Kedua pembalap tidak bersaing secara sengit sampai dengan musim {{F1|1994}} saat Hill menjadi andalan tim [[Williams F1|Williams]] untuk memperebutkan gelar juara dunia. Pada [[Grand Prix F1 Inggris 1994|Grand Prix Inggris]], Hill memberikan jari tengah kepada SchumiSchumacher saat Schumiia keluar dari garasi.<ref name=murray1994british>[http://www.bbc.com/sport/formula1/22903751 British Grand Prix: Hill wins 1994 race after Schumacher's black flag] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220726151057/https://www.bbc.com/sport/formula1/22903751 |date=2022-07-26 }}, [[Murray Walker]] (BBC Sport). Diakses 22 Maret 2018</ref> SchumiSchumacher kemudian membalas dengan mencoba menyalip dan berupaya menyingkirkan Hill saat lap pemanasan sebelum start lomba yang kemudian berbuah hukuman larangan tampil didalam dua lomba untuk Schumiuntuknya.<ref name=inggris1994hill>[https://www.formula1.com/en/latest/features/2015/6/do-you-remember_-when-schumacher-and-hill-collided-at-silverston.html Do you remember… when Schumacher and Hill collided at Silverstone] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220727163452/https://www.formula1.com/en/latest/features/2015/6/do-you-remember_-when-schumacher-and-hill-collided-at-silverston.html |date=2022-07-27 }}, [[Formula Satu]]. Diakses 22 Maret 2018</ref> Pada akhir musim SchumiSchumacher berhasil menjadi juara dunia setelah terlibat tabrakan dengan Hill di lomba penutup di [[Grand Prix F1 Australia 1994|Australia]].<ref>{{cite news |last=Benson |first=Andrew |url=http://news.bbc.co.uk/sport1/low/motorsport/formula_one/5024532.stm |title=Schumacher's chequered history |work=BBC Sport Online |publisher=British Broadcasting Corporation |date=28 May 2006 |access-date=2 October 2006 |archive-date=31 August 2007 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070831141514/http://news.bbc.co.uk/sport1/low/motorsport/formula_one/5024532.stm |url-status=live }}</ref><ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr564.html |title=Grand Prix results: Australian GP, 1994 |work=GrandPrix.com |publisher=Inside F1, Inc. |access-date=14 November 2008 |archive-date=2021-03-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210304083402/https://www.grandprix.com/gpe/rr564.html |dead-url=no }}</ref>
Pada musim {{F1|1995}}, persaingan antara Hill dan SchumiSchumacher semakin memanas dengan tujuh kali insiden yang terjadi selama musim berjalan.<ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr576.html |work=GrandPrix.com |title=Grand Prix results: Italian GP, 1995 |publisher=Inside F1, Inc. |access-date=1 November 2008 |archive-date=2022-06-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220627023943/https://www.grandprix.com/gpe/rr576.html |dead-url=no }}</ref> Pada [[Grand Prix F1 Belgia 1995|Grand Prix Belgia]], SchumiSchumacher, yang memaksakan diri untuk start dengan ban kering di tengah cuaca [[Belgia]] yang basah akibat hujan deras, secara tiba-tiba melakukan manuver zig-zag dan memblok Hill di lap 19 dan menyebabkan keduanya bersenggolan di tikungan Las Combes.<ref>[https://www.f1today.net/en/news/f1/230411/a-look-back-at-belgium-1995 A look back at Belgium: 1995] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220726152107/https://www.gptoday.net/en/news/f1/230411/a-look-back-at-belgium-1995 |date=2022-07-26 }}, F1 Today. Diakses 22 Maret 2018.</ref> Hill kemudian terkena penalti 10 detik setelah dinilai mencoba menabrak SchumiSchumacher di trek basah.<ref>{{Cite web |url=http://bleacherreport.com/articles/1907027-michael-schumachers-25-best-and-most-infamous-f1-moments |title=Michael Schumacher's 25 Best and Most Infamous F1 Moments |access-date=2022-07-26 |archive-date=2022-07-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220722203935/https://bleacherreport.com/articles/1907027-michael-schumachers-25-best-and-most-infamous-f1-moments |dead-url=no }}</ref><ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr575.html |title=Grand Prix Results: Belgian Grand Prix, 1995 |work=GrandPrix.com |publisher=Inside F1, Inc. |access-date=1 November 2008 |archive-date=2022-05-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220526041903/https://www.grandprix.com/gpe/rr575.html |dead-url=no }}</ref> Sementara itu, SchumiSchumacher sempat dikenai penalti larangan membalap untuk satu lomba sebelum kemudian ia melakukan banding dan hukuman tersebut dibatalkan.<ref>{{cite web |url=http://www.grandprix.com/ns/ns00260.html |title=Schumacher in trouble again |publisher=GrandPrix.com |date=28 August 1995 |accessdate=15 December 2006 |archive-date=2022-07-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220726152111/https://www.grandprix.com/ns/ns00260.html |dead-url=no }}</ref>
Tensi persaingan antara Hill dan SchumiSchumacher mulai menurun sejak musim {{F1|1996}}. Di musim tersebut Hill berhasil merebut gelar juara dunia sementara SchumiSchumacher tampil terseok-seok dengan mobil [[Scuderia Ferrari|Ferrari-nya]] yang kurang kompetitif.<ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr597.html |title=Grand Prix results: Japanese GP, 1996 |work=GrandPrix.com |publisher=Inside F1 |access-date=14 November 2008 |archive-date=2020-09-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200930231038/https://www.grandprix.com/gpe/rr597.html |dead-url=no }}</ref> Hill kemudian hengkang ke [[Arrows Grand Prix|Arrows]] untuk musim {{F1|1997}} sebelum kemudian memutuskan pensiun dari F1 di akhir musim {{F1|1999}}.<ref>{{cite web|url=http://classic.autosport.com/news/report.php/id/5390|title=Final fling for Damon at Silverstone|date=30 June 1999|website=Autosport|url-status=dead|access-date=1 May 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190501071631/http://classic.autosport.com/news/report.php/id/5390|archive-date=1 May 2019}}</ref>
