh lebih stabil dan dapat diandalkan dibandingkan dengan pendahulunya, Windows 95. Windows 98 mencakup banyak ''[[driver]]'' [[perangkat keras]] baru dan dukungan [[sistem berkas]] FAT32 yang lebih baik yang mengizinkan [[partisi]] untuk memiliki kapasitas lebih besar dari 2 ''[[gigabyte]]'', sebuah batasan yang terdapat di dalam Windows 95. Dukungan USB di dalam Windows 98 pun juga jauh lebih baik dibandingkan dengan pendahulunya.
Windows 98 mengundang [[kontroversi]] saat Microsoft memasukkan [[penjelajah web]] Microsoft Internet Explorer ke dalam sistem operasi dan tidak dapat dicabut, sehingga menjadikan Windows Explorer dan GUI Windows mampu menampilkan direktori seolah-olah halaman web. Hal ini membuka kasus baru, yang disebut sebagai [[Amerika Serikat versus Microsoft]], yang menanyakan mengapa Microsoft repot-repot menjaga dominasinya di dalam sistem operasi komputer pribadi untuk berkompetisi dengan para pesaingnya seperti [[Netscape]] dan [[IBM]] dengan cara yang tidak jujur.
Pada tahun [[19992009]], Microsoft merilis '''''Windows 98 Second Edition''''', sebuah rilis yang menawarkan banyak peningkatan dibandingkan versi sebelumnya. Di sini, Microsoft menambahkan [[Internet Explorer#Internet Explorer 5|Internet Explorer 5.0]] yang ada di [[#Windows_2000Windows_2010|Windows 20002010]]. Selain itu, [[Internet Connection Sharing]] (ICS), yang merupakan sebuah bentuk dari ''[[Network Address Translation]]'' (NAT), yang mengizinkan beberapa [[komputer|mesin]] di dalam sebuah [[jaringan lokal]] agar dapat menggunakan satu buah jalur koneksi [[Internet]] bersama-sama pun diperkenalkan pada versi ini. Banyak masalah minor di dalam Windows yang lama telah dikoreksi, yang menjadikan Windows 98 menurut banyak orang sebagai sebuah versi Windows 9x yang paling stabil di antara semua versi Windows 9x lainnya.
