Gugus fungsi

Dalam kimia organik, gugus fungsional adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya.^[1]^[2] Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsional dapat dimodifikasi oleh gugus fungsional lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus fungsional adalah salah satu tipe dasar transformasi.

Gugus fungsional adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsional tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsional melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsional juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam karboksilat (–COO⁻), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsional yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut ligan. Pengompleksan dan solvasi juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsional. Dalam aturan umum "like dissolve like", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsional yang menghasilkan kelarutan. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsional hidroksil (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsional lebih elektronegatif daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsional akan menjadi polar, dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.

Menggabungkan nama-nama gugus fungsional dengan nama-nama alkana induk menghasilkan apa yang disebut sebagai tata nama sistematis untuk penamaan senyawa organik. Dalam tata nama tradisional, atom karbon pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsional disebut karbon alfa; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsional lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan huruf Yunani, misalnya, gamma-amina dalam asam gamma-aminobutirat berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label isomer, misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).

Tabel gugus fungsional yang umum

Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai.^[3] Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan hidrogen yang terikat atau suatu rantai samping hidrokarbon berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.

Kelas kimiawi	Gugus	Rumus	Rumus struktural	Awalan	Akhiran	Contoh
Asil halida	Haloformil	RCOX		haloformil-	-oil halida	Asetil klorida (Etanoil klorida)
Alkohol	Hidroksil	ROH	Hidroksil	hidroksi-	-ol	Metanol
Aldehida	Aldehida	RCHO		okso-	-al	Asetaldehida (Etanal)
Alkana	Alkil	RH		alkil-	-ana	Metana
Alkena	Alkenil	R₂C=CR₂		alkenil-	-ena	Etilena (Etena)
Alkuna	Alkinil	RC≡CR'		alkinil-	-una	Asetilena (Etuna)
Amida	Karboksamida	RCONR₂		karboksamido-	-amida	Asetamida (Etanamida)
Amina	Amina primer	RNH₂		amino-	-amina	Metilamina (Metanamina)
	Amina sekunder	R₂NH		amino-	-amina	Dimetilamina
	Amina tersier	R₃N		amino-	-amina	Trimetilamina
	Ion amonium 4°	R₄N⁺		amonio-	-amonium	Kolin
Senyawa azo	Azo (Diimida)	RN₂R'		azo-	-diazena	Metil jingga (asam p-dimetilamino-azobenzenasulfonat)
Turunan toluena	Benzil	RCH₂C₆H₅ RBn		benzil-	1-(substituen)toluena	Benzil bromida (1-Bromotoluena)
Karbonat	Ester karbonat	ROCOOR			alkil karbonat
Karboksilat	Karboksilat	RCOO⁻	Karboksilat	karboksi-	-oat	Natrium asetat (Natrium etanoat)
Asam karboksilat	Karboksil	RCOOH		karboksi-	asam -oat	Asam asetat (Asam etanoat atau asam cuka)
Sianat	Sianat	ROCN		sianato-	alkil sianat
Sianat	Tiosianat	RSCN		tiosianato-	alkil tiosianat
Eter	Eter	ROR'	Eter	alkoksi-	alkil alkil eter	Dietil eter (Etoksi etana)
Ester	Ester	RCOOR'			alkil alkanoat	Etil butirat (Etil butanoat)
Haloalkana	Halo	RX		halo-	alkil halida	Kloroetana (Etil klorida)
Hidroperoksida	Hidroperoksi	ROOH		hidroperoksi-	alkil hidroperoksida	Metil etil keton peroksida
Imina	Ketimina primer	RC(=NH)R'		imino-	-imina
	Ketimina sekunder	RC(=NR)R'		imino-	-imina
	Aldimina primer	RC(=NH)H		imino-	-imina
	Aldimina sekunder	RC(=NR')H		imino-	-imina
Isosianida	Isosianida	RNC		isosiano-	alkil isosianida
Isosianat	Isosianat	RNCO		isosianato-	alkil isosianat	Metil isosianat
Isosianat	Isotiosianat	RNCS		isotiosianato-	alkil isotiosianat	Alil isotiosianat
Keton	Keton	RCOR'		keto-, okso-	-on	Metil etil keton (Butanon)
Nitrat	Nitrat	RONO₂		nitrooksi-, nitroksi-	alkil nitrat	Amil nitrat (1-nitrooksipentana)
Nitril	Nitril	RCN		siano-	alkananitril alkil sianida	Benzonitril (Fenil sianida)
Nitrit	Nitrit	RONO		nitrosooksi-	alkil nitrit	Amil nitrit (3-metil-1-nitrosooksibutana)
Senyawa nitro	Nitro	RNO₂		nitro-		Nitrometana
Senyawa nitroso	Nitroso	RNO		nitroso-		Nitrosobenzena
Peroksida	Peroksi	ROOR		peroksi-	alkil peroksida	Di-tert-butil peroksida
Turunan benzena	Fenil	RC₆H₅		fenil-	-benzena	Kumena (2-fenilpropana)
Fosfina	Fosfino	R₃P		fosfino-	-fosfana	Metilpropilfosfana
Fosfodiester	Fosfat	HOPO(OR)₂		asam fosforat di(substituen) ester	di(substituen) hidrogenfosfat	DNA
Asam fosfonat	Fosfono	RP(=O)(OH)₂		fosfono-	asam substituen fosfonat	Asam benzilfosfonat
Fosfat	Fosfat	ROP(=O)(OH)₂		fosfo-		Gliseraldehida 3-fosfat
Turunan piridina	Piridil	RC₅H₄N		4-piridil (piridin-4-il) 3-piridil (piridin-3-il) 2-piridil (piridin-2-il)	-piridin	Nikotina
Sulfida	Sulfida	RSR'			di(substituen) sulfida	Dimetil sulfida
Sulfona	Sulfonil	RSO₂R'		sulfonil-	di(substituent) sulfona	Dimetil sulfona (Metilsulfonilmetana)
Asam sulfonat	Sulfo	RSO₃H		sulfo-	asam substituen sulfonat	Asam benzenasulfonat
Sulfoksida	Sulfinil	RSOR'		sulfinil-	di(substituen) sulfoksida	Difenil sulfoksida
Tiol	Sulfhidril	RSH		merkapto-, sulfanil-	-tiol	Etanatiol (Etil merkaptan)

Penamaan radikal atau bagian

Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi radikal, serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.

Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "etuna" menjadi "etunil").^[4]

Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, jembatan metilena (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan gugus metilena (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).

Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti metilena bagi metanadiil, 1,x-fenilena bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4),^[5] karbuna bagi metiliduna, dan tritil bagi trifenilmetil.

Kelas kimiawi	Gugus	Rumus	Awalan	Akhiran	Contoh
Ikatan tunggal		R•	Ilo-^[6]	-il	Gugus metil Radikal metil
Ikatan rangkap dua		R:	?	-ilidena	Metilidena
Ikatan rangkap tiga		R⫶	?	-iliduna	Metiliduna
Radikal asil karboksilat	Asil	R−C(=O)•	?	-oil	Asetil

Lihat pula

Referensi

^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
^ Brown, Theodore (2002). Chemistry : the central science (dalam bahasa Inggris). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. hlm. 1001. ISBN 0130669970.
^ Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993 (dalam bahasa Inggris). Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Februari 2015. Diakses tanggal 25 Februari 2015.
^ "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides" (dalam bahasa Inggris). IUPAC. 1993. bagian P-56.2.1
^ "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)" (dalam bahasa Inggris).

Pranala luar

(Inggris) IUPAC Blue Book (tata nama organik)
(Inggris) "Singkatan ligan IUPAC" (PDF). IUPAC. 2 April 2004. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 27 September 2007. Diakses tanggal 25 Februari 2015.
(Inggris) Sintesis gugus fungsional dari organic-reaction.com

[1] Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group

[2] March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.

[3] Brown, Theodore (2002). Chemistry : the central science (dalam bahasa Inggris). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. hlm. 1001. ISBN 0130669970.

[qmul-4] Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993 (dalam bahasa Inggris). Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Februari 2015. Diakses tanggal 25 Februari 2015.

[5] "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides" (dalam bahasa Inggris). IUPAC. 1993. bagian P-56.2.1

[6] "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)" (dalam bahasa Inggris).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]