Setelah pensiun dari bermain, Conte bekerja sebagai asisten manajer [[A.C. Siena|Siena]] bersama [[Luigi De Canio]] untuk musim 2005-06. Pada Juli 2006, ia ditunjuk sebagai pelatih tim [[Serie B]], [[U.S. Arezzo|Arezzo]]. Setelah serangkaian hasil yang mengecewakan, ia dipecat pada 31 Oktober 2006.
Pada 13 Maret 2007, Conte diangkat kembali melatihsebagai pelatih kepala Arezzo padakarena tanggalpendahulunya 13[[Maurizio MaretSarri]] 2007,gagal setelahmencapai pelatihkemajuan sebelumnyayang gagal.signifikan Dalamsaat masaklub kepelatihannyaterperosok yangdalam keduaperjuangan didegradasi. Arezzo,Dia Contekemudian sempatmemimpin membawatim Arezzo menangmeraih lima kalikemenangan beruntunberturut-turut, dan meraihmengamankan 19 poin dari 7 pertandingan, danyang sempatmemungkinkan memberi harapan kepada klub asaltim Tuscan tersebut untuk lolosmenutup darikesenjangan jurangpoin degradasi.antara Namunmereka Contedan gagalkeselamatan. meloloskanMeskipun Arezzoterjadi dariperubahan degradasi di pekan terakhirperforma, danArezzo klub tersebut turunterdegradasi ke [[Serie C1]] pada hari terakhir musim liga, denganfinis selisih 1satu poin atasdi peringkat amanbelakang [[Spezia Calcio 1906|Spezia]].
