'''[[Pengepungan Naxos (499 SM)|Pengepungan Naxos]]''' pada tahun 499 SM adalah usaha yang gagal oleh tiran [[Miletos]], [[Aristagoras]], yang bekerja dengan dukungan, dan atas nama [[Kekaisaran Akhemeniyah|Kekaisaran Persia]] pimpinan [[Darius yang Agung]], untuk menaklukkan [[Pulau Naxos]]. Ini adalah peristiwa yang mengawali [[Perang Yunani-Persia]], yang kelak akan berlangsung selama 50 tahun. Aristagoras didekati oleh para aristokrat Naxos yang telah dikucilkan, yang berkeinginan untuk kembali ke pulau mereka. Melihat kesempatan untuk meningkatkan posisinya di Miletos, Aristagoras meminta dukungan dari pemimpinnya, raja Persia Darius yang Agung, dan [[satrap]] lokal, [[Artaphernes]], untuk menaklukkan Naxos. Persia setuju dan mengirim 200 kapal trireme di bawah komado [[Megabates]]. Ekspedisi ini dengan cepat berubah menjadi bencana. Aristagoras dan Megabates bersitegang dalam perjalanan ke Naxos, dan seseorang memberi tahu rakyat Naxos mengenai kedatangan [[Pasukan Akhemeniyah|pasukan Persia]]. Akibatnya, ketika mereka tiba, pasukan Persia dan Ionia harus berhadapan dengan kota yang sudah bersiap menghadapi pengepungan. Pasukan ekspedisi tetap mengepung kota itu, namun setelah empat bulan tanpa keberhasilan dan kekurangan uang, mereka pun terpaksa kembali ke [[Asia Kecil]]. ('''[[Pengepungan Naxos (499 SM)|selengkapnya]]...''')