Gugus fungsi
Dalam kimia organik, gugus fungsional adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya.[1][2] Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsional dapat dimodifikasi oleh gugus fungsional lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus fungsional adalah salah satu tipe dasar transformasi.
Gugus fungsional adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsional tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsional melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsional juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam karboksilat (–COO−), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsional yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut ligan. Pengompleksan dan solvasi juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsional. Dalam aturan umum "like dissolve like", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsional yang menghasilkan kelarutan. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsional hidroksil (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsional lebih elektronegatif daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsional akan menjadi polar, dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.
Menggabungkan nama-nama gugus fungsional dengan nama-nama alkana induk menghasilkan apa yang disebut sebagai tata nama sistematis untuk penamaan senyawa organik. Dalam tata nama tradisional, atom karbon pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsional disebut karbon alfa; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsional lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan huruf Yunani, misalnya, gamma-amina dalam asam gamma-aminobutirat berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label isomer, misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).
Tabel gugus fungsional yang umum
Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai.[3] Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan hidrogen yang terikat atau suatu rantai samping hidrokarbon berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.
| Kelas kimiawi | Gugus | Rumus | Rumus struktural | Awalan | Akhiran | Contoh |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Asil halida | Haloformil | RCOX | 
|
haloformil- | -oil halida |  Asetil klorida (Etanoil klorida) |
| Alkohol | Hidroksil | ROH |  |
hidroksi- | -ol |  Metanol |
| Aldehida | Aldehida | RCHO | 
|
okso- | -al |  Asetaldehida (Etanal) |
| Alkana | Alkil | RH | -skeletal.svg){kind=small}
|
alkil- | -ana |  Metana |
| Alkena | Alkenil | R2C=CR2 | 
|
alkenil- | -ena |  Etilena (Etena) |
| Alkuna | Alkinil | RC≡CR' | 
|
alkinil- | -una |  Asetilena (Etuna) |
| Amida | Karboksamida | RCONR2 | -skeletal.svg)
|
karboksamido- | -amida |  Asetamida (Etanamida) |
| Amina | Amina primer | RNH2 | 
|
amino- | -amina |  Metilamina (Metanamina) |
| Amina sekunder | R2NH | .png)
|
amino- | -amina |  Dimetilamina | |
| Amina tersier | R3N | .png)
|
amino- | -amina |  Trimetilamina | |
| Ion amonium 4° | R4N+ | 
|
amonio- | -amonium |  Kolin | |
| Senyawa azo | Azo (Diimida) |
RN2R' | 
|
azo- | -diazena |  Metil jingga (asam p-dimetilamino-azobenzenasulfonat) |
| Turunan toluena | Benzil | RCH2C6H5 RBn |
|
benzil- | 1-(substituen)toluena |  Benzil bromida (1-Bromotoluena) |
| Karbonat | Ester karbonat | ROCOOR | 
|
alkil karbonat | ||
| Karboksilat | Karboksilat | RCOO− | 
|
karboksi- | -oat |  Natrium asetat (Natrium etanoat) |
| Asam karboksilat | Karboksil | RCOOH | 
|
karboksi- | asam -oat |  Asam asetat (Asam etanoat atau asam cuka) |
| Sianat | Sianat | ROCN | 
|
sianato- | alkil sianat | |
| Tiosianat | RSCN | 
|
tiosianato- | alkil tiosianat | ||
| Eter | Eter | ROR' | .svg) |
alkoksi- | alkil alkil eter |  Dietil eter (Etoksi etana) |
| Ester | Ester | RCOOR' | 
|
alkil alkanoat |  Etil butirat (Etil butanoat) | |
| Haloalkana | Halo | RX | 
|
halo- | alkil halida |  Kloroetana (Etil klorida) |
| Hidroperoksida | Hidroperoksi | ROOH | 
|
hidroperoksi- | alkil hidroperoksida |  Metil etil keton peroksida |
| Imina | Ketimina primer | RC(=NH)R' | -skeletal.svg)
|
imino- | -imina | |
| Ketimina sekunder | RC(=NR)R' | -skeletal.svg)
|
imino- | -imina | ||
| Aldimina primer | RC(=NH)H | -skeletal.svg)
|
imino- | -imina | ||
| Aldimina sekunder | RC(=NR')H | -skeletal.svg)
|
imino- | -imina | ||
| Isosianida | Isosianida | RNC | isosiano- | alkil isosianida | ||
| Isosianat | Isosianat | RNCO | 
|
isosianato- | alkil isosianat |  Metil isosianat |
| Isotiosianat | RNCS | 
|
isotiosianato- | alkil isotiosianat |  Alil isotiosianat | |
| Keton | Keton | RCOR' | 
|
keto-, okso- | -on |  Metil etil keton (Butanon) |
| Nitrat | Nitrat | RONO2 | 
|
nitrooksi-, nitroksi- |
alkil nitrat |
 Amil nitrat (1-nitrooksipentana) |
| Nitril | Nitril | RCN | -skeletal.png){kind=small}
|
siano- |
alkananitril |
 Benzonitril (Fenil sianida) |
| Nitrit | Nitrit | RONO |  
|
nitrosooksi- |
alkil nitrit |
 Amil nitrit (3-metil-1-nitrosooksibutana) |
| Senyawa nitro | Nitro | RNO2 | 
|
nitro- |  Nitrometana | |
| Senyawa nitroso | Nitroso | RNO | 
|
nitroso- |  Nitrosobenzena | |
| Peroksida | Peroksi | ROOR | 
|
peroksi- | alkil peroksida |  Di-tert-butil peroksida |
| Turunan benzena | Fenil | RC6H5 | 
|
fenil- | -benzena |  Kumena (2-fenilpropana) |
| Fosfina | Fosfino | R3P | 
|
fosfino- | -fosfana |  Metilpropilfosfana |
| Fosfodiester | Fosfat | HOPO(OR)2 | 
|
asam fosforat di(substituen) ester | di(substituen) hidrogenfosfat | DNA |
| Asam fosfonat | Fosfono | RP(=O)(OH)2 | 
|
fosfono- | asam substituen fosfonat |  Asam benzilfosfonat |
| Fosfat | Fosfat | ROP(=O)(OH)2 | 
|
fosfo- |  Gliseraldehida 3-fosfat | |
| Turunan piridina | Piridil | RC5H4N |
|
4-piridil |
-piridin |  Nikotina |
| Sulfida | Sulfida | RSR' | 
|
di(substituen) sulfida |  Dimetil sulfida | |
| Sulfona | Sulfonil | RSO2R' | 
|
sulfonil- | di(substituent) sulfona |  Dimetil sulfona (Metilsulfonilmetana) |
| Asam sulfonat | Sulfo | RSO3H | 
|
sulfo- | asam substituen sulfonat |  Asam benzenasulfonat |
| Sulfoksida | Sulfinil | RSOR' | 
|
sulfinil- | di(substituen) sulfoksida |  Difenil sulfoksida |
| Tiol | Sulfhidril | RSH | 
|
merkapto-, sulfanil- | -tiol |  Etanatiol (Etil merkaptan) |
Penamaan radikal atau bagian
Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi radikal, serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.
Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "etuna" menjadi "etunil").[4]
Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, jembatan metilena (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan gugus metilena (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).
Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti metilena bagi metanadiil, 1,x-fenilena bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4),[5] karbuna bagi metiliduna, dan tritil bagi trifenilmetil.
| Kelas kimiawi | Gugus | Rumus | Rumus struktural | Awalan | Akhiran | Contoh |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ikatan tunggal | R• | Ilo-[6] | -il | Radikal metil | ||
| Ikatan rangkap dua | R: | ? | -ilidena | |||
| Ikatan rangkap tiga | R⫶ | ? | -iliduna | |||
| Radikal asil karboksilat | Asil | R−C(=O)• | ? | -oil |
Lihat pula
Referensi
- ^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ Brown, Theodore (2002). Chemistry : the central science (dalam bahasa Inggris). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. hlm. 1001. ISBN 0130669970.
- ^ Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993 (dalam bahasa Inggris). Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Februari 2015. Diakses tanggal 25 Februari 2015.
- ^ "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides" (dalam bahasa Inggris). IUPAC. 1993. bagian P-56.2.1
- ^ "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)" (dalam bahasa Inggris).
Pranala luar
- (Inggris) IUPAC Blue Book (tata nama organik)
- (Inggris) "Singkatan ligan IUPAC" (PDF). IUPAC. 2 April 2004. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 27 September 2007. Diakses tanggal 25 Februari 2015.
- (Inggris) Sintesis gugus fungsional dari organic-reaction.com