Debut profesional pertamanya adalah ketika Kasper mengenakan seragam [[Darlington]] melawan [[Peterborough United]] di Stadion 96,6 TFM Arena pada 14 Januari 2006 dengan skor akhir 2-1 dimana Schmeichel harus memungut bola dari gawangnya yang dijebol oleh striker Peterborough James Quinn,<ref>[{{Cite web |url=http://www.soccerbase.com/results3.sd?gameid=475545 |title=Soccerbase.com] |access-date=2010-04-03 |archive-date=2006-05-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20060527070319/http://www.soccerbase.com/results3.sd?gameid=475545 |dead-url=yes }}</ref> tetapi tiga hari setelahnya Schmeichel membuktikan sebagai penjaga gawang terbaik ketika melawan [[Grimsby Town]] gawangnya bersih dari kebobolan.<ref>{{Cite web |url=http://www.soccerbase.com/results3.sd?gameid=476241 |title=soccerbase.com |access-date=2010-04-03 |archive-date=2006-05-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20060527070333/http://www.soccerbase.com/results3.sd?gameid=476241 |dead-url=yes }}</ref> Di Darlington ia bermain di dua pertandingan lainnya dengan hasil tanpa kemasukkan, sebelum di kembalikan ke City pada tanggal 31 Januari 2006.
