Dee menikah dengan penyanyi [[R&B]], [[Marcell Siahaan]] pada [[12 September]] tahun [[2003]]. DariMelalui pernikahan tersebut, merekapasangan ini dikaruniai seorang anak laki-laki yang diberi nama Keenan Avalokita Kirana (lahir [[5 Agustus]] [[2004]]). Pernikahan ini berakhir setelah Dee menggugat cerai Marcell di Pengadilan Negeri Bale Bandung pada [[27 Juni]] [[2008]].<ref>[http://www.kapanlagi.com/h/0000238403.html Dewi Lestari Gugat Cerai Marcell], diakses 12 Juni 2008</ref> Dee kemudian menikahi seorang pakar penyembuhan holistik, [[Reza Gunawan]], pada [[11 November]] [[2008]] di [[Sydney]].
Pertengahan tahun 2008 pernikahan mereka retak karena diduga ada orang ketiga dalam rumah tangga mereka. Dee menggugat cerai suaminya di Pengadilan Negeri Bale Bandung pada tanggal 27 Juni 2008.<ref>[http://www.kapanlagi.com/h/0000238403.html Dewi Lestari Gugat Cerai Marcell], diakses 12 Juni 2008</ref>
Dewi kemudian menikah lagi dengan [[Reza Gunawan]] tanggal [[11 November]] [[2008]] di [[Sydney]].