Poliamida
Poliamida adalah suatu makromolekul dengan unit berulang yang dihubungkan oleh ikatan amida.[1]
Poliamida terjadi secara alami dan sintesis. Contoh poliamida yang terjadi secara alami adalah protein, seperti wol dan sutra. Poliamida sintesis dapat dibuat melalui polimerisasi pertumbuhan-bertahap atau fasa padat yang menghasilkan bahan seperti nilon, aramid, dan natrium poli(aspartat). Poliamida sintetis umumnya digunakan pada tekstil, aplikasi otomotif, karpet dan pakaian olahraga karena daya tahan dan kekuatannya yang tinggi. Industri manufaktur transportasi adalah konsumen utama, menyumbang 35% konsumsi poliamida (PA).[2]
Klasifikasi
Polimer asam amino dikenal sebagai polipeptida atau protein.
Menurut komposisi rantai utama mereka, poliamida sintetis diklasifikasikan sebagai berikut:
| Keluarga poliamida | Rantai utama | Contoh poliamida | Contoh produk komersil |
|---|---|---|---|
| Polamida alifatik | Alifatik | Nilon PA 6 dan PA 66 | Zytel dari DuPont, Technyl dari Solvay, Rilsan dan Rilsamid dari Arkema, Radipol dari Radici Group |
| Poliftalamida | Semi-aromatik | PA 6T = heksametilendiamina + asam tereftalat | Trogamid T dari Evonik Industries, Amodel dari Solvay |
| Aramid = aromatik poliamida | Aromatik | Parafenilendiamina + asam tereftalat | Kevlar dan Nomex dari DuPont, Teijinconex, Twaron dan Technora dari Teijin, Kermel dari Kermel. |
Semua poliamida dibuat dengan pembentukan fungsi amida untuk menghubungkan dua molekul monomer bersama-sama. Monomer dapat berupa amida sendiri (biasanya dalam bentuk laktam siklik seperti kaprolaktam), α, ω-asam amino atau campuran stoikiometri dari diamina dan diasida. Kedua jenis prekursor ini menghasilkan homopolimer. Poliamida mudah dikopolimerisasi, dan dengan demikian banyak campuran monomer dimungkinkan yang pada gilirannya dapat menyebabkan banyak kopolimer. Selain itu banyak polimer nilon tercampur satu sama lain sehingga memungkinkan terciptanya campuran.
Kimia polimerisasi
Produksi polimer memerlukan penggabungan berulang dua kelompok untuk membentuk ikatan amida. Dalam hal ini secara khusus melibatkan ikatan amida, dan kedua gugus yang terlibat adalah gugus amina, dan komponen gugus fungsional karbonil terminal. Gugus ini bereaksi untuk menghasilkan ikatan karbon-nitrogen, menciptakan hubungan amida tunggal. Proses ini melibatkan pelepasan atom lain yang sebelumnya merupakan bagian dari gugus fungsional. Komponen karbonil dapat menjadi bagian dari gugus asam karboksilat atau turunan asil halida yang lebih reaktif. Gugus amina dan gugus asam karboksilat dapat berada pada monomer yang sama, atau polimer dapat dibentuk dari dua monomer bifungsional yang berbeda, satu dengan dua gugus amina, yang lainnya dengan dua gugus asam karboksilat atau asam klorida.
Reaksi kondensasi digunakan untuk menghasilkan polimer nilon secara sintetis di industri. Nilon harus secara khusus menyertakan monomer rantai lurus (alifatik). Tautan amida dihasilkan dari gugus amina (atau dikenal sebagai gugus amino), dan gugus asam karboksilat. Hidroksil dari asam karboksilat digabungkan dengan hidrogen dari amina, dan menghasilkan air, produk sampingan eliminasi yang merupakan senama reaksi.
Sebagai contoh reaksi kondensasi, pertimbangkan bahwa dalam organisme hidup, asam amino dikompensasi satu sama lain oleh enzim untuk membentuk ikatan amida (dikenal sebagai peptida). Poliamida-poliamida yang dihasilkan dikenal sebagai protein atau polipeptida. Dalam diagram di bawah ini, perhatikan asam amino sebagai monomer alifatik tunggal yang bereaksi dengan molekul identik untuk membentuk poliamida, fokuskan hanya pada kelompok amina dan asam. Abaikan substituen R– Dengan asumsi perbedaan antara gugus R diabaikan:
Untuk poliamida aromatik sepenuhnya atau 'aramid' misalnya Kevlar, semakin reaktif asil klorida yang digunakan sebagai monomer. Reaksi polimerisasi dengan gugus amina menghilangkan hidrogen klorida. Rute asam klorida dapat digunakan sebagai sintesis laboratorium untuk menghindari pemanasan dan mendapatkan reaksi seketika.[3] Bagian aromatik itu sendiri tidak berpartisipasi dalam reaksi eliminasi, namun hal tersebut meningkatkan kekakuan dan kekuatan material yang dihasilkan yang menyebabkan kekuatan yang terkenal dari Kevlar.
Pada diagram di bawah ini, Aramid dibuat dari dua monomer berbeda yang terus bergantian membentuk polimer. Aramid adalah poliamida aromatik:
Poliamida juga dapat disintesis dari dinitril menggunakan katalisis asam melalui penerapan reaksi Ritter. Metode ini berlaku untuk persiapan nilon 1,6 dari adiponitril, formaldehida dan air.[4] Selain itu, poliamida dapat disintesis dari glikol dan dinitril menggunakan metode ini pula.[5]
Lihat pula
Referensi
- ^ Palmer, R. J. 2001. Polyamides, Plastics. Encyclopedia Of Polymer Science and Technology. doi:10.1002/0471440264.pst251
- ^ Market Study Engineering Plastics, Ceresana, Sep 2013
- ^ "Making nylon: The "nylon rope trick"". Royal Society of Chemistry. Diakses tanggal 19 April 2015.
- ^ Magat, Eugene E.; Faris, Burt F.; Reith, John E.; Salisbury, L. Frank (1951-03-01). "Acid-catalyzed Reactions of Nitriles. I. The Reaction of Nitriles with Formaldehyde1". Journal of the American Chemical Society. 73 (3): 1028–1031. doi:10.1021/ja01147a042. ISSN 0002-7863.
- ^ Lakouraj, Moslem Mansour; Mokhtary, Masoud (2009-02-20). "Synthesis of polyamides from p-Xylylene glycol and dinitriles". Journal of Polymer Research (dalam bahasa Inggris). 16 (6): 681. doi:10.1007/s10965-009-9273-z. ISSN 1022-9760.
Bacaan lebih lanjut
- Kohan, Melvin I. (1995). Nylon Plastics Handbook. Hanser/Gardner Publications. ISBN 9781569901892.