Pada 30 Januari 2023, Oosterwolde menandatangani kontrak berdurasi empat setengah tahun dengan tim asalklub [[Turki]], [[Fenerbahçe, S.K. (football)|Fenerbahçe]] dengan nilaibiaya transferyang dilaporkan sebesar €6 juta.<ref>{{Cite web|date=30 January 2023|title=Ailemize hoş geldin Jayden Quinn Oosterwolde|url=https://www.fenerbahce.org/haberler/futbol/2023/1/ailemize-hos-geldin-jayden-quinn-oosterwolde|publisher=Fenerbahçe S.K.|language=tr|trans-title=Welcome to our family Jayden Quinn Oosterwolde|access-date=30 January 2023}}</ref><ref>{{Cite web|date=30 January 2023|title=Transfer Görüşmelerinin Sonuçlanması veya Sona Ermesi|url=https://www.kap.org.tr/tr/Bildirim/1105819|publisher=Kamuoyu Aydınlatma Platformu|language=tr|trans-title=Transfer Negotiations Concluding or Ending|access-date=30 January 2023}}</ref>
Dia melakukan debut kontinentalnya dalam kemenangan 1-0 UEFA[[Liga EuropaEropa LeagueUEFA]] atas [[Sevilla FC|Sevilla]] pada 16 Maret 2023.<ref>{{Cite web|title=Fenerbahçe 1-0 Sevilla|url=https://www.fenerbahce.org/haberler/futbol/2023/3/fenerbahce-1-0-sevilla|publisher=Fenerbahce.org|language=tr}}</ref> Pada tanggal 24 Agustus 2023, ia mencetak gol pertamanya bersama tim saat melawan klub masa kecilnya, [[FC Twente|Twente]], dalam laga [[Liga ChampionsKonferensi EropaUEFA]], Fenerbahçe menang dengan skor 5-1.<ref>{{Cite web|date=24 August 2023|title=Fenerbahçe 5-1 Twente|url=https://fenerbahce.org/haberler/futbol/2023/8/fenerbahce-5-1-twente|publisher=Fenerbahçe S.K.|language=tr}}</ref>
