Saat masih di sekolah menengah, si kembar tampil di klub malam Nagoya sebagai 'The Ito Sisters',. danMereka lalu ditemukan oleh pendiri Watanabe Productions, Shin Watanabe . Mereka dibawa ke Tokyo pada tahun 1958 di mana mereka menjadi klien pertama Watanabe Productions.{{sfn|Ryfle|Godziszewski|2009|loc=23:03}} Pada tahun 1959, Peanuts menjadi hit di teater Nichigeki.{{sfn|Ryfle|Godziszewski|2009|loc=23:14}} Pada tahun yang sama, mereka merilis rekaman pertama mereka, Kawaii Hana ("Bunga Lucu").<ref name="japantimes"/> Pada tahun-tahun awal mereka menyanyikan lagu cover standar Jepang, hits asing, dan lagu rakyat Jepang; kemudian mereka mulai menyanyikan lagu aslinya, yang ditulis oleh produser mereka, Hiroshi Miyagawa, dan penulis lagu seperti Koichi Sugiyama dan Rei Nakanishi . Merekalah yang pertama menampilkan " Koi no Vacance ".
Si kembar memulai karir akting singkat dengan tampil sebagai peri kembar Mothra , yang dikenal sebagai Shobijin, dalam film Mothra tahun 1961, dan film tahun 1964 Mothra vs. Godzilla dan Ghidorah, Monster Berkepala Tiga . Dalam komentar audio untuk DVD Mothra vs. Godzilla, disebutkan bahwa sutradara Ishirō Honda mengingat profesionalisme Itos. Meskipun bukan aktris utama, si kembar ternyata sangat terampil, mempelajari dialog mereka tanpa kesulitan, dan selalu bekerja tepat waktu, meskipun jadwal mereka sibuk.{{citation needed|date=July 2019}}
Emi mempunyai tahi lalat di dekat mata kirinya. Untuk mempertahankan citra mereka agar tetap identik, Yumi akan menggambar tahi lalat di dekat mata kirinya.{{sfn|Ryfle|Godziszewski|2009|loc=26:50}}