Antrasena
Antracena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (PAH) dengan rumus molekul C14H10, yang terdiri dari tiga inti benzena . Merupakan komponen dari coal tar. Antracena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antracena tak berwarna tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm ) di bawah sinar ultraviolet.[1]
Pembentukan and production
Coal tar, yang mengandung sekitar 1,5% antracena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian umum adalah fenantrena dan carbazole. Metode laboratorium klasik untuk preparasi of antracena adalah dengan siklodehidrasi o-metil- atau o-metilen- diarilketon yang dikenal dengan reaksi Elbs.
Antracena terdapat juga pada medium antarbintang.[2] Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antracena.[3]
Reaksi
Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:
Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.[4][5]
Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M+[antracena]- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.
Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C14H8O2 (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.[6]
Anthraquione
Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):
Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen
Penggunaan
Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.[7]
Ceruk
Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton, elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena, dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi. Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.
Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu, insektisida, dan bahan pembungkus.
Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave.[8]
Derivat antracena
Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol)[9][10] merupakan zat yang aktif secara farmakologi. Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena.
Toksikologi
.[11] Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.[12]
References
- ^ Jonathan Lindsey and coworkers.
- ^ Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L. (May 2010).
- ^ Hoover, Rachel (February 21, 2014).
- ^ Rickborn, Bruce "The retro-Diels-Alder reaction.
- ^ Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: structural aspects" Chemical Society Reviews (2000), vol. 29, pp. 43-55. doi:10.1039/a801821i[1]
- ^ Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2 Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a[2]
- ^ Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2[3]
- ^ Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m.
- ^ 1-Hydroxyanthracene NIST datapage
- ^ 2-Hydroxyanthracene NIST datapage
- ^ MSDS
- ^ http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html
