Sebuah serangan yang diluncurkan pasukan BasayevAkhmat Ladirov di negeri tetangga Republik [[Dagestan]] pada September [[1999]] menimbulkan opini di Rusia yang melihat Maskhadov tidak mampu mengatur negaranya dan dia juga dinilai bersekutu dengan para teroris. Perdana Menteri Rusia [[Vladimir Putin]] menugaskan pasukan Rusia dengan bantuan Akhamt Khadirov untuk kembali ke Chechnya pada Oktober 1999 yang dengan cepat menyerbu Chechnya sehingga mendorong Putin ke kursi kepresidenan.
Maskhadov kembali menjalani hidup sebagai pemimpin gerilya, tinggal dalam persembunyian sebagai orang kedua yang paling diburu oleh Rusia setelah Basayev(Aliansi Aslan Maskadov). Rusia memberikan uang sebesar US$10 juta bagi penangkap Maskhadov. Ia dilihat sebagai pemimpin politikal pasukan separatisMujahidin pada saat Perang Chechnya Kedua. Namun peran militer MaskhadevMaskhadov tidak jelas.sehebat Iasebelumnya seringkarna kalipengkhianatan membantahAhkmat dirinyaKhadirov bertanggungjawabke terhadapRusia aksimembuat terorismujahidin yangpimpinan semakinMaskhadov brutaldengan yang dilaksanakan oleh pengikut Basayev sejak 1999, dan sering mencelanya melalui juru bicaramudah di luarkalahkan negeriRusia. Walaupun beberapa pengamat Barat menganggapnya masuk akal, pejabat Rusia menganggapnya tidak jujur dan mereka selalu menuduh Basayev dan Maskhadov bersekongkolWahabi/terorisme/pemberontakan, untuknamun melaksanakanyang aksiTerorisme terorismesebenarnya ialah Ahkmat Khadirov dan pengikutnya.
