DiPada tahun 1522, Anne Boleyn kembali ke Inggris dan menjadi pendamping dari [[Catherine dari Aragon]], istri Henry VIII. Penampilan dan sopan santun Anne mengundang banyak kekaguman di dalam istana. Di saat itu, Henry VIII berselingkuh dengan saudara perempuan Anne, yaitu Mary Boleyn. Namun saat itu Mary masih berusia terlalu muda untuk dinikahi dan memberikan keturunan laki-laki bagi Henry VIII. Raja Henry VIII memberikan banyak hadiah dan gelar kepada Anne dan keluarganya. Ayah Anne diangkat menjadi Earl of Witshire dan adik lelakinya, Lord George Rochford, menjadi penjaga ruang rahasia kerajaan.<ref name="bbc2" />
Pada usia 21 atau 22 tahun, Anne jatuh hati dengan seorang pekerja kerajaan yang bernama Henry Percy. DiPada tahun 1522, mereka bertunangan secara diam-diam karena Percy telah bertunangan dengan orang lain. Namun, pertunangan Anne dan Percy dibatalkan oleh Kardinal Wolsey, pejabat penting dalam pemerintahan Inggris, dan dengan intervensi dari Raja Henry VIII. Percy dilarang untuk menemui Anne dan Anne pun dilarang masuk ke dalam kerajaan hingga tahun 1524/1525.<ref name="his" />
