Dusun Kebon Kering awalnya adalah persawahan yang diubah menjadi perkebunan di era Pemerintahan [[Pendudukan Jepang di Hindia-Belanda|Jepang]]. Seiring Diresmikanya Desa [[Sukolilo, Jiwan, Madiun|Sukolilo]] pascadan berpindahdipindahnya dari desa lamawarga [[Kincang Kulon|kincang kulon]] dikarenakan pelebaran Lanud Iswahyudi oleh armada laut jepang kaigunK''aigun kokushoKokusho''<ref>{{Cite web|last=Rahmawati|first=Dina|title=Lanud Iswahjudi di Magetan, Lapangan Terbang Penting Bagi TNI AU|url=https://www.detik.com/jatim/berita/d-6187773/lanud-iswahjudi-di-magetan-lapangan-terbang-penting-bagi-tni-au|website=detikjatim|language=id-ID|access-date=2024-04-04}}</ref> pada tahun 1943 M, kebutuhan akan pemukiman penduduk menjadi kebutuhan dasar yang urgen. Akhirnya pada tahun 1974 secara alamiah perkebunan tersebut menjadi pemukiman. Setelah ada beberapa pemukiman, sejak itu namanya berubah menjadi Kebon Kering. Penamaan ini didasarkan pada peralihan perkebunan yang dikeringkan menjadi pemukiman