9-BBN
senyawa kimia
9-Borabisiklo[3.3.1]nonana atau 9-BBN merupakan senyawa organoborana. Padatan tak berwarna ini digunakan dalam kimia organik sebagai reagen hidroborasi. Senyawa ini berbentuk dimer berjembatan hidrida dan akan dengan mudah terbelah dengan keberadaan substrat yang dapat direduksi.[1] Like other organoboron compounds, 9-BBN is pyrophoric.
| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
9-Borabisiklo[3.3.1]nonana
| |||
| Nama lain
Borabisiklononana
| |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| Singkatan | 9-BBN | ||
| Nomor EC | |||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| Sifat | |||
| C16H26B2 | |||
| Massa molar | 244,04 g/mol | ||
| Densitas | 0,894 g/cm3 | ||
| Titik lebur | 153-155 °C | ||
| Reacts | |||
| Bahaya | |||
| Frasa-R | R11 Templat:R14/15 R36/37/38 | ||
| Frasa-S | S7/9 S16 S33 S7/8 S26 S37/39 | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Referensi | |||
9-BBN dibuat dari reaksi 1,5-siklooktadiena dengan borana dan biasanya dilakukan dalam pelarut eter.[2] Senyawa ini secara komersial tersedia dalam bentuk larutan dalam tetrahidrofuran dan dalam bentuk padatan. 9-BBN sangatlah berguna dalam reaksi Suzuki.[3]
Referensi
- ^ Brown, H. C. “Organic Syntheses via Boranes” John Wiley & Sons, Inc. New York: 1975. ISBN 0-471-11280-1.
- ^ John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981). "Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer". J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi:10.1021/jo00335a067.
- ^ Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki. "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene ". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 107.