Eter: Perbedaan antara revisi

{{About|sebuah golongan utama dari senyawa organik|senyawa yang lebih spesifik|dietil eter|teknologi jaringan komputer|ethernet}}

'''Eter''' adalah suatu [[senyawa organik]] yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa [[alkil]] maupun [[aril]].<ref>{{GoldBookRef|title=ethers|file=E02221}}</ref> Contoh senyawa eter yang paling umum adalah [[pelarut]] dan [[anestetik]] [[dietil eter]] (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa [[karbohidrat]] dan [[lignin]].

 

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut [[teori ikatan valensi]], hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

 

** [[Anhidrida]] R-C(=O)-O-C(=O)-R

 

Molekul-molekul eter tidak dapat ber[[ikatan hidrogen]] dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki [[titik didih]] yang relatif rendah dibandingkan dengan [[alkohol]].

 

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada [[alkana]]. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.<ref name=Ullmann>Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a10_023}}</ref>

 

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan [[asam iodat]]. [[Asam klorida]] hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

:ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan [[boron tribomida]] (dalam beberapa kasus [[aluminium klorida]] juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.<ref>{{OrgSynth | author = J. F. W. McOmie and D. E. West| title = 3,3'-Dihydroxylbiphenyl| collvol = 5 | collvolpages = 412| year = 1973 | prep = CV5P0412}}</ref> Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

 

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk [[peroksida]], misalnya [[dietil eter peroksida]]. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan [[aldehida]]. Peroksida yang dihasilkan dapat [[bahan peledak|meledak]]. Oleh karena ini, diisopropil eter dan [[tetrahidrofuran]] jarang digunakan sebagai [[pelarut]].

 

Eter dapat berperan sebagai [[basa Lewis]] maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan [[boron trifluorida]], yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam [[reagen Grignard]]. Polieter (misalnya [[eter mahkoya]]) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

 

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

 

[[Reaksi dehidrasi|Dehidrasi]] senyawa [[alkohol]] dapat menghasilkan eter:

: 2 R-OH → R-O-R + [[air|H₂O]]

 

Eter dapat pula dibuat melalui [[substitusi nukleofilik]] [[alkil halida]] oleh [[alkoksida]]

: R-ONa + R'-X → R-O-R' + Na[[Halide|X]]

: C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

 

[[Kondensasi Ullmann]] mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

 

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan [[alkena]] yang diaktivasi secara elektrofilik.

: [[alkene|R₂C=CR₂]] + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

 

{{main|epoksida}}

[[Epoksida]] biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

* Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

 

{| class="wikitable"

|-

| [[Etilena oksida]]

|[[Eter siklik]] yang paling sederhana.

|-

|[[Dimetil eter]]

|Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk [[mesin diesel]] karena mempunyai bilangan [[cetan]] sebesar 56-57.

|-

|[[Dietil eter]]

|-

| [[Dimetoksimetana]] (DME)

|-

| [[Dioksana]]

|-

| [[Tetrahidrofuran]] (THF)

| Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.

|-

|[[Anisol]] (metoksibenzena)

| Merupakan '''eter aril''' dan komponen utama [[minyak esensial]] pada biji [[adas manis]].

|-

|[[Eter mahkota]]

|Polieter siklik yang digunakan sebagai [[katalis transfer fase]].

|-

| [[Polietilen glikol]] (PEG)

| Merupakan polieter linear, digunakan pada [[kosmetik]] dan [[farmasi]].

 

{{Templat:Gugus_fungsi}}

[[Kategori:Eter|*]]