Baresi menghabiskan seluruh karier bermainnya selama dua puluh tahun bersama [[A.C.AC Milan]], melakukan debutnya pada 1977. Menjadi kapten untuk sebagian besar waktunya di klub, ia berada di jantung pertahanan yang tangguh bersama [[Paolo Maldini]], [[Alessandro Costacurta]] dan [[Mauro Tassotti]]. Ketika penyerang trio Belanda, [[Marco van Basten]], [[Ruud Gullit]] dan [[Frank Rijkaard]] tiba di klub pada akhir 1980-an, Milan memulai periode dominasi domestik dan internasional. Milan memenangkan Serie A pada 1987–88, diikuti dengan gelar [[Piala Champions Eropa]] pada tahun 1988–89 dan 1989–90. Baresi menjadi runner-up di bawah Van Basten untuk penghargaan [[Ballon d'Or]] tahun 1989, dan menjadi [[Guerin d'Oro|Pemain Terbaik Serie A]] 1989–90. Baresi memenangkan empat gelar Serie A lainnya bersama Milan, yakni pada 1991–92, 1992–93, 1993–94 dan 1995–96, dan [[Liga Champions UEFA]] ketiga pada 1993–94 di mana mereka mengalahkan [[FC Barcelona]] 4–0 di final yang ketika itu dilatih [[Johan Cruijff]].
