[[Berkas:UHautomatic.jpg|frame|Sampul single Automatic]]
Pada tanggal 9 Desember 1998, Hikaru Utada memulai debutnya dengan merilis sebuah single bertajuk [[Automatic/time will tell]]. Di luar perkiraan, single ini membuat Hikki, yang menurut komentar teman sekolahnya, menjadi terkenal dalam satu malam. Total penjualan single yang dirilis dalam versi 8cm dan 12cm ini begitu menakjubkan, yakni 2.063.000 keping (namun karena dihitung sebagai dua produk yang berbeda, single ini hanya berhasil menduduki peringkatringkat #2 dan #4). Dalam waktu dua bulan, dia kembali merilis single dengan tajuk [[Movin' on without you]] yang kembali terjual melampaui angka 1 juta keping dan menjadi single pertama Utada yang menduduki #1 di tangga lagu [[Oricon]] (semacam [[Billboard]] versi Jepang). Berbeda dengan penyanyi Jepang yang biasanya merilis 3-4 single terlebih dahulu sebelum merilis album, Utada merilis album debutnya hanya dengan jeda 1 bulan dari single keduanya. Album yang diberi judul [[First Love]] ini langsung melesat ke #1 dan perlahan-lahan terjual hingga 9,86 juta keping di seluruh dunia; membuatnya menjadi album dengan penjualan tertinggi sepanjang perjalanan sejarah musik di Jepang dan hinga kini tampaknya rekor ini belum akan terpecahkan. Sebulan setelah album dirilis, sebuah single berjudul [[First Love]] dirilis. Sebagai single yang dirilis setelah perilisan album, single ini mencapai penjualan yang memuaskan yakni 800.000 keping dan hingga saat ini tetap menjadi lagu wajib di karaoke-karaoke Jepang. Pada tahun yang sama, Utada juga berduet dengan penyanyi ternama Jepang [[Shiina Ringo]] menyanyikan lagu [[I Won't Last A Day Without You]] milik [[The Carpenters]].
