Ikatan ganda
Sebuah ikatan ganda dalam bidang kimia adalah ikatan kimia antara dua unsur kimia yang melibatkan empat elektron ikatan. Ikatan ganda yang paling umum yaitu ikatan antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis ikatan ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil, ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen. Ikatan ganda lainnya juga ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam rumus kerangka, ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan.[1][2] Ikatan ganda pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander Butlerov.
Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada ikatan tunggal dan oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua. Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif.
 |
 |
 |
 |
Ikatan ganda dalam alkena
Jenis ikatan dapat dijelaskan menggunakan istilah hibridisasi orbital. Dalam etilena, masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital sp2 dan satu orbital p. Ketiga orbital sp2 berada pada bidang dengan sudut ~120°. Orbital p tegak lurus dengan bidang ini. Ketika atom karbot saling mendekat, dua dari orbital sp2 akan tumpangsuh membentuk ikatan sigma. Pada saat yang bersamaan, dua orbital p saling mendekat (lagi-lagi dalam bidang yang sama) kemudian membentuk ikatan pi. Untuk tumpangsuh maksimum, orbital p harus tetap paralel, dan, oleh karena itu, rotasi mengelilingi pusat ikatan tidak dimungkinkan. Sifat ini merupakan dasar isomerisasi cis-trans. Ikatan ganda lebih pendek dari pada ikatan tunggal karena maksimalnya tumpangsuh orbital p.
|
| |
| 2 orbital sp2 (dari 3 total orbital) saling mendekat untuk membentuk ikatan'sigma sp2-sp2 | Dua orbital p tumpangsuh membentuk ikatan pi pada bidang paralel terhadap'bidang sigma |
Panjang ikatan C=C (133 pm) lebih pendek dari pada panjang ikatan C−C pada etana (154 pm). Ikatan ganda juga lebih kuat (636 kJ/mol) dari pada ikatan tunggal (368 kJ/mol), tetapi tetapi tidak menjadi dua kalinya karena ikatan pi lebih lemah dari pada ikatan sigma akibat kurang efektifnya tumpangsuh pi.
Pada representasi alternatif, ikatan ganda dihasilkan dari tumpangsuh dua orbital sp3 sebagai ikatan pisang.[3]
Jenis ikatan ganda antar atom
| C | O | N | S | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Alkena | Karbonil | Imina | Tioketon, Tial | |||||||
| O | Dioksigen | Nitroso | Sulfoksida, Sulfon, Asam sulfinat, Asam sulfonat | N | Senyawa azo | |||||
| S | ||||||||||
| Disulfur |
Rerensi
- ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
- ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry.
- ^ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.