Jung Gyu-woon memulai debut akting pada 2004 dalam drama Mobile ''[[Five Stars]]''.<ref>{{Cite web|last=Debby|title=Profile of 'Oh My Venus''s Actor, Jung Gyu-woon: Age, Height, Wedding, Wife, and TV Shows {{!}} Channel-K|url=https://channel-korea.com/profile-of-jung-gyu-woon/|language=en-US|access-date=2022-08-07}}</ref> Jung Gyu-woon mulai mendapat perhatian publik pada 2008 ketika ia mengambil dua peran — sebagai seorang Eksekutif muda gila di ''[[La Dolce Vita (serial TV)|La Dolce Vita]],'' dan seorang kekasih yang pendiam, dan sabar yang jatuh cinta di ''[[Women of the Sun (serial TV 2008)|Women of the Sun]]''.<ref name=song>{{cite web|last=Lee|first=Seung-han|title=Actor Jung Gyu-woon's Song Picks|url=http://www.asiae.co.kr/news/view.htm?idxno=2011051209592163722|accessdate=2012-11-18|work=10Asia|date=12 May 2011}}</ref>
Popularitasnya meningkat di 2009 denganmelalui [[melodrama]] ''[[Again, My Love]]'',<ref>{{cite web|title=Actor Jung Gyeo-woon Thanks Fellow Actresses|url=http://english.kbs.co.kr/news/entertainment_news_view.html?No=13|accessdate=2012-11-18|work=KBS Global|date=15 April 2009|archive-date=2013-12-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20131227075139/http://english.kbs.co.kr/news/entertainment_news_view.html?No=13|dead-url=yes}}</ref> dan ''[[Loving You a Thousand Times]]''; yang kemudian menjadi drama Korea pertama yang ditayangkan di [[Bulgaria]].<ref>{{cite web|last=Kim|first=Heidi|title=SBS drama ''Love You Thousand Times'' to be shown in Bulgaria|url=http://www.asiae.co.kr/news/view.htm?sec=ent5&idxno=2011010515150111095|accessdate=2012-11-18|work=10Asia|date=5 January 2011}}</ref><ref>{{cite web|last=Lim|first=Hye-seon|title=Jung Gyu-woon to hold 1st Japan fan meeting|url=http://www.asiae.co.kr/news/view.htm?idxno=2010050713220726551|accessdate=2012-11-18|work=10Asia|date=7 May 2010}}</ref> Pada 2010 dan 2011, Gyu-woon mulai mendapatkan peran utama, peran yang ia terima adalah menjadi trainee atlet [[judo]] untuk Olimpiade di ''[[Dr. Champ]]'', seorang polisi yang bekerja di divisi kriminal di serial medikal forensik ''[[Sign]]'',<ref name=song /><ref>{{cite web|last=Hong|first=Lucia|title=Jung Gyu-woon joins cast of upcoming SBS medical drama|url=http://www.asiae.co.kr/news/view.htm?idxno=2010111209182469707|accessdate=2012-11-18|work=10Asia|date=12 November 2010}}</ref> dan seorang pria yang jatuh cinta pada pembantu di ''[[Romance Town]]''.<ref>{{cite web|last=Hong|first=Lucia|title=Jung Gyu-woon becomes weighty for upcoming KBS drama|url=http://www.asiae.co.kr/news/view.htm?idxno=2011042710423916431|date=27 April 2011|work=10Asia|accessdate=2012-11-18}}</ref><ref>{{cite web|last=Hong|first=Lucia|title=Jung Gyu-woon holds 2nd fan meeting in Japan over weekend|url=http://www.asiae.co.kr/news/view.htm?idxno=2011081619010251471|work=10Asia|date=16 August 2011|accessdate=2012-11-18}}</ref>
Gyu-woon mendapatkan tinjauan terbesar dalam kariernya pada 2012 dalam drama ''[[History of a Salaryman]]''.<ref>{{cite web|last=Kim|first=Ji-yeon|title=Interview: Jung Gyu Woon Shares He Still Holds Much Aspiration as an Actor|url=http://enewsworld.mnet.com/enews/contents.asp?idx=4740|accessdate=2012-11-18|work=enewsWorld|publisher=CJ E&M|date=26 March 2012}}{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref><ref>{{cite web|last=Kim|first=Ji-yeon|title=Interview: Jung Gyu Woon's Acting Transformation|url=http://enewsworld.mnet.com/enews/contents.asp?idx=4923|accessdate=2012-11-18|work=enewsWorld|publisher=CJ E&M|date=31 March 2012}}{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> Kemudian diikuti oleh drama keluarga ''[[Wonderful Mama]]'' (2013),film thriller dan perjalanan waktu ''[[God's Gift: 14 Days|God's Gift - 14 Days]]'' (2014), dan drama komedi romantis ''[[Birth of a Beauty]]'' (2014).
== Kehidupan Pribadi ==
Gyu-woon menikahi pacarnya, yang merupakan seorang mantan model yang beralih menjadi seorang desainer, pada 5 April 2014.<ref>{{Cite web|date=2014-04-06|title=Jung Gyu-Woon to Tie the Knot Next Spring {{!}} TENASIA|url=https://archive.ph/KYBa0|website=archive.ph|access-date=2022-08-07}}</ref>
Pada April 2017, Jung dikonfirmasi menjalin hubungan romantis dengan non-selebriti. Menurut agensi Jung, dia akan menikah untuk kedua kalinya pada 30 September 2017. Tunangannya terungkap adalah seorang mahasiswa musik yang mengambil jurusan piano klasik. Pasangan ini telah berkencan selama satu tahun sebelum memutuskan untuk menikah.<ref>{{Cite web|title=K-actor Jung Kyeo Woon Enters Second Marriage This Time to College-age Fiancee {{!}} A Koala's Playground|url=http://koalasplayground.com/2017/10/06/k-actor-jung-kyeo-woon-enters-second-marriage-time-college-age-fiancee/|website=koalasplayground.com|access-date=2022-08-07}}</ref>
