Dietil eter
Dietil eter, yang juga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol. Berformula CH3-CH2-O-CH2-CH3, dietil eter digunakan sebagai pelarut biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum. Eter dapat dilarutkan dengan menghemat di dalam air (6.9 g/100 mL).
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
ethoxyethane
3-oxapentane | |||
| Nama lain
dietil eter
etil eter etil oksida | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| Nomor EC | |||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| Sifat | |||
| C4H10O C2H5OC2H5 | |||
| Massa molar | 74.12 g/mol | ||
| Penampilan | jernih, cairan tak berwarna | ||
| Densitas | 0.7134 g/cm³, cair | ||
| Titik lebur | −116.3 °C (156.85 K) | ||
| Titik didih | 34.6 °C (307.75 K) | ||
| 6.9 g/100 ml (20 °C) | |||
| Viskositas | 0.224 cP at 25 °C | ||
| Struktur | |||
| 1.15 D (gas) | |||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Amat sangat mudah terbakar (F+), Berbahaya (Xn) | ||
| Frasa-S | S9 S16 S29 S33 | ||
| Titik nyala | -45 °C | ||
| Senyawa terkait | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Referensi | |||
Sejarah
Ahli alkimia bernama Raymundus Lullus diyakini sebagai penemu senyawa ini pada 1275 M, meski tidak ada bukti kontemporer mengenainya. Dietil eter pertama kali disintesiskan pada 1540 oleh Valerius Cordus, yang menjulukinya "minyak vitriol manis" (oleum dulcis vitrioli)—karena awalnya ditemukan dengan menyuling campuran etanol dengan asam sulfat (yang lalu dikenal sebagai minyak vitriol)--serta mencatat sejumlah sifat yang berhubungan dengan obat. Kira-kira pada tahun yang sama pula, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, yang lebih dikenal sebagai Paracelsus, menemukan sifat analgesik dari eter. Nama eter diberikan kepada zat ini dalam 1730 oleh August Siegmund Frobenius.
Metabolisme
Enzim sitokrom P450 dipercaya memetabolisir dietil eter.[1]
Dietil eter menghambat alkohol dehidrogenase, dan dengan begitu memperlambat metabolisme etanol.[2] Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan metabolisme oksidatif.[3]
Penggunaan
Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi cair-cair. Karena kurang rapat bila dibandingkan dengan air, lapisa eter biasanya berada paling atas. Sebagai salah satu pelarut umum untuk reaksi Grignard, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen organologam, Dietil eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam produksi plastik selulosa sebagai selulosa asetat.[4] Dietil eter memiliki angka setana yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin[5] karena keatsiriannya yang tinggi dan temperatur autosulutan.
Penggunaan anestetik
Dokter Crawford Williamson Long, M.D., dari Amerika adalah ahli bedah yang pertama kali menggunakan dietil eter sebagai sebuah anestetik umum, pada 30 Maret 1842.[6] William Thomas Green Morton memperagakan penggunaan eter sebagai anestesi penghirupan yang pertama kalinya di hadapan publik pada 16 Oktober, 1846 di Ether Dome yang berada di Boston, Massachusets. Terkadang eter digunakan sebagai pengganti kloroform sebab eter memiliki indeks terapeutik yang lebih tinggi, perbedaan yang lebih besar antara dosis yang direkomendasikan dengan dosis berlebih yang beracun. Eter masih menjadi anestesi yang disukai di sejumlah negara berkembang karena indeks terapeutiknya yang tinggi (~1.5-2.2) [7] dan harganya yang murah. Karena diasosiasikan dengan Boston, penggunaan eter mendapat julukan "Yankee Dodge."
Saat ini, eter jarang digunakan. Eter yang mudah terbakar tidak lagi dipakai semenjak sejumlah agen anestesi yang tidak mudah terbakar seperti halotana mulai tersedia. Lagipula eter memiliki efek-efek sampingan yang tak diinginkan, seperti perasaan pening paska pembiusan dan muntah. Beberapa agen anestesi modern, seperti metoksi propana (Neothyl) dan metoksifluran (Penthrane) mengurangi efek-efek sampingan itu.[6]
Penggunaan yang berkaitan dengan rekreasi
Karena berefek anestetik, eter juga digunakan sebagai sebuah obat rekreasi, kendati tidak populer. Dietil eter tidak seberacun zat pelarut lainnya yang digunakan sebagai obat rekreasi. Eter cenderung sulit dikonsumsi sendirian, sehingga sering dicampur dengan etanol untuk pengunaan rekreasi. Eter juga digunakan sebagai sebuah obat inhalan (hirupan).
Karena tidak dapat dicampur dengan air dan adanya fakta bahwa senyawa organik tak berkutub sangat mudah larut di dalamnya, eter digunakan pula dalam produksi kokain freebase, dan terdaftar sebagai sebuah Table II precursor dalam Konvensi PBB Menentang Peredaran Ilegal Narkotika dan Zat Psikotropika.[8]
Produksi
Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap hidrasinya etilena untuk menghasilkan etanol. Proses ini menggunakan dukungan solid katalis asam fosfat dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi.[4] Fase-uap dehidrasinya etanol pada sejumlah katalis alumina bisa menghasilkan dietil eter sampai 95%[9] .
Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis eter asam. Etanol dicampur dengan asam yang kuat, biasanya asam sulfat, H2SO4. Disosiasi asam menghasilkan ion hidrogen, H+. Sebuah ion hidrogen memprotonasi atom oksigen elektronegatifnya etanol, memberikan muatan positif ke molekul etanol:
- CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+
Sebuah atom oksigen nukleofilnya etanol tak terprotonasi mengsubsitusi molekul air (elektrofil), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter.
- CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150°C agar tidak menghasilkan sebuah produk eliminasi (etilena). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai kesetimbangan antara reaktan dengan produk. Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan prinsip Le Chatelier .
Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah sintesis eter Williamson, dimana sebuah alkoksida (yang dihasilkan dengan memisahkan/menguraikan sebuah logam alkali di dalam alkohol) melakukan substitusi nukleofilik di sebuah alkil halida (haloalkana).
Keselamatan
Dietil eter cenderung membentuk peroksida, dan bisa menghasilkan ledakan dietil eter peroksida. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya antioksidan hidroksitoulena berbutil (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari natrium dan benzofenon, atau dengan melewatkannya melalui sekolom alumina teraktivasi.[10]
Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan piranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. Praktek yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi suhu sampai 100°C (212°F) saat eter harus dipanaskan atau disuling.
Rujukan kultural
Pada akhir episode Water, Water Every Hare, sebotol eter pecah saat para ilmuwan jahat sedang mengejar Bugs Bunny yang membuat mereka bergerak dan berbicara dengan pelan lalu jatuh tertidur.
Rujukan
- ^ 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695
- ^ P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.
- ^ Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). "Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia" (PDF). Cancer Research (journal). 45: 5457–60. Teks "Cancer Research " akan diabaikan (bantuan)
- ^ a b "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". KirkOthmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
- ^ "Extra Strength Starting Fluid: How it Works". Valvovine. Diakses tanggal 2007-09-05.
- ^ a b Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.
- ^ Calderone, F.A. J. Pharmacology Experimental Therapeutics, 1935, 55(1), 24-39, http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf
- ^ Microsoft Word - RedListE2007.doc
- ^ Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.
- ^ W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710.