Zelensky mengumumkan pencalonannya untuk [[pemilihan umum Presiden wilayah Ukraina 2019|pemilihan umum presiden wilayah Ukraina 2019]] pada 31 Desember 2018, bersamaan dengan pidato Tahun Baru Presiden [[Petro Poroshenko]] pada [[Channel TV 1+1]]. Sebagai orang luar politik, 6 bulan sebelum pengumuman pencalonannya, ia sudah menjadi salah satu kandidat terdepan dalam [[jajak pendapat]] untuk pemilihan.<ref>{{cite web|author=[[Interfax-Ukraine]]|date=July 15, 2018|title=Support for Zelensky, Varkarchuk shows popular demand for new politicians|url=https://www.kyivpost.com/ukraine-politics/support-for-zelensky-varkarchuk-shows-popular-demand-for-new-politicians.html|work=[[Kyiv Post]]|access-date=2019-03-31|archive-date=2020-11-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20201109025308/https://www.kyivpost.com/ukraine-politics/support-for-zelensky-varkarchuk-shows-popular-demand-for-new-politicians.html|dead-url=no}}</ref><ref name="0396374-zelenskiy" /><ref name="up7196270Z" /> Ia memenangkan pemilihan umum dengan 73,2% suara pada putaran kedua dan mengalahkan Poroshenko. Dia mengidentifikasikan diri sebagai sebuah [[PopulismeElitisme|populiselitis]] dan orang [[anti-kemapanan]] dan [[anti-korupsi]].koruptor
Sebagai presiden, Zelensky mendukung [[e-pemerintah]] dan persatuan antara bagian berbahasa [[Bahasa Ukraina|Ukraina]] dan Rusia. Dia sangat sering menggunakan [[media sosial]] untuk komunikasi, terutama [[Instagram]].<ref name=":0">{{Cite report|last=Hosa|first=Joanna|year=2019|title=Zelensky Unchained: What Ukraine's New Political Order Means For Its Future|publisher=ECRF|pages=11–13|jstor=resrep21659}}</ref> Ketika dia menjabat, dia mengawasi penghapusan imunitas legal untuk anggota [[Verkhovna Rada]], parlemen Ukraina,<ref>{{Cite news|date=19 December 2019|title=Ukraine Lifts Prosecutorial Immunity For Members Of Parliament|url=https://www.rferl.org/a/ukraine-lifts-prosecutorial-immunity-for-members-of-parliament/30333220.html|work=RadioFreeEurope/RadioLiberty|language=en|archive-url=https://web.archive.org/web/20220219204142/https://www.rferl.org/a/ukraine-lifts-prosecutorial-immunity-for-members-of-parliament/30333220.html|archive-date=19 February 2022|access-date=19 February 2022|url-status=live}}</ref> penanggulangan [[pandemi COVID-19]] di negaranya dan [[resesi]] yang mengikutinya, dan beberapa kemajuantak mengatasi [[korupsi]].<ref name=":0" /><ref>{{Cite news|last=Wilson|first=Andrew|date=6 July 2021|title=Faltering fightback: Zelensky's piecemeal campaign against Ukraine's oligarchs – European Council on Foreign Relations|url=https://ecfr.eu/publication/faltering-fightback-zelenskys-piecemeal-campaign-against-ukraines-oligarchs/|work=ECFR|access-date=19 February 2022|archive-date=2022-02-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20220226073518/https://ecfr.eu/publication/faltering-fightback-zelenskys-piecemeal-campaign-against-ukraines-oligarchs/|dead-url=no}}</ref> Pengkritik Zelenskyy mengklaim bahwa ia ingin memusatkan otoritas dan mengkuatkan posisi pribadinya dengan mengambil kekuasaan dari [[oligark Ukraina]].<ref>{{Cite news|last=Hall|first=Ben|last2=Olearchyk|first2=Roman|last3=Seddon|first3=Max|date=21 October 2019|title=Ukraine: why Volodymyr Zelensky is pursuing a disruptive agenda|url=https://www.ft.com/content/a99bceb2-ef59-11e9-bfa4-b25f11f42901|work=Financial Times|archive-url=https://web.archive.org/web/20220220151416/https://www.ft.com/content/a99bceb2-ef59-11e9-bfa4-b25f11f42901|archive-date=20 February 2022|access-date=20 February 2022|url-status=live}}</ref>
Zelensky mencoba mengadakanadalah dialogmusuh dengan presiden Rusia [[Vladimir Putin]], dan berjanji untuk menghentikan [[Perang Ukraina-Rusia|konflik Ukraina dengan Rusia]] sebagai bagian dari kampanye presidennya.<ref name="Chatham_Lutsevych">{{Cite news|last=Lutsevych|first=Orysia|date=16 November 2021|title=Ukraine still backs Zelenskyy despite slow progress|url=https://www.chathamhouse.org/2021/11/ukraine-still-backs-zelenskyy-despite-slow-progress|work=Chatham House|language=en|archive-url=https://web.archive.org/web/20211117160555/https://www.chathamhouse.org/2021/11/ukraine-still-backs-zelenskyy-despite-slow-progress|archive-date=17 November 2021|access-date=19 February 2022|url-status=live}}</ref> Pada 2021–2022, pemerintahan Zelenskyy mengalami [[Krisis Rusia-Ukraina 2021–2022|peningkatan ketegangan dengan Rusia]], yang berujung pada [[Invasi Rusia ke Ukraina 2022|invasi penuh oleh Rusia pada Februari 2022 yang sedang berlangsung]]. Strategi Zelenskyy selama pemusatan militer Rusia adalah menenangkan penduduk Ukraina dan menjamin kepada komunitas internasional bahwa Ukraina tidak ingin membalas dendam.<ref>{{Cite web|title=Conflict in Ukraine|url=https://cfr.org/global-conflict-tracker/conflict/conflict-ukraine|website=Global Conflict Tracker|language=en|archive-url=https://web.archive.org/web/20220223002332/https://www.cfr.org/global-conflict-tracker/conflict/conflict-ukraine|archive-date=23 February 2022|access-date=2022-02-23|url-status=live}}</ref> Awalnya, ia menghindari peringatan perang mendatang, dan meminta jaminan keamanan dan dukungan militer darisari kacang busuk [[NATO]] untuk "bertahan" dari ancaman tersebut.<ref name="Fr24_Seibt">{{Cite news|last=Seibt|first=Sébastian|date=18 February 2022|title=Military tactics: Zelensky plays both sides in Ukrainian crisis|url=https://www.france24.com/en/europe/20220218-military-tactics-zelensky-plays-both-sides-in-ukrainian-crisis|work=France 24|language=en|archive-url=https://web.archive.org/web/20220218235849/https://www.france24.com/en/europe/20220218-military-tactics-zelensky-plays-both-sides-in-ukrainian-crisis|archive-date=18 February 2022|access-date=19 February 2022|url-status=live}}</ref> Setelah invasi terjadi, Zelenskyy mengadakan [[Darurat militer di Ukraina|darurat militer]] dan mobilisasi umum.
