Raspberry ketone

senyawa kimia
Revisi sejak 11 Mei 2023 01.24 oleh InternetArchiveBot (bicara | kontrib) (Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.3)

Raspberry ketone adalah senyawa fenolik alam yang merupakan senyawa aroma utama dalam raspberry merah. Raspberry ketone digunakan dalam pembuatan parfum, kosmetik, dan sebagai bahan tambahan pangan aroma buah-buahan. Raspberry ketone merupakan salah satu komponen perasa alami paling mahal yang pernah digunakan dalam industri makanan.[1] Pada tahun 1965, Administrasi Makanan dan Obat Amerika (Food and Drug Administration) memberi status aman pada raspberry ketone.[2]

Raspberry ketone disintesis dari coumaroyl-CoA.[3] Ekstraksi keton raspberry murni biasanya 1-4 mg per kg raspberry.

Karena kelimpahan alami raspberry ketone sangat rendah, raspberry ketone disiapkan melalui proses industri dengan berbagai metode kimia.[4] Salah satu cara yang dapat dilakukan adalah melalui hidrogenasi katalitik-aldol silang. Dalam aseton dan natrium hidroksida, 4-hydroxybenzaldehyde dapat membentuk, ketone α β-tidak jenuh. Kemudian melalui hidrogenasi katalitik dihasilkanlah raspberry ketone. Metode ini menghasilkan 99% raspberry ketone.[5]

Ketika diuji coba pada tikus dalam dosis yang sangat tinggi (sampai 2% dari asupan makanan), raspberry ketone telah berhasil untuk mencegah lemak diet terinduksi tinggi yang dapat menyebabkan peningkatan berat badan.[6] Namun, tidak ada efek pada berat badan yang diamati dengan dosis sampai 200 kali lebih besar dari perkiraan asupan pada manusia.[7] Efek pada penggunaan dosis tinggi antara lain perubahan metabolisme lemak, meningkatkan norepinefrin lipolisis. Meskipun produk yang mengandung senyawa ini dipasarkan untuk menurunkan berat badan, tidak ada bukti klinis untuk efek pada manusia.

Referensi

  1. ^ Beekwilder, J.; Van der Meer, I.; Sibbesen, O.; Broekgaarden, M.; Qvist, I.; Mikkelsen, J.; Hall, R. (2007). "Microbial production of natural raspberry ketone". Biotechnol. J. 2 (10): 1270–1279. doi:10.1002/biot.200700076. PMID 17722151. 
  2. ^ Opdyke, D. L. J. (1978). "Monographs on fragrance raw materials. 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone". Food and Cosmetics Toxicology. 16 (Suppl. 1): 781–782. doi:10.1016/S0015-6264(78)80113-8. 
  3. ^ MetaCyc Pathway: raspberry ketone biosynthesis
  4. ^ Tateiwa, J.-I., Horiuchi, H., Hashimoto, K., Yamauchi, T., and Uemura, S. (1994). "Cation-exchanged montmorillonite-catalyzed facile Friedel-crafts alkylation of hydroxy and methoxy aromatics with 4-hydroxybutan-2-one to produce raspberry ketone and some pharmaceutically active compounds". J. Org. Chem. 59 (20): 5901–5904. doi:10.1021/jo00099a017. 
  5. ^ Smith, L. R. (1996). "Rheosmin ("Raspberry Ketone") and Zingerone, and Their Preparation by Crossed Aldol-Catalytic Hydrogenation Sequences". The Chemical Educator. 1 (3): 1–18. doi:10.1007/s00897960034a. 
  6. ^ Morimoto C, Satoh Y, Hara M, Inoue S, Tsujita T, Okuda H (2005). "Anti-obese action of raspberry ketone". Life Sci. 77 (2): 194–204. doi:10.1016/j.lfs.2004.12.029. PMID 15862604. 
  7. ^ Gaunt, I. F.; Sharratt, M.; Colley, J.; Lansdown, A. B. G.; Grasso, P. (1970). "Acute and short-term toxicity of p-hydroxybenzyl acetone in rats". Food and Cosmetics Toxicology. 8 (4): 349–358. doi:10.1016/S0015-6264(70)80388-1. PMID 5489397. 

Pranala luar