Lovastatin: Perbedaan antara revisi

Sebagian besar pekerjaan dalam sintesis lovastatin dilakukan oleh M. Hirama pada tahun 1980-an.[43] [44] Hirama mensintesis kompaktin dan menggunakan salah satu zat antara untuk mengikuti jalur yang berbeda untuk mendapatkan lovastatin. Urutan sintesis ditunjukkan dalam skema di bawah ini. γ-lakton disintesis menggunakan metodologi Yamada dimulai dengan [[asam glutamat]]. Pembukaan lakton dilakukan menggunakan [[litium metoksida]] dalam [[metanol]] dan kemudian sililasi untuk menghasilkan campuran yang dapat dipisahkan dari lakton awal dan eter silil. Eter silil pada hidrogenolisis diikuti oleh oksidasi Collins menghasilkan aldehida. Persiapan stereoselektif (E,E)-diena dilakukan dengan penambahan anion trans-krotil fenil sulfon, diikuti oleh pendinginan dengan [[asetat anhidrida|Ac2O]] dan eliminasi reduktif sulfon asetat berikutnya. Kondensasi ini dengan anion litium dimetil metilfosfonat menghasilkan senyawa 1. Senyawa 2 disintesis seperti yang ditunjukkan dalam skema dalam prosedur sintesis. Senyawa 1 dan 2 kemudian digabungkan menggunakan 1,3 eq [[natrium hidrida]] dalam THF diikuti oleh refluks dalam [[klorobenzena]] selama 82 jam di bawah nitrogen untuk mendapatkan enon 3.

Image:Cholesterolbiosynthesis.png|Jalur biosintesis kolesterol