Ia memulai karirnyakariernya di klub [[Golden State Warriors]] sebagai pilihan kelima pada draft [[1998]]-[[1999]] namun ditukar dengan [[Antawn Jamison]] pada [[24 Juni]] [[1998]] dan bermain di [[Toronto Raptors]]. Selama karirnyakariernya ia sering disamakan dengan sang legenda [[Michael Jordan]] selain karena kemampuannya dan juga karena kekuatan lompatannya. Selama bermain di klub Toronto Raptors ia mendapatkan julukan ''Air Kanada''. Selama karirnyakariernya ia mengoleksi berbagai prestasi, seperti ''Rookie of the Year'', 7 kali masuk ''AllStar Game'' dan beberapa kali menjadi juara ''Dunk Contest''. Ia juga berhasil membawa timnya ke ''playoff'' yaitu dua kali dengan Toronto Raptors (1999-2000 dan 2000-2001) dan 3 kali dengan New Jersey Nets (2004-2005, 2005-2006 dan 2006-2007).
