Wikipedia

Hinokitiol

senyawa kimia
Revisi sejak 14 Juni 2020 00.44 oleh Georgedouglas123 (bicara | kontrib) (Dibuat dengan menerjemahkan halaman "Hinokitiol")
(beda) ← Revisi sebelumnya | Revisi terkini (beda) | Revisi selanjutnya → (beda)

Hinokitiol (β-thujaplicin) adalah monoterpenoid alami yang ditemukan di kayu pohon dalam famili Cupressaceae. Ini adalah turunan tropolone dan salah satu thujaplicins.[2] Hinokitiol banyak digunakan dalam produk perawatan mulit karena aksi antimikroba dan anti-inflamasi yang luas. Selain itu, disetujui sebagai aditif makanan untuk pengawetan makanan di Jepang.

Hinokitiol[1]
Skeletal formula of hinokitiol
Ball-and-stick model of the hinokitiol molecule
Nama
Nama IUPAC
2-Hydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
Nama lain
β-Thujaplicin; 4-Isopropyltropolone
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12) YaY
    Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12)
    Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYAT
  • O=C1/C=C(\C=C/C=C1/O)C(C)C
Sifat
C10H12O2
Massa molar 164,20 g·mol−1
Penampilan Colorless to pale yellow crystals
Titik lebur 50 hingga 52 °C (122 hingga 126 °F; 323 hingga 325 K)
Titik didih 140 °C (284 °F; 413 K) at 10 mmHg
Bahaya
Titik nyala 140 °C (284 °F; 413 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Nama Hinokitiol berasal dari fakta awalnya diisolasi pada hinoki Taiwan tahun 1936.[3] Sebenarnya hampir tidak ada di hinoki Jepang sementara terkandung dalam konsentrasi tinggi (sekitar 0.04% dari massa kayu inti) pada Juniperus cedrus, kayu cedar Hiba (Thujopsis dolabrata) dan cedar merah Barat (Thuja plicata). Bisa langsung diekstrak dari kayu cedar dengan pelarut dan ultrasonikasi.[4]

Hinokitiol secara struktur berkaitan dengan tropolone, yang tidak memiliki substituen isopropil. Tropolon dikenal sebagai agen kelasi.

Aktivitas antimikroba

Hinokitiol memiliki aktivitas biologis yang luas, banyak diantaranya telah diketahui dan dikarakteristikkan dalam literatur. Yang pertama, dan yang paling dikenali, adalah aktivitas antimikroba poten terhadap banyak bakteri dan jamur, tanpa melihat resistensi antibiotik.[5][6] Secara spesifik, Hinokitiol telah terbukti efektif terhadap Streptococcus pneumoniae, Streptococcus mutans dan Staphylococcus Aureus, patogen umum pada manusia.[7][8] Selain itu, Hinokitiol telah terbukti memiliki efek inhibisi terhadap Chlamydia trachomatis dan dapat berguna secara klinis sebagai obat topikal.[9][10] Penelitian terbaru menunjukkan bahwa Hinokitiol juga menunjukkan aksi anti-virus ketika digunakan bersama dengan senyawa zinc terhadap beberapa virus manusia antara lain rhinovirus, coxsackievirus dan mengovirus.[11]

Aktifitas lain

Selain aktivitas antimikroba spektrum luas, Hinokitiol juga memiliki aktivitas anti-inflamasi dan anti-tumor, yang ditunjukkan dalam beberapa studi sel in vitro dan studi hewan in vivo.  Hinokitiol menginhibisi marker dan jalur inflamasi penting, seperti TNF-a dan NF-kB, dan potensinya untuk pengobatan kondisi inflamasi kronis atau autoimun sedang dipelajari. Hinokitiol menunjukkan sitotoksisitas terhadap beberapa jalur sel kanker dominan dengan menginduksi proses autofagi.[12][13]

Penelitian coronavirus

Efek antivirus Hinokitiol muncul dari aksinya sebagai zinc ionophore. Hinokitiol memungkinkan influks ion zinc ke dalam sel, yang menghambat proses replikasi virus RNA, dan lalu menginhibisi replikasi virus.[11] Beberapa virus RNA yang penting antara lain human influenza virus, SARS dan novel coronavirus.[14] Sebuah penelitian menguji keefektifan ion zinc dengan zinc ionophore dalam menginhibisi replikasi SARS, coronavirus lain yang memiliki banyak kemiripan dengan novel coronavirus. Ditemukan bahwa ion zinc mampu secara signifikan menginhibisi replikasi virus dalam sel, dan terbukti aksinya bergantung pada influks zinc. Penelitia ini dilakukan dengan zinc ionophore pyrithione, yang berfungsi sangat mirip dengan Hinokitiol.

"Aktivits Antivirus Zinc Ionophores Pyrithione dan Hinokitiol melawan Infeksi Picornavirus"

Sebuah penelitian yang dipublikasikan pada tahun 2008 bekerjasama dengan Medical University of Vienna dan Department of Medical Microbiology di Radboud University Nijmegen Medical Centre, menunjukkan bahwa hinokitiol menginhibisi multiplikasi human rhinovirus, coxsackievirus, dan mengovirus. Juga menunjukkan hinokitiol menghalangi pemrosesan poliprotein virus, sehingga menginhibisi replikasi picornavirus. Penelitian juga menunjukkan bahwa hinokitiol menimbulkan impor cepat zinc ekstraseluler ke dalam sel walaupun keduanya adalah senyawa yang tidak berhubungan secara struktural. Penelitian ini lalu memberikan bukti bahwa hinokitiol menginhibisi replikasi picornavirus dengan menghambat pemrosesan poliprotein virus dan bahwa aktivitas antivirus hinokitiol bergantung pada ketersediaan ion zinc.[15]

"Peran Potensial Pembilas Oral yang Menargetkan Amplop Lipid Viral pada Infeksi SARS-CoV-2"

Studi Dirilis oleh Oxford Academic di bawah jurnal medis "Function Magazine". Ekstrak dari abstrak: " Studi yang muncul semakin menunjukkan pentingnya tenggorokan dan kelenjar ludah sebagai tempat replikasi dan transmisi virus pada penyakit COVID-19 awal. SARS-CoV-2 adalah virus terselubung, ditandai dengan membran lipid luar yang berasal dari sel inang tempat tunasnya. Meskipun sangat sensitif terhadap agen yang mengganggu biomembran lipid, belum ada diskusi tentang peran potensial pembilasan oral dalam mencegah penularan. " [16]

Produk yang mengandung Hinokitiol

Hinokitiol banyak digunakan dalam berbagai produk konsumen antara lain: kosmetik, pasta gigi, semprot mulut, tabir surya & penumbuh rambut. Salah satu merek ternama dalam penjualan produk hinokitiol konsumen adalah Hinoki Clinical. Hinoki Clinical (est. 1956) didirikan setelah ‘ekstraksi industrial hinokitiol’ pertama dimulai pada tahun 1955.[17] Hinoki, saat ini memiliki lebih dari 18 jenis produk dengan hinokitiol sebagai bahannya. Merek lain, yaitu 'Relief Life',[18] telah mencatatkan lebih dari satu juta penjualan dengan pasta gigi ‘Dental Series’ yang mengandung hinokitiol,[19] Produsen produk berbasis hinokitiol lain antara lain Otsuka Pharmaceuticals, Kobayashi Pharmaceuticals, Taisho Pharmaceuticals, SS Pharmaceuticals. Selain Asia, perusahaan seperti Swanson Vitamins® memulai penggunaan hinokitiol dalam produk konsumen di pasar seperti A.S.[20] dan Australia[21] sebagai serum anti-oksidan dan dalam usaha lain.

Dr ZinX

Pada 2 April 2020, Advance Nanotek,[22] sebuah produsen zinc oxide dari Australia, mengirimkan aplikasi paten bersama dengan AstiVita Limited,[23] untuk komposisi antivirus yang mencakup berbagai produk perawatan mulut[24] mengandung hinokitiol sebagai komponen penting. Merek yang sekarang menggunakan ciptaan baru ini disebut Dr ZinX dan kemungkinan akan mengeluarkan kombinasi Zinc + Hinokitiol pada tahun 2020.[25][26] Pada 18 Mei 2020 Dr ZinX mempublikasikan hasil tes untuk “Tes suspensi kuantitatif untuk evaluasi aktivitas virusidal di area medis” [27] [28] memberikan reduksi '3.25 log' (reduksi 99.9%) untuk konsentrasi  dalam 5 menit terhadap pengganti COVID-19 Feline Coronavirus.[29] Zinc adalah suplemen makan esensial dan elemen trace di dalam tubuh. Secara global diperkirakan bahwa 17.3% dari populasi memiliki asupan Zinc yang tidak adekuat.[30][31]

Sejarah

Penemuan

Hinokitiol ditemukan pada tahun 1936 oleh Dr. Tetsuo Nozoe dari komponen minyak esensial cemara Taiwan. Penemuan senyawa dengan struktur molekuler heptagonal ini, yang dikatakan tidak ada di alam, secara global diakui sebagai pencapaian hebat dalam sejarah kimia.[32]

Nozoe Tetsuo

Nozoe Tetsuo lahir di Sendai, Jepang pada 16 Mei 1902. Pada usia 21, dia mengikuti kursus kimia di Tohoku Imperial University di departemen kimia.[33] Setelah lulus pada Maret 1926, Nozoe menetap sebagai asisten penelitian tapi lalu meninggalkan Sendai menuju Formosa (Sekarang dikenal sebagai Taiwan) pada akhir Juni 1926.[34]

Minat penelitian utama Nozoe ada pada penelitian produk alami, terutama yang ditemukan di Formosa. Karya Nozoe yang terdokumentasi di Formosa membahas komponen kimia Taiwanhinoki, sebuah konifer asli yang tumbuh di area pegunungan.[35] Nozoe menemukan senyawa baru, hinokitiol, dari komponen spesies ini dan melaporkannya pertama kali pada tahun 1936 dalam edisi spesial Bulletin of the Chemical Society di Jepang.[36]

Dalam sebuah simposium, "Tropolone and Allied Compounds" yang diadakan oleh Chemical Society of London pada November 1950, karya Nozoe tentang hinokitiol disebutkan sebagai kontribusi pelopor kimia tropolone, sehingga membantu penelitian Nozoe mendapatkan pengakuan di Barat.[37] Nozoe mampu mempublikasikan karyanya tentang hinokitiol dan turunannya di Alam pada 1951 berkat J.W. Cook, ketua simposium. Karya Nozoe, yang dimulai dengan penelitian pada produk alami di Taiwan dan berkembang sepenuhnya di Jepang di tahun 1950an dan 60an, memperkenalkan bidang baru kimia organik, yaitu kimia senyawa aromatik non-benzenoid.[38] Karyanya diterima dengan baik di Jepang sehingga Nozoe menerima Order of Culture, penghargaan tertinggi untuk kontribusi peneliti dan seniman pada tahun 1958, di usia 56.[39]

Masa Depan Menjanjikan

Dimulai pada tahun 2000an, peneliti mengakui bahwa hinokitiol dapat berguna sebagai obat, terutama dengan menginhibisi bakteri Chlamydia trachomatis.

Ahli kimia Martin Burke dan rekan di University of Illinois di Urbana-Champaign dan di institusi lain menemukan kegunaan medis yang signifikan untuk hinokitiol. Tujuan Burke adalah mengatasi transpor besi iregular pada hewan. Ketidakcukupan beberapa protein dapat mengakibatkan defisiensi besi dalam sel (anemia) atau efek sebaliknya, Hemokromatosis.[40] Menggunakan kultur ragi tanpa gen sebagai pengganti, peneliti menyaring perpustakaan biomolekul kecil untuk tanda-tanda transpor ion yang berarti pertumbuhan sel. Hinokitiol muncul sebagai yang memulihkan fungsionalitas sel. Pekerjaan lebih lanjut menetapkan mekanisme bagaimana hinokitiol memulihkan atau mengurangi besi sel.[41] Mereka lalu memindahkan penelitian mereka ke mamalia dan menemukan bahwa ketika tikus yang telah dikondisikan kekurangan “protein besi” diberi makan hinokitiol, mereka mendapatkan kembali asupan besi di lambung. Dalam penelitian serupa pada ikan zebra, molekul ini memulihkan produksi Hemoglobin.[42] Sebuah komentar pada karya Burke et al. memberi hinokitiol julukan “molekul Iron Man”. Ini sangat cocok karena nama pertama penemunya Nozoe dapat diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris yaitu “iron man”.

Penelitian signifikan juga telah dilakukan untuk aplikasi oral Hinokitiol karena meningkatnya permintaan akan produk oral berbasis Hinokitiol. Salah satu penelitian, yang bekerjasama dengan 8 institusi di Jepang, berjudul: "Aktivitas Antibakteri Hinokitiol Terhadap Bakteri Patogen Resisten dan Rentan Antibiotik Yang Banyak Ditemukan di Rongga Mulit dan Saluran Pernapasan Atas " mendapatkan kesimpulan bahwa "hinokitiol menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap spektrum luas bakteri patogen dan memiliki sitotoksisitas rendah terhadap sel epitel manusia."[43]

Penelitian Relevan

  • "Zn2+ menginhibisi aktivitas polimerase RNA coronavirus dan arterivirus in vitro dan zinc ionophore memblokir replikasi virus ini dalam kultur sel".[44]
  • "Aktivitas Antivirus dari Zinc Ionophores Pyrithione dan Hinokitiol terhadap Infeksi Picornavirus".[45]
  • "Deteksi coronavirus yang berkaitan dengan SARS dalam cucian tenggorok dan liur dalam diagnosis awal".[46]
  • "Tingginya ekspresi reseptor ACE2 dari 2019-nCoV pada sel epitel mukosa mulut".[47]
  • "Pengobatan Antivirus".[48]
  • "Agen Antivirus dan Permen Tenggorokan, Kumur, dan Obat Umur Menggunakan hal yang Sama".[49]
  • "Metode Aktivitas antivirus dan antijamur, Metode Terapeutik Penyakit Infeksius dan Metode Pengawetan Kosmetik".[50]
  • “Efek protektif hinokitiol terhadap keropos tulang periodontal dalam periodontitis eksperimen yang diinduksi dengan ligasi pada tikus”.[51]

Lihat bagian lain untuk informasi lebih lanjut mengenai penelitian yang sedang berlangsung...

Referensi

  1. ^ β-Thujaplicin at Sigma-Aldrich
  2. ^ Chedgy RJ, Lim YW, Breuil C (May 2009). "Effects of leaching on fungal growth and decay of western redcedar". Canadian Journal of Microbiology. 55 (5): 578–86. doi:10.1139/W08-161. PMID 19483786. 
  3. ^ Murata I, Itô S, Asao T (December 2012). "Tetsuo Nozoe: chemistry and life". Chemical Record. 12 (6): 599–607. doi:10.1002/tcr.201200024. PMID 23242794. 
  4. ^ Chedgy RJ, Daniels CR, Kadla J, Breuil C (2007). "Screening fungi tolerant to Western red cedar (Thuja plicata Donn) extractives. Part 1. Mild extraction by ultrasonication and quantification of extractives by reverse-phase HPLC". Holzforschung. 61 (2): 190–194. doi:10.1515/HF.2007.033. 
  5. ^ Shih YH, Chang KW, Hsia SM, Yu CC, Fuh LJ, Chi TY, Shieh TM (June 2013). "In vitro antimicrobial and anticancer potential of hinokitiol against oral pathogens and oral cancer cell lines". Microbiological Research. 168 (5): 254–62. doi:10.1016/j.micres.2012.12.007. PMID 23312825. 
  6. ^ Morita Y, Sakagami Y, Okabe T, Ohe T, Inamori Y, Ishida N (September 2007). "The mechanism of the bactericidal activity of hinokitiol". Biocontrol Science. 12 (3): 101–10. doi:10.4265/bio.12.101. PMID 17927050. 
  7. ^ Wang TH, Hsia SM, Wu CH, Ko SY, Chen MY, Shih YH, et al. (2016-09-28). "Evaluation of the Antibacterial Potential of Liquid and Vapor Phase Phenolic Essential Oil Compounds against Oral Microorganisms". PLOS ONE. 11 (9): e0163147. Bibcode:2016PLoSO..1163147W. doi:10.1371/journal.pone.0163147. PMC 5040402  . PMID 27681039. 
  8. ^ Domon H, Hiyoshi T, Maekawa T, Yonezawa D, Tamura H, Kawabata S, et al. (June 2019). "Antibacterial activity of hinokitiol against both antibiotic-resistant and -susceptible pathogenic bacteria that predominate in the oral cavity and upper airways". Microbiology and Immunology. 63 (6): 213–222. doi:10.1111/1348-0421.12688. PMID 31106894. 
  9. ^ Yamano H, Yamazaki T, Sato K, Shiga S, Hagiwara T, Ouchi K, Kishimoto T (June 2005). "In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 49 (6): 2519–21. doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005. PMC 1140513  . PMID 15917561. 
  10. ^ Chedgy R (2010). Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 978-3-8383-4661-8. 
  11. ^ a b Krenn BM, Gaudernak E, Holzer B, Lanke K, Van Kuppeveld FJ, Seipelt J (January 2009). "Antiviral activity of the zinc ionophores pyrithione and hinokitiol against picornavirus infections". Journal of Virology. 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. PMC 2612303  . PMID 18922875. 
  12. ^ Lee TB, Jun JH (2019-06-30). "Can Hinokitiol Kill Cancer Cells? Alternative Therapeutic Anticancer Agent via Autophagy and Apoptosis". Korean Journal of Clinical Laboratory Science (dalam bahasa Inggris). 51 (2): 221–234. doi:10.15324/kjcls.2019.51.2.221. 
  13. ^ Jayakumar T, Liu CH, Wu GY, Lee TY, Manubolu M, Hsieh CY, et al. (March 2018). "Hinokitiol Inhibits Migration of A549 Lung Cancer Cells via Suppression of MMPs and Induction of Antioxidant Enzymes and Apoptosis". International Journal of Molecular Sciences. 19 (4): 939. doi:10.3390/ijms19040939. PMC 5979393  . PMID 29565268. 
  14. ^ te Velthuis AJ, van den Worm SH, Sims AC, Baric RS, Snijder EJ, van Hemert MJ (November 2010). "Zn(2+) inhibits coronavirus and arterivirus RNA polymerase activity in vitro and zinc ionophores block the replication of these viruses in cell culture". PLOS Pathogens. 6 (11): e1001176. doi:10.1371/journal.ppat.1001176. PMC 2973827  . PMID 21079686. 
  15. ^ Krenn BM, Gaudernak E, Holzer B, Lanke K, Van Kuppeveld FJ, Seipelt J (January 2009). "Antiviral activity of the zinc ionophores pyrithione and hinokitiol against picornavirus infections". Journal of Virology. 83 (1): 58–64. doi:10.1128/jvi.01543-08. PMC 2612303  . PMID 18922875. 
  16. ^ O’Donnell, Valerie B.; Thomas, David; Stanton, Richard; Maillard, Jean-Yves; Murphy, Robert C.; Jones, Simon A.; Humphreys, Ian; Wakelam, Michael J. O.; Fegan, Christopher (2020-01-01). "Potential Role of Oral Rinses Targeting the Viral Lipid Envelope in SARS-CoV-2 Infection". Function (dalam bahasa Inggris). 1 (1). doi:10.1093/function/zqaa002. 
  17. ^ "Hinoki Clinical History". Hinoki Clinical. Diakses tanggal 19 May 2020. 
  18. ^ "Real Life Product Line". Anshin Tsuuhan. Diakses tanggal 19 May 2020. 
  19. ^ "Dental Series Product Page". Rakuten. Diakses tanggal 19 May 2020. 
  20. ^ "Antioxidant Serum". Swanson Vitamins US. Diakses tanggal 19 May 2020. 
  21. ^ "Antioxidant Serum AU". Swanson Vitamins Australia. Diakses tanggal 19 May 2020. 
  22. ^ "Advance NanoTek | Zinc Oxide Powder". Advance NanoTek (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-05-20. 
  23. ^ "Health And Beauty | AstiVita". Health And Beauty | AstiVita (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-05-20. 
  24. ^ "IP Australia: AusPat". Australian Government - IP Australia. Diakses tanggal 2020-05-20. 
  25. ^ "Patent Update AstiVita" (PDF). Australian Stock Exchange. 20 May 2020. 
  26. ^ "Zinc + Hinokitiol". Dr ZinX (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-05-20. 
  27. ^ Barrett, Megan (18 May 2020). "AstiVita - Testing Results for Dr Zinx Zinc + Hinokitiol Combination" (PDF). ASX (Australian Stock Exchange). Diakses tanggal 20 May 2020. 
  28. ^ Barrett, Megan (18 May 2020). "Dr ZinX Test Results". Dr Zinx Oral Spray. Diakses tanggal 20 May 2020. 
  29. ^ Administration, Australian Government Department of Health Therapeutic Goods (2020-05-07). "Surrogate viruses for use in disinfectant efficacy tests to justify claims against COVID-19". Therapeutic Goods Administration (TGA) (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-05-20. 
  30. ^ Wessells KR, Brown KH (2012-11-29). "Estimating the global prevalence of zinc deficiency: results based on zinc availability in national food supplies and the prevalence of stunting". PLOS ONE. 7 (11): e50568. Bibcode:2012PLoSO...750568W. doi:10.1371/journal.pone.0050568. PMC 3510072  . PMID 23209782. 
  31. ^ Ervin RB, Kennedy-Stephenson J (November 2002). "Mineral intakes of elderly adult supplement and non-supplement users in the third national health and nutrition examination survey". The Journal of Nutrition. 132 (11): 3422–7. doi:10.1093/jn/132.11.3422. PMID 12421862. 
  32. ^ "Hinokitiol Discovery". Hinoki. Diakses tanggal 20 May 2020. 
  33. ^ Baosaree J, Rakharn N, Kammee D, Pengpajon P, Sriaphai S, Sittijanda S, et al. (2018-02-01). "The Effect of Rice Husk Charcoal and Sintering Temperature on Porosity of Sintered Mixture of Clay and Zeolite". Indian Journal of Science and Technology. 11 (8): 1–12. doi:10.17485/ijst/2018/v11i8/104310. ISSN 0974-5645. 
  34. ^ Murata, Ichiro; Ito, Sho; Toyonobu; Asao (2004). "Tesuo Nozoe (1902–1996". European Journal of Organic Chemistry. European Chemical Societies Publishing: 899–928. 
  35. ^ Nozoe, Tetsuo (March 1936). "Über eie Farbstoffe im Holzteile des "Hinokl"-Baumes. I. Hinokitin Und Hinokitiol (Vorläufige Mitteilung)". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 11 (3): 295–298. doi:10.1246/bcsj.11.295. 
  36. ^ Fujimori K, Kaneko A, Kitamori Y, Aoki M, Makita M, Masuda N, Hokari K (November 1998). "Hinokitiol (β-Thujaplicin) from the Essential Oil of Hinoki [Chamaecyparis obtusa (Sieb. et Zucc.) Endl.]". Journal of Essential Oil Research. 10 (6): 711–712. doi:10.1080/10412905.1998.9701018. ISSN 1041-2905. 
  37. ^ Nozoe T (June 1951). "Substitution products of tropolone and allied compounds". Nature. 167 (4261): 1055–7. Bibcode:1951Natur.167.1055N. doi:10.1038/1671055a0. PMID 14843174. 
  38. ^ Kaji M (17 January 2018). "Development of the Natural Products Chemistry by Tetsuo Nozoe in Taiwan". Igniting the Chemical Ring of Fire. World Scientific. hlm. 357–368. doi:10.1142/9781786344557_0012. ISBN 978-1-78634-454-0. 
  39. ^ Lo TB (February 2015). "Professor Tetsuo Nozoe and Taiwan". Chemical Record. 15 (1): 373–82. doi:10.1002/tcr.201402099. PMID 25597491. 
  40. ^ "Hinokitiol". American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-05-20. 
  41. ^ Grillo AS, SantaMaria AM, Kafina MD, Cioffi AG, Huston NC, Han M, et al. (May 2017). "Restored iron transport by a small molecule promotes absorption and hemoglobinization in animals". Science. 356 (6338): 608–616. Bibcode:2017Sci...356..608G. doi:10.1126/science.aah3862. PMC 5470741  . PMID 28495746. 
  42. ^ Service, Robert F. (May 2017). "Iron Man molecule restores balance to cells". Science Magazine (dalam bahasa Inggris). AAAS. Diakses tanggal 2020-05-20. 
  43. ^ Domon H, Hiyoshi T, Maekawa T, Yonezawa D, Tamura H, Kawabata S, et al. (June 2019). "Antibacterial activity of hinokitiol against both antibiotic-resistant and -susceptible pathogenic bacteria that predominate in the oral cavity and upper airways". Microbiology and Immunology. 63 (6): 213–222. doi:10.1111/1348-0421.12688. PMID 31106894. 
  44. ^ te Velthuis AJ, van den Worm SH, Sims AC, Baric RS, Snijder EJ, van Hemert MJ (November 2010). "Zn(2+) inhibits coronavirus and arterivirus RNA polymerase activity in vitro and zinc ionophores block the replication of these viruses in cell culture". PLOS Pathogens. 6 (11): e1001176. doi:10.1371/journal.ppat.1001176. PMC 2973827  . PMID 21079686. 
  45. ^ Krenn BM, Gaudernak E, Holzer B, Lanke K, Van Kuppeveld FJ, Seipelt J (January 2009). "Antiviral activity of the zinc ionophores pyrithione and hinokitiol against picornavirus infections". Journal of Virology. 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. PMID 18922875. 
  46. ^ Wang WK, Chen SY, Liu IJ, Chen YC, Chen HL, Yang CF, et al. (July 2004). "Detection of SARS-associated coronavirus in throat wash and saliva in early diagnosis". Emerging Infectious Diseases (dalam bahasa Inggris). 10 (7): 1213–9. doi:10.3201/eid1007.031113. PMC 3323313  . PMID 15324540. 
  47. ^ Xu H, Zhong L, Deng J, Peng J, Dan H, Zeng X, et al. (February 2020). "High expression of ACE2 receptor of 2019-nCoV on the epithelial cells of oral mucosa". International Journal of Oral Science. 12 (1): 8. doi:10.1038/s41368-020-0074-x. PMC 7039956  . PMID 32094336. 
  48. ^ Dong, Liang C.; Pollock-Dove, Crystal; Wong, Patrick S. L. (2009), "CHRONSET™: An OROS® Delivery System for Chronotherapy", Chronopharmaceutics, John Wiley & Sons, Inc., hlm. 175–186, doi:10.1002/9780470498392.ch8, ISBN 978-0-470-49839-2 
  49. ^ [1], "Antiviral agent and throat candy, gargle, and mouthwash using the same" 
  50. ^ Arima Y, Hatanaka A, Tsukihara S, Fujimoto K, Fukuda K, Sakurai H (1997). "Acavenging activities of α-, β-, γ-thujaplicins against active oxygen species". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 45 (12): 1881–1886. doi:10.1248/cpb.45.1881. 
  51. ^ Hiyoshi T, Domon H, Maekawa T, Yonezawa D, Kunitomo E, Tabeta K, Terao Y (April 2020). "Protective effect of hinokitiol against periodontal bone loss in ligature-induced experimental periodontitis in mice". Archives of Oral Biology. 112: 104679. doi:10.1016/j.archoralbio.2020.104679. PMID 32062102. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Hinokitiol&oldid=17072476"