Dee menikah dengan penyanyi [[R&B]], [[Marcell Siahaan]] pada [[12 September]] [[2003]]. Melalui pernikahan tersebut, pasangan ini dikaruniai seorang anak laki-laki yang diberi nama Keenan Avalokita Kirana (lahir [[5 Agustus]] [[2004]]). Pernikahan ini berakhir setelah Dee menggugat cerai Marcell di Pengadilan Negeri Bale Bandung pada [[27 Juni]] [[2008]].<ref>[http{{Cite web|last=Rachmawati|first=Yunita|date=9 Juli 2008|title=Dewi Lestari Gugat Cerai Marcell|url=https://www.kapanlagi.com/hshowbiz/0000238403selebriti/dewi-lestari-gugat-cerai-marcell-eav7hyw.html Dewi Lestari Gugat Cerai Marcell], diakses 12|website=KapanLagi.com|language=id|access-date=27 Juni 20082023}}</ref> Dee kemudian menikahi seorang pakar penyembuhan holistik, [[Reza Gunawan]] yang sehari lebih muda darinya, pada [[11 November]] [[2008]] di [[Sydney]] dan dikarunai anak kedua yang bernama Atisha Prajna Tiara. PernikahanPada ini6 berakhirSeptember setelah2022, Reza wafatmeninggal padakarena tanggalpenyakit 6 September 2022[[strok]]e.<ref>{{Cite news|last=febrianiFebriani|first=prihPrih prawestiPawestri|date=6 September 2022|title=Reza Gunawan Suami Dee Lestari Meninggal Dunia|url=https://hot.detik.com/celeb/d-6275528/reza-gunawan-suami-dee-lestari-meninggal-dunia|work=[[Detik.com|detikcom]]|language=id-ID|access-date=6 September 2022-09-06}}</ref> akibat penyakit [[strok]]e yang dideritanya dalam usia 46 tahun.<ref>{{Cite news|last=Mario|first=Vincentius|date=6 September 2022|editor-09-06last=Kistyarini|title=Reza Gunawan Meninggal Dunia Setelah Alami Stroke|url=https://www.kompas.com/hype/read/2022/09/06/134444866/reza-gunawan-meninggal-dunia-setelah-alami-stroke|work=[[Kompas.com]]|language=id|access-date=6 September 2022-09-06|editor-last=Kistyarini}}</ref>
