Cornelis Chastelein sukses dalam karirnya. Pada tahun [[1682]] dia adalah salah satu penjaga toko besar di [[Batavia]] ([[bahasa Belanda]]: ''Grooten Winkel te Batavia)''. Kemudian pada tahun [[1691]], Chastelein sukses menjadi penjaga toko besar terkaya di Batavia,. dan padaPada tahun 1691yang jugasama pula ia menjadi orang teratas kedua di [[Kastel Batavia]]. Pada tahun yang sama, dia dengan tegas dipecat atas permintaan "sehubungan dengan kelemahannya yang semakin meningkat". Bukan tidak mungkin bahwa penunjukan [[Joan van Hoorn]] sebagai [[Direktorat Jenderal|Direktur Jenderal]], dimanadi mana dia menjadi kepala Chastelein, adalah alasan permintaan pengunduran diri ini. Diketahui juga bahwa Chastelein dan [[Joan van Hoorn|van Hoorn]] tidak cocok untuk bersamaakur.<ref name="depok"/>
Dari tahun [[1691]] hingga [[1704]], Chastelein memperoleh berbagai perkebunan di selatan [[Batavia]], misalnya di ''Siringsing'' (sekarang [[Srengseng Sawah, Jagakarsa, Jakarta Selatan|Srengseng Sawah]], [[Kota Administrasi Jakarta Selatan|Jakarta Selatan]]) tahun [[1695]], di tiang 17 (sekarang [[Cimanggis, Depok|Cimanggis]], [[Kota Depok|Depok]]) atau sekitar 25 kilometer dari Batavia, di tengah jalur [[Batavia]]-[[Kota Bogor|Buitenzorg]]. Pada tanggal [[18 Mei]] [[1696]], ia membeli sebidang tanah seluas 12,44 km², di tiang 21 (sekarang [[Pancoran Mas, Depok|Pancoran Mas]], [[Kota Depok|Depok]]) atau sekitar 32 kilometer dari Batavia, diantaradi antara [[Sungai Ci Liwung|sungai Ciliwung]] dan [[Sungai Pesanggrahan|Pesanggrahan]]. DisanaDi sana ia mendirikan organisasi pertama di [[Jawa|Pulau Jawa]], sebuah organisasi untuk jemaat [[Protestanisme|Protestan]] yang terdiri dari penduduk asli [[Indonesia]] yang diberi nama ''De Eerste Protestante Organisatie van Christenen'' atau yang sekarang dikenal dengan [[Kota Depok|Depok]].<ref>{{cite web |language=id |url=http://www.soedira.com/depoklama.htm |title=Sejarah Depok Lama |author=Han Soedira |website=soedira.com |publisher=Depok Lama |access-date=February 2, 2015}}</ref>