Ikatan pisang: Perbedaan antara revisi

'''Ikatan pisang''' adalah istilah dalam [[kimia organik]] yang merujuk pada sejenis [[ikatan kimia]] [[Ikatan kovalen|kovalen]] yang geometri ikatannya melengkung menyerupai [[pisang]].

 

Ikatan pisang <ref> Burnelle, L.; Kaufmann, J.J. J.Chem. Phys. 1965, 43 , 3540;Klessinger, M. J. Chem. Phys.1967, 46 , 3261</ref> <ref name="wiberg">''Bent Bonds in Organic Compounds'' Kenneth B. Wiberg Acc. Chem. Res.; '''1996'''; 29(5) pp 229 - 234; (Article) {{DOI|10.1021/ar950207a}}</ref> <ref> Advanced Organic Chemistry F.A. Carey R.J. Sundberg ISBN 0-306-41198-9</ref> adalah sejenis ikatan kimia khusus yang mana keadaan [[hibridsasi orbital|hibridisasi]] dua atom yang berikatan berubah, dengan karakter [[orbital s]] orbital tersebut meningkat ataupun menurun untuk menyesuaikan diri dengan [[geometri molekul]] yang terbatas. Ikatan pisang dapat ditemukan pada [[senyawa organik]] seperti [[siklopropana]], [[oksiran]], dan [[aziridina]].

 

[[Siklobutana]] memiliki cincin yang lebih besar, namun ikatannya masih melengkung. Pada molekul ini, sudut ikat karbon adalah 96° untuk konformasi planar, dan 88° untuk konformasi lipatan. Berbeda dengan siklopropana, panjang ikat antar karbon pada siklobutana meningkat. Hal ini dikarenakan tolakan sterik 1,3-nonikatan. Reaktivitas siklobutana relatif inert dibandingkan siklopropana, dan berperilaku seperti [[alkana]] biasanya.

 

Terdapat dua penjelasan berbeda yang diajukan untuk menjelaskan sifat-sifat ikatan kovalen rangkap dua dan rangkap tiga dalam molekul [[kimia organik|organik]] pada tahun 1930-an. [[Linus Pauling]] mengajukan bahwa ikatan rangkap dua merupakan akibat dari dua ikatan yang setara.<ref>Linus Pauling. The nature of the chemical bond. Application of results obtained from the quantum mechanics and from a theory of paramagnetic susceptibility to the structure of molecules. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1931''', ''53'' 1367-1400.</ref> Model ikatan ini kemudian disebut '''ikatan pisang'''. Sengkan [[Erich Hückel]] mengajukan bahwa ikatan rangkap dua merupakan kombinasi antara [[ikatan sigma]] dengan [[ikatan pi]].<ref>Hückel, E. ''Z. Phys'' '''1930''', ''60'', 423.; Penney, W. G. ''Proc. R. Soc. London'' '''1934''', ''A144'', 166; ''A146'', 223.</ref> Model Hückel merupakan yang paling dikenal dan dapat ditemukan pada kebanyakan buku-buku teks kimia akhir abad ke-20. Terdapat perdebatan mengenai representasi siapakah yang paling tepat,<ref>William E. Palke. Double bonds are bent equivalent hybrid (banana) bonds. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1986''' ''108'', 6543-6544.</ref> walaupun kimiawan teoritis menganggap kedua model tersebut memiliki kedudukan yang setara. Pada tinjauan tahun 1996, Kenneth B. Wiberg menyimpulkan bahwa "walaupun pernyataan yang konklusif tidak dapat dibuat berdasarkan informasi yang ada sekarang ini, tampaknya kita dapat terus memperlakukan deskripsi σ/π dan ikatan pisang etilena sebagai dua penjelasan yang setara."<ref name="wiberg"/>

 

Teori ikatan pisang juga dapat menjelaskan fenomena-fenomena lainnya dalam molekul organik. [[Fluorometana]] (CH₃F) contohnya memiliki sudut ikat eksperimental sebagai 109°, walaupun seharusnya ia lebih kecil. Hal ini dikarenakan menurut [[kaidah Bent]], ikatan C-F mendapatkan karakter orbital p yang menyebabkan ikatan C-H berkarakter s lebih banyak, sehingga sudut ikat H-C-H akan lebih menyerupai orbital sp₂ dan mengakibatkan sudut ikat F-C-H lebih kecil. Perbedaan ini dapat dijelaskan menggunakan teori ikatan pisang.<ref name="wiberg" />

 

{{reflist}}

 

{{chemical bonds}}

 

 

[[de:Bananenbindung]]