McEachran masuk dalam daftar skuat utama Chelsea pada musim 2010-112010–11 setelah sukses menjuarai Piala FA U18 bersama tim yunior Chelsea musim sebelumnya.<ref>{{cite web |url=http://www.chelseafc.com/page/LatestNews/0,,10268~2043590,00.html |title=FA YOUTH CUP REPORT: CHELSEA 2 ASTON VILLA 1 (AGG 3-2) |publisher=chelseafc.com |date=2010-5-4}}</ref> Ia membuat debut ketika masuk sebagai pemain pengganti saat kemenangan tandang 4-14–1 atas MŠK Žilina di [[Liga Champions UEFA]].<ref name = "debut">{{cite news|author=Mandeep Sanghera|title=MSK Zilina 1 - 4 Chelsea|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/europe/8995480.stm|accessdate=15 September 2010|publisher=BBC Sport|date=15 September 2010}}</ref> Ia sekaligus mencatatkan namanya sebagai pemain pertama yang lahir setelah dibentuknya format Liga Champions UEFA (25 November 1992) yang bermain pada kompetisi tersebut.<ref>{{cite news|author=Chris Bevan|title=Wednesday football as it happened|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/9002278.stm|accessdate=15 September 2010|publisher=BBC Sport|date=15 September 2010}}</ref> Di [[Piala Liga Inggris|Piala Liga]], McEachran membuat debut ketika juga masuk sebagai pemain pengganti saat kekalahan 3-43–4 dari [[Newcastle United F.C.|Newcastle United]] di [[Stamford Bridge]].<ref>{{cite news |url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/league_cup/9010051.stm |title=Chelsea 3-4 Newcastle |date=2010-9-22 |publisher=BBC Sport |author=Phil Dawkes}}</ref>
Pada 25 September 2010, McEachran melakukan debut [[Liga Primer Inggris]] ketika masuk sebagai pemain pengganti saat kekalahan tandang 0-10–1 dari [[Manchester City F.C.|Manchester City]].<ref>{{cite news|author=Ed Ballard|title=Manchester City v Chelsea: live|url=http://www.telegraph.co.uk/sport/football/competitions/premier-league/7943420/Manchester-City-v-Chelsea-live.html|accessdate=26 September 2010|publisher=Telegraph|date=25 September 2010|location=London}}</ref><ref>{{cite news |url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/eng_prem/9023175.stm |title=Man City 1-0 Chelsea |publisher=BBC Sport |date=2010-9-25 |author=Phil McNulty }}</ref> Ia kemudian tampil dari menit pertama di pertandingan fase grup Liga Champions UEFA saat kemenangan kandang 2-12–1 atas MŠK Žilina<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/europe/9216566.stm |title=Chelsea 2-1 MSK Zilina |publisher=BBC Sport |author=Mandeep Sanghera |date=2010-11-23 |accessdate=2011-9-7}}</ref> dan kekalahan tandang 0-10–1 dari [[Olympique de Marseille|Marseille]].<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/europe/9264862.stm |title=Marseille 1-0 Chelsea |publisher=BBC Sport |author=Sam Lyon |date=2010-12-8 |accessdate=2011-9-7}}</ref>
McEachran tampil sejak menit awal di ajang liga saat Chelsea bermain imbang dengan Newcastle United (2-22–2) di Stamford Bridge.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/eng_prem/9483801.stm |title=Chelsea 2-2 Newcastle |author=Saj Chowdhury |publisher=BBC Sport |date=2011-5-15 |accessdate=2011-9-7}}</ref> Ia juga tampil pada partai terakhir Liga Primer musim 2010-112010–11 saat kekalahan tandang 0-10–1 atas [[Everton F.C.|Everton]].<ref>{{cite web | url=http://www.chelseafc.com/page/LatestNews/0,,10268~2364672,00.html | title=Match report: Everton 1 Chelsea 0 | publisher=chelseafc.com | date=22 May 2011 | accessdate=19 June 2011}}</ref>
Di musim perdananya, McEachran mencatat 17 penampilan pada semua ajang termasuk 9 penampilan liga. Ia juga dinobatkan sebagai ''Chelsea Young Player of the Year'' (Pemain Muda Terbaik Chelsea Terbaik) 2011.<ref>{{cite web | url=http://www.chelseafc.com/page/LatestNews/0,,10268~2363410,00.html | title=Cech wins the big one | publisher=chelseafc.com | date=19 May 2011 | accessdate=19 June 2011}}</ref>
Pada 15 Juli 2011, McEachran menandatangani kontrak berdurasi lima tahun, bersamaan dengan Ryan Bertrand yang menandatangani kontrak berdurasi empat tahun.<ref>{{cite web |url=http://www.chelseafc.com/page/LatestNews/0,,10268~2393457,00.html | title=McEachran and Bertrand Sign Long-Term Deals | publisher=chelseafc.com | date= 15 July 2011 | accessdate= 15 July 2011}}</ref> Pada 12 Agustus 2011, Chelsea mengumumkan McEachran akan mengenakan kaos nomor punggung 20 untuk musim 2011-122011–12.<ref>{{cite web |url=http://www.chelseafc.com/page/LatestNews/0,,10268~2418085,00.html | title=Squad Numbers Announced | work=chelseafc.com | date= 12 August 2011 | accessdate= 12 August 2011}}</ref>
