Surat 2 Timotius diperkirakan ditulis pada periode yang sama dengan [[Surat Filipi]]. Satu-satunya alasan untuk memperkirakan bahwa surat 2 Timotius ini ditulis menjelang akhir hidup Paulus (kecuali jika disimpulkan dari {{Alkitab|2 Timotius 1:8}} bahwa surat ini ditulis di [[Roma]]) adalah kesan bahwa Paulus menyadari kematiannya sudah dekat.<ref name=robinsonredating>John Arthur Thomas Robinson (1919-1983). "Redating the New Testament". Westminster Press, 1976. 369 halaman. ISBN 10: 1-57910-527-0; ISBN 13: 978-1-57910-527-3</ref> Namun, menurut {{Alkitab|Kisah Para Rasul 20:24}}, sebelum sampai di Roma, Paulus sudah mengatakan pada musim semi tahun 57 di Melitus: "Tetapi aku tidak menghiraukan nyawaku sedikitpun, asal saja aku dapat mencapai garis akhir dan menyelesaikan pelayanan yang ditugaskan oleh Tuhan [[Yesus]] kepadaku untuk memberi kesaksian tentang [[Injil]] kasih karunia Allah."<ref>{{Alkitab|Kisah Para Rasul 20:24}}</ref> ButTetapi thingsurusannya draggedmenjadi on for himberlarut-larut.<ref name=robinsonredating/> Mulanya Paulus mengira bahwa kasusnya akan segera selesai begitu kepala pasukan Lisias datang dari [[Yerusalem]] ke [[Kaisarea]] ({{Alkitab|Kisah Para Rasul 24:22}}) dan ia mengharapkan untuk segera dilepaskan. Sampai saat itu, sepanjang yang diketahui, Paulus tidak mengalami penahanan dalam waktu lama, dan kalaupun dimasukkan dalam penjara setempat (seperti insiden di [[Filipi]] yang dicatat dalam {{Alkitab|Kisah Para Rasul 16:19-40}} sebagai contoh) hanya semalam saja ({{Alkitab|Kisah Para Rasul 16:35}}), meskipun tanpa pengaruh adanya gempa bumi. Kata yang dipakai untuk melukiskan pengalamannya, φυλακαί (''fulakai'', "tahanan"; {{lang-en|custody}}) pada {{Alkitab|2 Korintus 6:5; 11:23}}), tidak pernah digunakan dalam surat-surat yang ditulis dalam masa penjara, dimana selalu dipakai kata δέσμοι (''desmoi''); dan situasi yang digambarkan memang berbeda.<ref name=robinsonredating/> Setelah beberapa bulan, keyakinan Paulus bahwa ia akan dilepaskan mulai kendor. Dalam [[surat Filipi]], meskipun tidak tahu bagaimana akhirnya, Paulus yakin akan bertemu mereka kembali sebentar lagi ({{Alkitab|Filipi 1:25}}f dst.; {{Alkitab|Filipi 2:24}}).<ref name=robinsonredating/> Dalam [[surat Filemon]] ia berharap, doa-doa mereka dikabulkan ({{Alkitab|Filemon 1:22}}).<ref name=robinsonredating/> Dalam [[surat Kolose]] dan [[surat Efesus]], ia hanya mengatakan bahwa [[Tikhikus]] akan menyampaikan segara berita mengenai dirinya kepada mereka, serta berdoa agar diberi kata-kata yang tepat pada waktunya ({{Alkitab|Kolose 4:7-9; Efesus 6:19-22}}).<ref name=robinsonredating/> Pada waktu menulis [[surat 2 Timotius]] nampaknya hanya kemungkinan kematian yang muncul, harapan untuk dilepaskan rupanya pudar; ia ditinggalkan dan mengharapkan orang-orang untuk mendatanginya ({{Alkitab|2 Timotius 1:12; 4:6-13}}).<ref name=robinsonredating/> Sebagaimana ia menjelaskan kemudian, sebagaimana dicatat dalam {{Alkitab|Kisah Para Rasul 28:19}}, ia "tidak mempunyai pilihan lain" - selain kartu terakhirnya, "naik banding kepada Kaisar".<ref name=robinsonredating/>
Kaitan - dan urutan yang serupa - antara poin-poin dalam surat Filipi dan surat 2 Timotius sangat menarik untuk dilihat, terutama bagaimana ia sampai kepada kata-kata "menyelesaikan pertandingan" (τελειώσω τὸν δρόμον) yang menurut laporan [[Lukas]] ({{Alkitab|Kisah Para Rasul 20:24}}), disampaikan dalam pidatonya di Miletus. Sebelumnya Paulus menggunakan perumpamaan tentang pertandingan, tetapi di sana dikatakan "berlari" bukan "mencapai garis akhir" ({{Alkitab|1 Korintus 9:24-26; 1 Timotius 6:12}}. Tabel berikut memperlihatkan frasa-frasa yang dipakai dalam kolom paralel:<ref name=robinsonredating/>