N-Bromosuksinimida: Perbedaan antara revisi

NBS akan bereaksi dengan alkena '''1''' dalam pelarut berair untuk menghasilkan [[Reaksi pembentukan halohidrin|bromohidrin]] '''2'''. Kondisi yang disukai adalah penambahan NBS secara parsial ke larutan [[alkena]] dalam 50% larutan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]], [[dimetoksietana|DME]], [[tetrahidrofuran|THF]], atau [[Tert-Butanol|''tert''-butanol]] pada suhu 0&nbsp;°C.<ref>{{OrgSynth |title = Selective epoxidation of terminal double bonds |last= Hanzlik|first= R. P. |collvol = 6 |collvolpages = 560 |prep=cv6p0560}}</ref> Pembentukan [[ion bromonium]] dan serangan langsung dengan air menghasilkan [[aturan Markovnikov|adisi Markovnikov]] dan selektivitas stereokimia ''anti''.<ref>{{cite journal |last= Beger|first= J. |journal = [[J. Prakt. Chem.]] |year = 1991 |volume = 333 |issue = 5 |pages = 677–698 |doi = 10.1002/prac.19913330502 |title = Präparative Aspekte elektrophiler Dreikomponentenreaktionen mit Alkenen|trans-title=Preparative aspects of electrophilic three-component reactions with alkenes}}</ref>

Dengan adisi [[nukleofil]]ik, dan bukan [[air]], berbagai [[alkana]] bifungsional dapat disintesis.<ref>{{OrgSynth |title = Bromofluorination of alkenes |last1 = Haufe |first1 = G. |last2 = Alvernhe |first2 = G. |last3 = Laurent |first3 = A. |last4 = Ernet |first4 = T. |last5 = Goj |first5 = O. |last6 = Kröger |first6 = S. |last7 = Sattler |first7 = A. |collvol = 10 |collvolpages = 128 |year = 2004 |prep = v76p0159 |language=en}}</ref>

NBS secara [[elektrofil]]ik membrominasi [[amina]],yang diikuti dengan [[dekarboksilasi]] dan pelepasan [[imina]]. [[Hidrolisis]] lebih lanjut akan menghasilkan [[aldehida]] dan [[amonia]].<ref>{{Cite journal|last=Ramachandran|first=M. S.|last2=Easwaramoorthy|first2=D.|last3=Rajasingh|first3=V.|last4=Vivekanandam|first4=T. S.|date=1990-01-01|title=''N''-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/bcsj1926/63/8/63_8_2397/_article|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|volume=63|issue=8|pages=2397–2403|doi=10.1246/bcsj.63.2397 |language=en}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Song|first=Xuezheng|last2=Ju|first2=Hong|last3=Zhao|first3=Chunmei|last4=Lasanajak|first4=Yi|date=2014-10-15|title=Novel Strategy to Release and Tag ''N''-Glycans for Functional Glycomics|url=http://dx.doi.org/10.1021/bc500366v|journal=Bioconjugate Chemistry|volume=25|issue=10|pages=1881–1887|doi=10.1021/bc500366v|issn=1043-1802|pmc=4197647|pmid=25222505 |language=en}}</ref> (Lih. Dekarboksilasi PLP non-oksidatif)