Sintesis indola Fischer: Perbedaan antara revisi

Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan.<ref>Van Orden, R. B.; Lindwell, H. G. ''[[Chem. Rev.]]'' '''1942''', ''30'', 69-96. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60095a004 Review])</ref><ref>Robinson, B. ''[[Chem. Rev.]]'' '''1963''', ''63'', 373-401. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60224a003 Review])</ref><ref>Robinson, B. ''[[Chem. Rev.]]'' '''1969''', ''69'', 227-250. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60258a004 Review])</ref>

 

Reaksi antara fenil[[hidrazina]] bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan [[fenilhidrazon]], yang kemudian akan ber[[isomer]]isasi menjadi [[enamina]]. Setelah [[protonasi]], reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan [[imina]]. Imina yang dihasilkan akan membentuk [[aminosetal]] siklik (''amina''), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi [[amonia]], menghasilkan indola aromatik.

 

Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan.<ref>Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1943''', ''65'', 611.</ref><ref>Clusius, K.; Weisser, H. R. ''[[Helv. Chim. Acta]]'' '''1952''', ''35'', 400.</ref>

 

Dengan menggunakan kimia [[paladium]] yang dikembangkan [[MIT]] oleh [[Stephen Buchwald]], sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal.<ref>Buchwald, S. L. ''et al.'' ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1998''', ''120'', 6621-6622. ({{DOI|10.1021/ja981045r}})</ref>

[[Berkas:Fischer_Indole_Buchwald_Modification_Scheme.png|center|500px|The Buchwald modification of the Fischer indole synthesis]]

[[Asam metanasulfonat]] juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini

 

{{Reflist}}

 

* [[Sintesis indola Bartoli]]

* [[Sintesis indola Japp-Klingemann]]