Noretisteron: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: halaman dengan galat kutipan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: halaman dengan galat kutipan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
Baris 241:
Banyak [[steroid anabolik]] dari keluarga 19-nortestosteron, seperti noretandrolon dan etilestrenol juga merupakan progestogen yang kuat, tetapi tidak pernah dipasarkan seperti itu.
[[Sintesis kimia]] noretisteron telah dipublikasikan.<ref name="Elks2014" /><ref name="Springer2013">{{cite book|title=Die Gestagene|url=https://books.google.com/books?id=t8GpBgAAQBAJ&pg=PA13|date=27 November 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-642-99941-3|pages=13–14,283–284|access-date=19 September 2018|archive-date=10 January 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230110231243/https://books.google.com/books?id=t8GpBgAAQBAJ&pg=PA13|url-status=live}}</ref>
[[File:Norethisterone synthesis.svg|450px|right|thumb|Sintesis noretisteron #1.<ref name="DjerassiMiramontes1954" /><ref name=Colton>Frank B. Colton, {{US patent|2,655,518}} (1952 to [[G.D. Searle, LLC|Searle]] & Co).</ref>]]
Sintesis norethisterone #1.[11][108] Estradiol 3-metil eter (1, EME) sebagian direduksi menjadi 1,5-diena (2) seperti yang juga terjadi pada langkah pertama sintesis nandrolon. Oksidasi Oppenauer kemudian mengubah gugus hidroksil C17β menjadi fungsi keton (3). Ini kemudian direaksikan dengan logam asetilida menjadi senyawa etinil C17α yang sesuai (4). Hidrolisis enol eter dalam kondisi ringan mengarah langsung ke (5),[108] yang nampaknya adalah noretynodrel (meskipun Lednicer menyatakan bahwa itu adalah "etynodrel" dalam bukunya (yang mungkin merupakan sinonim etynodiol); etynodrel dengan klorin atom terpasang), suatu progestin yang aktif secara oral. Ini adalah komponen progestogen dari kontrasepsi oral pertama yang ditawarkan untuk dijual (yaitu Enovid). Perlakuan terhadap etinil enol eter dengan asam kuat menghasilkan norethisterone (6).[11]
| |||