Periodinana Dess–Martin: Perbedaan antara revisi

Ketika terdapat lebih dari satu ekuivalen alkohol, seperti misalnya [[diol]], maka senyawa antara yang terbentuk adalah asetoksidialkoksiperiodinana. Dikarenakan senyawa antara ini tidak stabil, oksidasi terjadi lebih cepat.<ref name="Dess Martin 1991">{{Cite journal|last=Dess, D. B.|last2=Martin, J. C.|year=1991|title=A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=113|pages=7277|doi=10.1021/ja00019a027}}</ref>

Schreiber dkk. menunjukkan bahwa air meningkatkan laju oksidasi.<ref name="Meyers Water 1994">{{Cite journal|last=Meyer, S. D.|last2=Schreiber, S. L.|year=1994|title=Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water|journal=[[J. Org. Chem.]]|volume=59|pages=7549|doi=10.1021/jo00103a067}}</ref> Dess dan Martin awalnya mengamati bahwa oksidasi etanol menjadi lebih cepat ketika ada satu ekuivalen etanol yang berlebih dalam reaksi. Dipercayai bahwa laju disosiasi ligan asetat terakhir dari iodin menjadi lebih cepat dikarenakan kemampuan pendonoran elektron yang lebih besar dari gugus hidroksil, sehingga ikatan I-OAc melemah.<ref name="Dess Martin 1991">{{Cite journal|last=Dess, D. B.|last2=Martin, J. C.|year=1991|title=A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=113|pages=7277|doi=10.1021/ja00019a027}}</ref>

Dengan menggunakan kondisi standar, alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida/keton tanpa memengaruhi cincin [[furan]], gugus [[sulfida]], [[vinil eter]], dan [[amida]] sekunder.<ref name="Dess Martin 1991">{{Cite journal|last=Dess, D. B.|last2=Martin, J. C.|year=1991|title=A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=113|pages=7277|doi=10.1021/ja00019a027}}</ref> Alkohol alilik, yang sulit dioksidasi menggunakan oksidator lainnya, lebih mudah dioksidasi menggunakan DMP.<ref name="Lawrence 2001">{{Cite journal|last=Lawrence, N.J.|last2=Crump, J.P.|last3=McGown, A.T.|last4=Hadfield, J.A.|year=2001|title=Reaction of Baylis-Hillman products with Swern and Dess-Martin oxidants.|journal=[[Tetrahedron Lett.]]|volume=42|pages=3939|doi=10.1016/S0040-4039(01)00587-1}}</ref>

Senyawa alkohol benzilik dan alkohol alilik bereaksi lebih cepat daripada alkohol jenuh.<ref name="Dess Martin 1991">{{Cite journal|last=Dess, D. B.|last2=Martin, J. C.|year=1991|title=A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=113|pages=7277|doi=10.1021/ja00019a027}}</ref> Selain itu, pengoksidasian [[aldoksim]] dan [[ketoksim]] menjadi aldehida dan keton berjalan lebih cepat daripada pengoksidasian alkohol primer, sekunder, ataupun benzilik.<ref name="Chaudhari">{{Cite journal|last=Chaudhari, S.S.|last2=Akamanchi, K.G.|year=1999|title=A mild, chemoselective, oxidative method for deoximation using Dess-Martin periodinane.|journal=[[Synthesis (journal)|Synthesis]]|volume=1999|pages=760|doi=10.1055/s-1999-3476}}</ref>