Wikipedia

Psilosibin: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnyaRevisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
InternetArchiveBot (bicara | kontrib)
Bot
690.946 suntingan
Rescuing 4 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.8.9
Bot5958 (bicara | kontrib)
Bot
29.612 suntingan
k Perbaikan untuk PW:CW (Fokus: Minor/komestika; 1, 48, 64) + genfixes
Baris 18:
Studi lanjutan yang diadakan 14 bulan setelah sesi psilosibin awal mengonfirmasi bahwa partisipan secara lanjut memaknai pengalaman tersebut secara personal dan mendalam. Hampir sepertiga subjek melaporkan bahwa pengalaman tersebut adalah satu-satunya peristiwa paling berarti atau signifikan secara spiritual dalam hidup mereka; lebih dari dua per tiga subjek melaporkan peristiwa tersebut termasuk dalam lima peristiwa paling signifikan secara spiritual dalam hidup mereka. Sekitar dua per tiga subjek mengindikasikan bahwa pengalaman tersebut meningkatkan rasa sejahtera atau kepuasan hidup.<ref name=":0" /> Bahkan setelah 14 bulan, mereka yang melaporkan pengalaman mistis mendapatkan nilai dengan rerata 4% lebih tinggi pada ''personality trait'' [[keterbukaan kepada pengalaman]]; biasanya ''personality trait'' bersifat stabil sepanjang umur orang dewasa. Hal yang serupa terjadi pada penelitian (2010) dengan kuesioner berbasis internet yang dirancang untuk meneliti persepsi pengguna terhadap manfaat dan bahaya penggunaan obat halusinogen: 60% dari 503 pengguna psilosibin melaporkan bahwa penggunaan psilosibin memiliki pengaruh positif jangka panjang pada rasa sejahtera.<ref name=":3">{{Cite journal|last=Carhart-Harris|first=R. L.|last2=Nutt|first2=D. J.|date=2010-08|title=User perceptions of the benefits and harms of hallucinogenic drug use: A web-based questionnaire study|url=http://www.tandfonline.com/doi/full/10.3109/14659890903271624|journal=Journal of Substance Use|language=en|volume=15|issue=4|pages=283–300|doi=10.3109/14659890903271624|issn=1465-9891}}</ref><ref name=":2">{{Cite journal|last=Amsterdam|first=Jan van|last2=Opperhuizen|first2=Antoon|last3=Brink|first3=Wim van den|date=2011-04|title=Harm potential of magic mushroom use: A review|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0273230011000080|journal=Regulatory Toxicology and Pharmacology|language=en|volume=59|issue=3|pages=423–429|doi=10.1016/j.yrtph.2011.01.006}}</ref>
 
Walau banyak penelitian pada abad ke-21 menyimpulkan bahwa psilosibin dapat menyebabkan pengalaman mistis dengan arti personal dan berpengaruh secara spiritual, tidak semua anggota komunitas kesehatan setuju. [[Paul R. McHugh]], mantan direktur Departemen Psikiatri dan Ilmu Perilaku Johns Hopkins, menanggapi dalam tinjauan buku: "Fakta yang tidak disebutkan dalam ''The Harvard Psychedelic Club'' ialah bahwa LSD, psilosibin, meskalin, dan bahan serupa tidak menghasilkan "kesadaran yang lebih tinggi" melainkan sebuah "kesadaran yang lebih rendah" tertentu yang dengan baik dikenal oleh para psikiater dan ahli saraf—yaitu, "[[delirium]] [[Toksisitas|toksik]]"."<ref>{{Cite web|date=2019-04-10|title=The Harvard Psychedelic Club, by Don Lattin - Commentary|url=https://www.commentarymagazine.com/articles/the-harvard-psychedelic-club-by-don-lattin/|website=web.archive.org|access-date=2022-01-05|archive-date=2019-04-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20190410190600/https://www.commentarymagazine.com/articles/the-harvard-psychedelic-club-by-don-lattin/|dead-url=unfit}}</ref> Menanggapi penolakan McHugh terhadap pandangan bahwa pengalaman mistis menghasilkan pandangan baru, Michael Pollan merujuk kepada Roland Griffiths, peneliti dari Johns Hopkins dan penulis banyak penelitian yang mendapati bahwa banyak partisipan sesungguhnya mengalami hal yang memberikan arti personal yang besar dan berkelanjutan yang menghasilkan perubahan positif berkelanjutan dalam fungsi psikologis.<ref name=":1" /><ref>{{Cite journal|last=Griffiths|first=Roland R.|last2=Johnson|first2=Matthew W.|last3=Richards|first3=William A.|last4=Richards|first4=Brian D.|last5=Jesse|first5=Robert|last6=MacLean|first6=Katherine A.|last7=Barrett|first7=Frederick S.|last8=Cosimano|first8=Mary P.|last9=Klinedinst|first9=Maggie A.|date=2018-01|title=Psilocybin-occasioned mystical-type experience in combination with meditation and other spiritual practices produces enduring positive changes in psychological functioning and in trait measures of prosocial attitudes and behaviors|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29020861|journal=Journal of Psychopharmacology (Oxford, England)|volume=32|issue=1|pages=49–69|doi=10.1177/0269881117731279|issn=1461-7285|pmc=5772431|pmid=29020861}}</ref><ref name=":1" /> Menurut Pollan, Griffiths mengakui bahwa mereka yang menggunakan psilosibin dapat mengalami psikosis sementara tetapi merincikan bahwa pasien yang McHugh gambarkan kemungkinan tidak melaporkan pengalaman mereka bertahun-tahun kemudian dengan ujaran "Waw, itu pengalaman paling hebat dan berarti dalam hidupku."<ref>{{Cite web|date=2019-11-01|title=How to Change Your Mind {{!}} Annotated Summary — Trippingly.Net|url=https://www.trippingly.net/lsd-studies/2018/5/15/how-to-change-your-mind|website=web.archive.org|access-date=2022-01-05|archive-date=2019-11-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20191101165929/https://www.trippingly.net/lsd-studies/2018/5/15/how-to-change-your-mind|dead-url=unfit}}</ref> Respons demikian dalam kata lain ialah bahwa menyamakan pengalaman karena psilosibin menghasilkan pandangan menakjubkan secara otomatis dengan pengalaman pasien psikiatrik yang serupa secara dangkal (delirium toksik semata) adalah tidak pantas karena hanya "pandangan baru" yang didapatkan dari pengalaman dengan psilosibin yang dilaporkan sering menghasilkan perubahan berkelanjutan dan bermanfaat yang besar dalam hidup seseorang.
 
=== Bentuk sediaan ===
Baris 29:
Data toksisitas psilosibin tidak banyak ditemui tetapi pada 2010-an kejadian overdosis jamur psilosibin semakin banyak tercatat. Sebuah analisis jamur, yang digunakan oleh mereka yang harus ditangani oleh tenaga kesehatan karena keracunan psilosibin, menemukan kadar [[fenetilamina]] (''phenethylamine'', PEA) yang tinggi. Hal yang sama ditemukan pada urin mereka yang menggunakan jamur psilosibin. Maka dari itu, terdapat hipotesis bahwa PEA dapat meningkatkan intensitas efek keracunan psilosibin.<ref>{{Cite journal|last=Reinert|first=Justin P.|last2=Colunga|first2=Kayla|last3=Etuk|first3=Alexandria|last4=Richardson|first4=Victoria|last5=Dunn|first5=Rebecca L.|date=2020-08|title=Management of overdoses of salvia, kratom, and psilocybin mushrooms: a literature review|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32648791|journal=Expert Review of Clinical Pharmacology|volume=13|issue=8|pages=847–856|doi=10.1080/17512433.2020.1794811|issn=1751-2441|pmid=32648791}}</ref>
 
[[Median dosis letal]] (LD<sub>50</sub>) pada tikus jika psilosibin diberikan secara oral (ditelan) adalah 280 miligram per kilogram (mg/kg), sekitar 1,5 kali lipat LD<sub>50</sub> [[Kafeina|kafein]]. Jika psilosibin diberikan secara [[intravena]] kepada kelinci, LD<sub>50</sub> mendekati 12,5 &nbsp;mg/kg.<ref>{{Cite book|date=2001|url=https://www.worldcat.org/oclc/52301949|title=The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals|location=Whitehouse Station, N.J.|publisher=Merck|isbn=0-911910-13-1|edition=13th ed|others=Maryadele J. O'Neil|oclc=52301949}}</ref> Jamur ''Psilocybe cubensis'' mengandung psilosibin sebanyak sekitar 1% menurut bobot sehingga sekitar 1,7 &nbsp;kg jamur kering, atau 17 &nbsp;kg jamur segar, menyebabkan manusia dengan berat badan 60 &nbsp;kg mengalami hal yang sama seperti tikus yang memiliki LD<sub>50</sub> psilosibin sebanyak 280 &nbsp;mg/kg.<ref name=":2" /> Berdasarkan penelitian pada hewan, [[dosis letal]] (mematikan) psilosibin diperhitungkan menurut ekstrapolasi berjumlah 6 gram, 1000 kali lebih besar daripada [[dosis efektif]] 6 &nbsp;mg.<ref>{{Cite journal|last=Gable|first=Robert S.|date=2004-06|title=Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15139867|journal=Addiction (Abingdon, England)|volume=99|issue=6|pages=686–696|doi=10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x|issn=0965-2140|pmid=15139867}}</ref> [[RTECS|Pendaftaran Efek Toksik Bahan Kimia]] menetapkan bahwa psilosibin memiliki [[indeks terapi]] yang relatif tinggi, yaitu 641 (semakin tinggi nilai indeks terapi maka profil keamanannya semakin baik); sebagai perbandingan, indeks terapi [[aspirin]] adalah 199 sedangkan [[nikotin]] adalah 21.<ref>{{Cite book|date=2008|url=https://www.worldcat.org/oclc/190872398|title=Inner paths to outer space : journeys to alien worlds through psychedelics and other spiritual technologies|location=Rochester, Vt.|publisher=Park Street Press|isbn=978-1-59477-224-5|others=Rick Strassman|oclc=190872398}}</ref> Dosis letal psilosibin pada penggunaan sebagai medikasi atau bahan rekreasi tunggal belum pernah terdokumentasi—hingga 2011, hanya ada dua laporan resmi atas kasus overdosis jamur halusinogen (tanpa penggunaan bahan lain) pada pustaka ilmiah dan mungkin kasus-kasus tersebut melibatkan faktor lain di samping psilosibin.<ref name=":2" />
 
=== Psikiatri ===
Baris 44:
 
=== Farmakodinamik ===
Psilosibin dengan cepat mengalami defosforilasi dalam tubuh menjadi [[psilosin]], yang merupakan [[agonis]] sejumlah [[reseptor serotonin]], yang juga dikenal sebagai reseptor 5-hidroksitriptamin (5-HT). Pada tikus, psilosin memiliki [[Ligan (biokimia)|afinitas]] yang tinggi terhadap reseptor [[Reseptor 5-HT2A|5-HT<sub>2A</sub>]] dan afinitas yang rendah terhadap [[Reseptor 5-HT1|reseptor 5-HT<sub>1</sub>]], termasuk [[Reseptor 5-HT1A|reseptor 5-HT<sub>1A</sub>]] dan [[Reseptor 5-HT1D|5-HT<sub>1D</sub>]]; efek psilosin juga dimediasi oleh [[Reseptor 5-HT2C|reseptor 5-HT<sub>2C</sub>]].<ref name=":7" /> Efek [[psikotomimetik]] (serupa psikosis) karena psilosin dapat dihentikan dengan mekanisme [[Dosis|bergantung-dosis]] oleh [[ketanserin]], obat [[Antagonis reseptor|antagonis]] 5-HT<sub>2A</sub>.<ref name=":5" /> Sejumlah bukti menunjukkan bahwa interaksi psilosin dengan reseptor non-5-HT<sub>2</sub> juga berperan dalam efek obat secara subjektif dan dalam hal perilaku.<ref name=":6" /> Contohnya, psilosin secara tidak langsung meningkatkan kadar neurotransmiter [[dopamin]] di ''[[Basal ganglia|''basal ganglia]]'']] dan sebagian gejala psikotomimetik karena psilosin dapat dikurangi oleh [[haloperidol]], antagonis reseptor dopamin nonselektif. Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa terdapat peran [[dopaminergik]] tidak langsung dalam munculnya efek psikotomimetik karena psilosin.<ref>{{Cite journal|last=Coull|first=Jennifer T|last2=Cheng|first2=Ruey-Kuang|last3=Meck|first3=Warren H|date=2011-01|title=Neuroanatomical and Neurochemical Substrates of Timing|url=http://www.nature.com/articles/npp2010113|journal=Neuropsychopharmacology|language=en|volume=36|issue=1|pages=3–25|doi=10.1038/npp.2010.113|issn=0893-133X|pmc=PMC3055517|pmid=20668434}}</ref> Psilosibin dan psilosin tidak memiliki afinitas terhadap reseptor D2 dopamin, tidak seperti agonis reseptor 5-HT lain, yaitu LSD.<ref name=":7" /> Psilosin berperan sebagai antagonis [[Reseptor histamin|reseptor H1]] dengan afinitas sedang sementara LSD memiliki afinitas lebih rendah. Reseptor serotonin terdapat di banyak bagian otak, antara lain [[korteks otak besar]], dan berperan dalam banyak fungsi, antara lain regulasi [[suasana hati]], [[motivasi]], [[Termoregulasi hewan|suhu tubuh]], [[nafsu makan]], dan [[libido]].<ref>{{Cite journal|last=Jr|first=J. D. Adams|title=Chemical Interactions with Pyramidal Neurons in Layer 5 of the Cerebral Cortex: Control of Pain and Anxiety|url=https://www.eurekaselect.com/article/14942|journal=Current Medicinal Chemistry|language=en|volume=16|issue=27|pages=3476–3479|doi=10.2174/092986709789057626}}</ref> Psilosibin juga menginduksi perubahan [[Glutamat (neurotransmiter)|glutamat]] tergantung-region yang dapat menyebabkan pengalaman subjektif [[Kematian ego|disolusi-ego]].<ref>{{Cite journal|last=Mason|first=N. L.|last2=Kuypers|first2=K. P. C.|last3=Müller|first3=F.|last4=Reckweg|first4=J.|last5=Tse|first5=D. H. Y.|last6=Toennes|first6=S. W.|last7=Hutten|first7=N. R. P. W.|last8=Jansen|first8=J. F. A.|last9=Stiers|first9=P.|date=2020-11|title=Me, myself, bye: regional alterations in glutamate and the experience of ego dissolution with psilocybin|url=http://www.nature.com/articles/s41386-020-0718-8|journal=Neuropsychopharmacology|language=en|volume=45|issue=12|pages=2003–2011|doi=10.1038/s41386-020-0718-8|issn=0893-133X|pmc=PMC7547711|pmid=32446245}}</ref>
 
=== Farmakokinetik ===
Efek obat mulai terjadi pada 10–40 menit setelah psilosibin masuk ke saluran cerna; efek berlangsung selama 2–6 jam tergantung dosis psilosibin, spesies jamur, dan metabolisme individu.<ref name=":16">{{Cite book|last=Stamets|first=Paul|date=1996|url=https://www.worldcat.org/oclc/34514700|title=Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide|location=Berkeley, Calif.|publisher=Ten Speed Press|isbn=0-89815-839-7|oclc=34514700}}</ref> [[Waktu paruh biologis|Waktu paruh]] psilosibin yakni 163 ± 64 menit jika dikonsumsi secara oral (lewat saluran cerna) atau 74.1 ± 19.6 menit jika disuntikkan secara intravena.<ref name=":7" />
 
Psilosibin dimetabolisme terutama di [[hati]]. Dengan dikonversinya psilosibin menjadi psilosin, bahan ini mengalami [[Efek first-pass|efek ''first-pass'']] sehingga kadarnya berkurang sangat banyak sebelum sampai ke [[sirkulasi sistemik]]. Psilosin dipecah oleh enzim ''[[monoamine oxidase]]'' (MAO) menghasilkan sejumlah [[metabolit]] yang dapat beredar dalam plasma darah, antara lain 4-hidroksiindol-3-asetaldehida, 4-hidroksitriptofol, dan asam 4-hidroksiindol-3-asetat''.''<ref name=":7" /> Sebagian psilosin tidak dipecah oleh enzim, mereka kemudian diubah menjadi [[glukuronida]]; mekanisme biokimia ini digunakan oleh hewan untuk mengeliminasi zat beracun melalui pengikatannya dengan [[asam glukuronat]] dan ekskresi melalui urine.<ref name=":10">{{Cite journal|last=Grieshaber|first=Alison F.|last2=Moore|first2=Karla A.|last3=Levine|first3=Barry|date=2001-05-01|title=The Detection of Psilocin in Human Urine|url=http://www.astm.org/doiLink.cgi?JFS15014J|journal=Journal of Forensic Sciences|language=en|volume=46|issue=3|pages=15014J|doi=10.1520/JFS15014J}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Hasler|first=Felix|last2=Bourquin|first2=Daniel|last3=Brenneisen|first3=Rudolf|last4=Vollenweider|first4=Franz X|date=2002-09|title=Renal excretion profiles of psilocin following oral administration of psilocybin: a controlled study in man|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0731708502002789|journal=Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis|language=en|volume=30|issue=2|pages=331–339|doi=10.1016/S0731-7085(02)00278-9}}</ref> Psilosin mengalami glukuronasi dengan enzim [[glukuronosiltransferase]] [[UGT1A9]] di hati dan dengan [[UGT1A10]] di usus halus.<ref>{{Cite journal|last=Meyer|first=Markus R|last2=Maurer|first2=Hans H|date=2011-02|title=Absorption, distribution, metabolism and excretion pharmacogenomics of drugs of abuse|url=https://www.futuremedicine.com/doi/10.2217/pgs.10.171|journal=Pharmacogenomics|language=en|volume=12|issue=2|pages=215–233|doi=10.2217/pgs.10.171|issn=1462-2416}}</ref> Berdasarkan [[Model hewan|penelitian pada hewan]], sejumlah 50% psilosibin yang tertelan diabsorbsi melalui lambung dan usus halus. Dalam waktu 24 jam, sekitar 65% psilosibin yang terabsorbsi [[Ekskresi|diekskresi]] melalui urine dan 15-20% sisanya diekskresi melalui [[empedu]] dan tinja. Walaupun sebagian besar sisa obat dieliminasi dengan cara demikian dalam waktu 8 jam, psilosibin masih terdeteksi dalam urine setelah 7 hari.<ref>{{Cite journal|last=Matsushima|first=Yoshihiro|last2=Eguchi|first2=Fumio|last3=Kikukawa|first3=Tadahiro|last4=Matsuda|first4=Takahide|date=2009|title=Historical overview of psychoactive mushrooms|url=http://www.jstage.jst.go.jp/article/inflammregen/29/1/29_1_47/_article|journal=Inflammation and Regeneration|volume=29|issue=1|pages=47–58|doi=10.2492/inflammregen.29.47|issn=1880-9693}}</ref> Uji klinis menunjukkan bahwa kadar psilosin dalam plasma darah orang dewasa berjumlah rata-rata 8 &nbsp;µg/liter dalam waktu 2 jam setelah masuknya dosis tunggal oral 15 &nbsp;mg psilosibin;<ref>{{Cite book|last=Baselt|first=Randall C.|date=2008|url=https://www.worldcat.org/oclc/243548756|title=Disposition of toxic drugs and chemicals in man|location=Foster City, Ca|publisher=Biomedical Publications|isbn=978-0-9626523-7-0|edition=8th ed|pages=1346–1348|oclc=243548756|url-status=live}}</ref> efek psikologis terjadi jika kadar psilosin dalam plasma berjumlah 4–6 &nbsp;µg/liter.<ref name=":7" /> Psilosibin bersifat 100 kali kurang poten daripada LSD menurut perbandingan bobot per bobot, efek psikologisnya juga berlangsung separuh waktu dari LSD.<ref>{{Cite book|last=Cole|first=Spencer M.|date=2006|url=https://books.google.com/books?id=ovGcMmz5emUC&pg=PA167|title=New Research on Street Drugs|publisher=Nova Publishers|isbn=978-1-59454-961-8|pages=167–186|language=en|url-status=live}}</ref>
 
[[Inhibitor monoamina oksidase|Inhibitor MAO]] diketahui memperpanjang dan memperbesar efek [[DMT|dimetiltriptamin]] (DMT), sebuah penelitian menunjukkan bahwa efek psilosibin serupa karena sifat strukturnya yang analog terhadap DMT.<ref>{{Cite journal|last=Beck|first=Olof|last2=Helander|first2=Anders|last3=Karlson-Stiber|first3=Christine|last4=Stephansson|first4=Nikolai|date=1998-01-01|title=Presence of Phenylethylamine in Hallucinogenic Psilocybe Mushroom: Possible Role in Adverse Reactions|url=http://academic.oup.com/jat/article/22/1/45/754660/Presence-of-Phenylethylamine-in-Hallucinogenic|journal=Journal of Analytical Toxicology|language=en|volume=22|issue=1|pages=45–49|doi=10.1093/jat/22.1.45|issn=1945-2403}}</ref> Konsumsi [[Etanol|alkohol]] (minuman keras) dapat memperbesar efek psilosibin karena [[asetaldehida]], salah satu metabolit utama dari alkohol, bereaksi dengan [[amina biogenik]] yang ada dalam tubuh, menghasilkan inhibitor MAO yang mirip dengan [[tetrahidroisokuinolin]] dan [[Βeta-karbolin|β-karbolin]].<ref name=":2" /> Pengisap rokok juga dapat mengalami efek psilosibin yang lebih besar<ref name=":2" /> karena paparan asap tembakau mengurangi aktivitas MAO dalam otak dan saraf tepi.<ref>{{Cite journal|last=Amsterdam|first=Jan van|last2=Talhout|first2=Reinskje|last3=Vleeming|first3=Wim|last4=Opperhuizen|first4=Antoon|date=2006-10|title=Contribution of monoamine oxidase (MAO) inhibition to tobacco and alcohol addiction|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0024320506004619|journal=Life Sciences|language=en|volume=79|issue=21|pages=1969–1973|doi=10.1016/j.lfs.2006.06.010}}</ref>
Baris 58:
Psilosibin termasuk senyawa [[triptamin]] dengan [[struktur kimia]] cincin [[indol]] yang terikat dengan [[substituen]] [[etilamina]]. Senyawa ini dapat diturunkan dari [[asam amino]] [[triptofan]] dan memiliki struktur yang mirip dengan [[neurotransmiter]] [[serotonin]]. Psilosibin adalah anggota golongan senyawa turunan triptofan yang mulanya berfungsi sebagai [[antioksidan]] pada makhluk hidup sederhana dan akhirnya berperan dalam fungsi yang rumit pada makhluk hidup multiseluler seperti manusia.<ref>{{Cite book|date=2010|url=https://www.worldcat.org/oclc/647764752|title=Handbook of the behavioral neurobiology of serotonin|location=London|publisher=Academic Press|isbn=978-0-12-374634-4|edition=1st ed|others=Christian Peter Müller, Barry L. Jacobs|oclc=647764752}}</ref> Senyawa psikedelik lain yang memiliki cincin indol yaitu [[N,N-Dimethyltryptamine|dimetiltriptamin]] (DMT) yang ditemukan terkandung pada banyak spesies tanaman dan dalam jumlah sangat sedikit terkandung pada beberapa hewan menyusui serta [[bufotenin]] yang ditemukan pada kulit [[Incilius alvarius|katak psikoaktif]].<ref name=":8">{{Cite journal|last=Wurst|first=M.|last2=Kysilka|first2=R.|last3=Flieger|first3=M.|date=2002|title=Psychoactive tryptamines from basidiomycetes|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11980266|journal=Folia Microbiologica|volume=47|issue=1|pages=3–27|doi=10.1007/BF02818560|issn=0015-5632|pmid=11980266}}</ref>
 
Psilosibin termasuk senyawa [[alkaloid]] yang [[Kelarutan|larut]] dalam air, [[metanol]], dan pelarut air-etanol tetapi tidak larut dalam pelarut organik seperti kloroform dan petroleum eter.<ref name=":8" /> Nilai [[Pka|pKa]] psilosibin diperkirakan 1,3 serta 6,5 untuk gugus-gugus OH [[fosfat]] dan 10,4 untuk gugus dietilamina sehingga psilosibin termasuk struktrur [[Ion zwitter|zwitter-ion]] secara keseluruhan. Paparan cahaya memengaruhi kestabilan [[larutan berair]] psilosibin dan mengakibatkan oksidasi yang cepat—menjadi catatan pertimbangan penggunaannya sebagai [[Larutan standar|standar]] analisis.<ref name=":9">{{Cite journal|last=Anastos|first=N.|last2=Barnett|first2=N. W.|last3=Pfeffer|first3=F. M.|last4=Lewis|first4=S. W.|date=2006-04|title=Investigation into the temporal stability of aqueous standard solutions of psilocin and psilocybin using high performance liquid chromatography|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17002211|journal=Science & Justice: Journal of the Forensic Science Society|volume=46|issue=2|pages=91–96|doi=10.1016/S1355-0306(06)71579-9|issn=1355-0306|pmid=17002211}}</ref> Osamu Shirota dan kawan-kawan melaporkan metode sintesis skala besar psilosibin tanpa pemurnian [[Kromatografi|kromatografiskromatografi]]s pada 2003.<ref>{{Cite journal|last=Shirota|first=Osamu|last2=Hakamata|first2=Wataru|last3=Goda|first3=Yukihiro|date=2003-06|title=Concise large-scale synthesis of psilocin and psilocybin, principal hallucinogenic constituents of "magic mushroom"|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12828485|journal=Journal of Natural Products|volume=66|issue=6|pages=885–887|doi=10.1021/np030059u|issn=0163-3864|pmid=12828485}}</ref> Dengan bahan baku 4-hidroksiindol, mereka membuat psilosibin dari psilosin, menghasilkan [[Rendemen reaksi|rendemen]] 85%, peningkatan rendemen yang besar jika dibandingkan dengan metode sintesis yang telah ada.<ref>{{Cite journal|last=Troxler|first=F.|last2=Seemann|first2=F.|last3=Hofmann|first3=A.|date=1959|title=Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.19590420638|journal=Helvetica Chimica Acta|language=en|volume=42|issue=6|pages=2073–2103|doi=10.1002/hlca.19590420638}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Hofmann|first=A.|last2=Frey|first2=A.|last3=Ott|first3=H.|last4=Petr Zilka|first4=T.|last5=Troxler|first5=F.|date=1958-11-15|title=[Elucidation of the structure and the synthesis of psilocybin]|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/13609599|journal=Experientia|volume=14|issue=11|pages=397–399|doi=10.1007/BF02160424|issn=0014-4754|pmid=13609599}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Nichols|first=David E.|date=1999-06|title=Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin|url=http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-1999-3490|journal=Synthesis|volume=1999|issue=06|pages=935–938|doi=10.1055/s-1999-3490}}</ref> Psilosibin murni berbentuk serbuk kristalin putih seperti jarum dengan [[Titik lebur|titik leleh]] antara 220–228 &nbsp;°C dan rasa yang sedikit mirip dengan [[amonia]]. Pada 2020, terdapat pengembangan metode baru untuk sintesis psilosibin.<ref>{{Cite journal|last=Kargbo|first=Robert B.|last2=Sherwood|first2=Alexander|last3=Walker|first3=Andrew|last4=Cozzi|first4=Nicholas V.|last5=Dagger|first5=Raymond E.|last6=Sable|first6=Jessica|last7=O'Hern|first7=Kelsey|last8=Kaylo|first8=Kristi|last9=Patterson|first9=Tura|date=2020-07-14|title=Direct Phosphorylation of Psilocin Enables Optimized cGMP Kilogram-Scale Manufacture of Psilocybin|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32685866|journal=ACS omega|volume=5|issue=27|pages=16959–16966|doi=10.1021/acsomega.0c02387|issn=2470-1343|pmc=7364850|pmid=32685866}}</ref>
 
Dalam biosintesis, transformasi biokimia triptofan menjadi psilosibin melibatkan sejumlah reaksi enzim: [[dekarboksilasi]], [[metilasi]] [[Nitrogen|N]]<sup>9</sup>, [[hidroksilasi]] [[Karbon|C]]4, dan [[fosforilasi]] [[Oksigen|O]]. Percobaan dengan [[pelabelan isotop]] pada 1960-an menunjukkan bahwa dekarboksilasi triptofan adalah langkah dimulainya biosintesis sedangkan fosforilasi O adalah langkah terakhir<ref>{{Cite journal|last=Agurell|first=S.|last2=Nilsson|first2=J. L.|date=1968|title=Biosynthesis of psilocybin. II. Incorporation of labelled tryptamine derivatives|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5750023|journal=Acta Chemica Scandinavica|volume=22|issue=4|pages=1210–1218|doi=10.3891/acta.chem.scand.22-1210|issn=0001-5393|pmid=5750023}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Chilton|first=W. S.|last2=Bigwood|first2=J.|last3=Jensen|first3=R. E.|date=1979-01|title=Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/392119|journal=Journal of Psychedelic Drugs|volume=11|issue=1-2|pages=61–69|doi=10.1080/02791072.1979.10472093|issn=0022-393X|pmid=392119}}</ref> tetapi analisis pada 2010-an dengan isolasi enzim menunjukkan bahwa fosforilasi O adalah langkah ketiga biosintesis pada ''P. cubensis''.<ref>{{Cite journal|last=Fricke|first=Janis|last2=Blei|first2=Felix|last3=Hoffmeister|first3=Dirk|date=2017-09-25|title=Enzymatic Synthesis of Psilocybin|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28763571|journal=Angewandte Chemie (International Ed. in English)|volume=56|issue=40|pages=12352–12355|doi=10.1002/anie.201705489|issn=1521-3773|pmid=28763571}}</ref> Rangkaian langkah intermediat dengan enzim melibatkan 4 enzim yang berbeda (PsiD, PsiH, PsiK, dan PsiM) pada ''P. cubensis'' dan ''P. cyanescens'' walau jalur biosintesisnya berbeda antarspesies.<ref name=":8" /> Enzim-enzim ini [[Ekspresi gen|diekspresikan]] dari kode yang termuat dalam [[Klaster gen biosintesis|klaster gen]] pada ''Psilocybe, Panaeolus,'' dan ''Gymnopilus.''<ref name=":13">{{Cite journal|last=Reynolds|first=Hannah T.|last2=Vijayakumar|first2=Vinod|last3=Gluck-Thaler|first3=Emile|last4=Korotkin|first4=Hailee Brynn|last5=Matheny|first5=Patrick Brandon|last6=Slot|first6=Jason C.|date=2018-04|title=Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30283667|journal=Evolution Letters|volume=2|issue=2|pages=88–101|doi=10.1002/evl3.42|issn=2056-3744|pmc=6121855|pmid=30283667}}</ref> Para peneliti telah melakukan rekayasa genetik ''[[Escherichia coli]]'' di laboratorium sehingga dapat mengadakan manufaktur psilosibin dalam jumlah besar.<ref>{{Cite journal|last=Megha Satyanarayana|date=2019-10-07|title=Modified E. coli pump out psilocybin|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cen-09739-scicon9|journal=C&EN Global Enterprise|language=en|volume=97|issue=39|pages=11–11|doi=10.1021/cen-09739-scicon9|issn=2474-7408}}</ref> Psilosibin dapat diproduksi secara ''de novo'' dengan khamir.<ref>{{Cite web|last=Denmark|first=Technical University of|title=Psychedelic compound from magic mushrooms produced in yeast|url=https://phys.org/news/2020-04-psychedelic-compound-magic-mushrooms-yeast.html|website=phys.org|language=en|access-date=2022-01-25}}</ref><ref>{{Cite web|date=2021-01-15|title=MIND Blog {{!}} Magic Yeasts and How to Make Them Produce Psilocybin|url=https://mind-foundation.org/yeast-psilocybin/|website=MIND Foundation|language=en-US|access-date=2022-01-25}}</ref>
Baris 68:
 
== Kelimpahan alami ==
Psilosibin terkandung dengan kadar yang beragam pada lebih dari 200 spesies jamur [[Basidiomycota]]. Dalam ''review'' tahun 2000 tentang persebaran jamur halusinogen seluruh dunia, [[Gastón Guzmán]] dan kawan-kawan berpendapat bahwa psilosibin terkandung dalam [[genus]]: ''[[Psilocybe]]'' (116 spesies)'', [[Gymnopilus]]'' (14 spesies)'', [[Panaeolus]]'' (13)'', [[Copelandia]]'' (12)'', [[Hypholoma]]'' (6)'', [[Pluteus]]'' (6)'', [[Inocybe]]'' (6)'', [[Conocybe]]'' (4)'', [[Panaeolina]]'' (4)'', [[Gerronema]]'' (2)'','' dan ''[[Galerina]]'' (1 spesies)''.''<ref name=":14">{{Cite web|last=Guzmán|first=G|last2=Allen|first2=JW|date=2000|title=A worldwide geographical distribution of the neurotropic fungi, an analysis and discussion|url=http://www.museocivico.rovereto.tn.it/UploadDocs/104_art09-Guzman%20%26%20C.pdf|website=web.archive.org|publisher=Annali del Museo Civico di Rovereto: Sezione Archeologia, Storia, Scienze Naturali|page=189–280|access-date=2022-02-01|last3=Gartz|first3=J|edition=14|archive-date=2018-02-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20180205032100/http://www.museocivico.rovereto.tn.it/UploadDocs/104_art09-Guzman%20%26%20C.pdf|dead-url=unfit}}</ref> Guzmán memperbanyak perkiraan jumlah anggota ''Psilocybe'' yang menghasilkan psilosibin menjadi 144 spesies pada ''review'' tahun 2005. Sebagian besar spesies ditemukan di Meksiko (53 spesies), sisanya tersebar di Amerika Serikat dan Kanada (22), Eropa (16), Asia (15), Afrika (4), dan Australia beserta pulau-pulau di sekitarnya (19).<ref name=":15">{{Cite journal|last=Guzman|first=Gaston|date=2005|title=Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties|url=http://www.dl.begellhouse.com/journals/708ae68d64b17c52,2cbf07a603004731,3c3817f62136c0bb.html|journal=International Journal of Medicinal Mushrooms|language=en|volume=7|issue=1-2|pages=305–332|doi=10.1615/IntJMedMushr.v7.i12.280|issn=1521-9437}}</ref> Keanekaragaman jamur psilosibin dilaporkan meningkat dengan adanya transfer [[Klaster gen metabolik|klaster gen]] psilosibin secara horizontal antarspesies jamur yang tidak memiliki hubungan kekerabatan genetik.<ref name=":13" /><ref>{{Cite web|last=Yong|first=Ed|date=2017-08-24|title=How Mushrooms Became Magic|url=https://www.theatlantic.com/science/archive/2017/08/how-mushrooms-became-magic/537789/|website=The Atlantic|language=en|access-date=2022-02-01}}</ref><ref name=":13" /> Pada umumnya, spesies yang menghasilkan psilosibin merupakan jamur [[Lamella (mikologi)|berlamela]], dengan spora gelap, yang tumbuh di padang rumput dan hutan daerah [[subtropis]] dan [[Tropika|tropis]], biasanya pada tanah yang kaya akan [[humus]] dan sisa-sisa tumbuhan yang mati.<ref>{{Cite journal|lastname=Wurst|first=M.|last2=Kysilka|first2=R.|last3=Flieger|first3=M.|date=2002|title=Psychoactive tryptamines from basidiomycetes|url=https":8"//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11980266|journal=Folia Microbiologica|volume=47|issue=1|pages=3–27|doi=10.1007/BF02818560|issn=0015-5632|pmid=11980266}}</ref> Jamur psilosibin hidup di semua benua dan kebanyakan jamur ditemukan di [[Hutan tropis dan subtropis basah berdaun lebar|hutan basah subtropis]].<ref name=":14" /> Spesies anggota ''Psilocybe'' yang biasa ditemukan di daerah tropis termasuk ''[[Psilocybe cubensis|P. cubensis]]'' dan ''[[Psilocybe subcubensis|P. subcubensis]]''. ''[[Psilocybe semilanceata|P. semilanceata]]''—dianggap oleh Guzmán sebagai jamur psilosibin yang memiliki persebaran paling luas<ref>{{Cite book|last=Guzmán|first=Gastón|date=1983|url=https://www.worldcat.org/oclc/12947841|title=The genus Psilocybe : a systematic revision of the known species including the history, distribution, and chemistry of the hallucinogenic species|location=Vaduz [Liechtenstein]|publisher=J. Cramer|isbn=3-7682-5474-7|oclc=12947841}}</ref>—ditemukan di Eropa, Amerika Utara, Asia, Amerika Selatan, Australia, dan Selandia Baru tetapi sama sekali tidak ada di Meksiko.<ref name=":15" /> Walaupun keberadaan atau ketiadaan psilosibin tidak digunakan sebagai penanda [[Kemotaksonomi|kelompok taksonomi berdasarkan bahan kimia yang dihasilkan]] pada tingkat [[Famili (biologi)|famili]] atau yang lebih tinggi, psilosibin digunakan untuk mengklasifikasi [[takson]] pada kelompok taksonomi yang lebih rendah.<ref>{{Cite journal|last=Saupe|first=Stephen G.|date=1981-07|title=Occurrence of Psilocybin/Psilocin in Pluteus salicinus (Pluteaceae)|url=https://www.jstor.org/stable/3759505?origin=crossref|journal=Mycologia|volume=73|issue=4|pages=781|doi=10.2307/3759505}}</ref>
 
Baik bagian [[Pileus (mikologi)|atas buah]] maupun [[Stipe (mikologi)|batang]] jamur mengandung senyawa-senyawa psikoaktif, bagian atas buah ditemukan memuat mereka dalam jumlah yang lebih banyak secara konsisten. [[Spora]] jamur tidak mengandung psilosibin dan tidak pula psilosin.<ref name=":17" /><ref>{{Cite journal|last=Wurst|first=M.|last2=Semerdžieva|first2=M.|last3=Vokoun|first3=J.|date=1984-03|title=Analysis of psychotropic compounds in fungi of the genus psilocybe by reversed-phase high-performance liquid chromatography|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021967301991903|journal=Journal of Chromatography A|language=en|volume=286|pages=229–235|doi=10.1016/S0021-9673(01)99190-3}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Kysilka|first=R.|last2=Wurst|first2=M.|date=1989-03-03|title=High-performance liquid chromatographic determination of some psychotropic indole derivatives|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2722990|journal=Journal of Chromatography|volume=464|issue=2|pages=434–437|doi=10.1016/s0021-9673(00)94264-x|pmid=2722990}}</ref> [[Potensi (farmakologi)|Potensi]] total jamur sangat beragam jika dibandingkan antarspesies, hal yang sama didapati bahkan untuk antarspesimen yang spesiesnya sama dan dipanen atau dibudidayakan dari jenis galur yang sama.<ref>{{Cite journal|last=Bigwood|first=J.|last2=Beug|first2=M. W.|date=1982-05|title=Variation of psilocybin and psilocin levels with repeated flushes (harvests) of mature sporocarps of Psilocybe cubensis (Earle) Singer|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7201054|journal=Journal of Ethnopharmacology|volume=5|issue=3|pages=287–291|doi=10.1016/0378-8741(82)90014-9|issn=0378-8741|pmid=7201054}}</ref> Karena kebanyakan biosintesis psilosibin terjadi di masa awal pembentukan [[Basidiocarp|bagian buah]] atau ''[[Sclerotium (mikologi)|sclerotium]]'' (tempat penyimpanan cadangan bahan metabolisme dan pigmen), jamur yang muda, dan lebih kecil, cenderung mengandung psilosibin dalam kadar yang lebih tinggi daripada jamur dewasa.<ref>{{Cite journal|last=Gartz|first=J|date=1992|title=New aspects of the occurrence, chemistry and cultivation of European hallucinogenic mushrooms|journal=Supplemento Agli Annali dei Musei Civici di Rovereto Sezione Archeologica, Storia e Scienze Naturali|volume=8|pages=107–124}}</ref> Pada umumnya, kadar psilosibin dalam jamur beragam (dengan jangkauan bawah 1,5% [[bobot kering]])<ref>{{Cite book|last=Stafford|first=Peter G.|date=1992|url=https://www.worldcat.org/oclc/43324399|title=Psychedelics encyclopedia|location=Berkeley, CA|publisher=Ronin Pub|isbn=0-914171-51-8|edition=3rd expanded ed|others=Jeremy Bigwood|oclc=43324399}}</ref> dan tergantung spesies, galur, kondisi saat tumbuh dan pengeringan, serta ukuran jamur.<ref name=":16" /> Jamur hasil budi daya cenderung memiliki kandungan psilosibin yang kurang beragam dibandingkan dengan jamur liar.<ref>{{Cite web|title=Hallucinogenic mushrooms drug profile {{!}} www.emcdda.europa.eu|url=https://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/hallucinogenic-mushrooms_en|website=www.emcdda.europa.eu|access-date=2022-02-04}}</ref> Senyawa psikoaktif lebih stabil pada jamur kering daripada jamur segar. Potensi jamur kering dapat bertahan selama berbulan-bulan atau bahkan bertahun-tahun.<ref name=":16" /> Sementara itu, jamur yang masuk ke penyimpanan dalam keadaan segar hanya mengandung sejumlah kecil psilosibin setelah empat bulan penyimpanan jika dibandingkan dengan saat awal disimpan.<ref name=":2" />{{Authority control}}
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/wiki/Psilosibin"