Dari tahun 1996–1997 Kaljulaid merupakan manajer penjualan di Eesti Telefon, sebuah perusahaan telekomunikasi milik negara. Pada tahun 1997 sampai dengan 1998, dia menjadi manajer proyek di Hoiupanga Investeeringute AS. Selanjutnya, tahun 1998–1999 dia bekerja di Hansapank Markets.<ref name="Teadusinfosüsteem">{{Cite web|url=https://www.etis.ee/Portal/Persons/Display/6d3908a6-364c-4ffb-b510-9dee13009ab8|title=Eesti Teadusinfosüsteem|last=Teadusinfosüsteem|first=Eesti|website=www.etis.ee|access-date=2016-10-09}}</ref><ref name="Kes on Kersti Kaljulaid">{{Cite web|url=http://www.postimees.ee/v2/3852005/kes-on-kersti-kaljulaid|title=Kes on Kersti Kaljulaid?|website=Postimees|access-date=2016-10-09|archive-date=2016-10-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20161001165651/http://www.postimees.ee/v2/3852005/kes-on-kersti-kaljulaid|dead-url=yes}}</ref> Pada tahun 1999–2002 Kaljulaid bertugas sebagai penasihat ekonomi Perdana Menteri Estonia Mart Laar.<ref>{{Citeweb|url=http://www.postimees.ee/v2/3852005/kes-on-kersti-kaljulaid|titlename="Kes on Kersti Kaljulaid?|website=Postimees|access-date=2016-10-09|archive-date=2016-10-01|archive-url=https:"//web.archive.org/web/20161001165651/http://www.postimees.ee/v2/3852005/kes-on-kersti-kaljulaid|dead-url=yes}}</ref> Pada tahun 2002–2004 Kaljulaid menjabat sebagai direktur Iru Power Plant, sebuah anak perusahaan Eesti Energia,<ref>{{Citeweb|urlname=https://www.etis.ee/Portal/Persons/Display/6d3908a6-364c-4ffb-b510-9dee13009ab8|title=Eesti "Teadusinfosüsteem|last=Teadusinfosüsteem|first=Eesti|website=www.etis.ee|access-date=2016-10-09}}<"/ref> BUMN di bidang energi. Kaljulaid merupakan wanita pertama yang memimpin perusahaan pembangkit listrik di Estonia.<ref name="estonianworld.com">{{Cite news|url=http://estonianworld.com/people/former-european-auditor-kersti-kaljulaid-elected-president-estonia/|title=Former European auditor Kersti Kaljulaid elected president of Estonia|date=2016-10-03|newspaper=Estonian World|language=en-US|access-date=2016-10-09}}</ref>
Pada tahun 2004, Kaljulaid memulai tugas sebagai perwakilan negara Estonia di Badan Auditor Uni Eropa.<ref>{{Citenews|urlname=http://"estonianworld.com"/people/former-european-auditor-kersti-kaljulaid-elected-president-estonia/|title=Former European auditor Kersti Kaljulaid elected president of Estonia|date=2016-10-03|newspaper=Estonian World|language=en-US|access-date=2016-10-09}}</ref> Semenjak 2011, dia juga menjabat sebagai ketua dewan Universitas Tartu.<ref>{{Cite web|url=http://www.ut.ee/et/1111576|title=Tartu Ülikooli nõukogu esimeheks sai Kersti Kaljulaid {{!}} Tartu Ülikool|website=www.ut.ee|access-date=2016-10-09}}</ref>