Sayangnya di pertandingan terakhirnya di warnai tindakan memalukan dari curva sud (milanisti) yang menyiuli maldini dan membentangkan spanduk penghinaan terhadap maldini dan hanya mengakui franco baressi sebagai kapten, setelah pengabdian nya selama ini pada milan, hal ini sungguh ironis dan menjadi sejarah kelam di akhir karier sang legenda.
== Kehidupan pribadi ==
Maldini lahir pada 26 Juni 1968 di [[Milan]] dari pasangan [[Cesare Maldini]] dan Maria Luisa De Mezzi. Ia telah menikah dengan mantan model [[Venezuela]] Adriana Fossa sejak Desember 1994. Pasangan ini memiliki dua putra, [[Christian Maldini|Christian]] (lahir 14 Juni 1996) dan [[Daniel Maldini|Daniel]] (lahir 11 Oktober 2001), yang keduanya telah dikontrak oleh mantan klub Maldini, Milan, dan bermain di tim yunior. Ayahnya Cesare juga seorang pesepakbola yang juga bermain sebagai bek, menjadi kapten Milan, dan mewakili tim nasional Italia, kemudian menjadi pelatih. Sepanjang karir manajerial Cesare, ia melatih putranya di tim [[Tim nasional sepak bola U-21 Italia|Italia U-21]] dan tim senior, serta di Milan, juga mengelola beberapa tim lainnya. Pada 3 April 2016, ayah Paolo, Cesare, meninggal pada usia 84 tahun, ibunya meninggal akhir tahun itu, pada 28 Juli.
Maldini memiliki label fesyennya sendiri – Sweet Years – yang dijalankannya bersama teman dan mantan rekan setimnya di Italia dan Milan, [[Christian Vieri]].
