Piala Italia 1998–1999
Piala Italia 1998–1999 adalah edisi ke-52 turnamen Piala Italia, yang dimulai pada 23 Agustus 1998 dan berakhir pada 5 Mei 1999. Parma memenangkan turnamen ini untuk kedua kalinya dalam sejarah klub dan pertama sejak kompetisi tahun 1991–1992. Parma mengalahkan Fiorentina di final, menang dengan aturan gol tandang dengan skor agregat 3–3.
| Informasi turnamen | |
|---|---|
| Negara |  Italia |
| Tanggal penyelenggaraan | 23 Agu 1998 – 30 Mei 1999 |
| Jumlah peserta | 48 |
| Hasil turnamen | |
| Juara | Parma (gelar ke-2) |
| Tempat kedua | Fiorentina |
| Tempat ketiga | Bologna |
| Statistik turnamen | |
| Jumlah pertandingan | 95 |
| Jumlah gol | 232 (2.44 per pertandingan) |
| Pencetak gol terbanyak | Hernán Crespo (6 gol) |
Babak pendahuluan
| Tim 1 | Agg. | Tim 2 | Pertandingan pertama | Pertandingan kedua |
|---|---|---|---|---|
| Lucchese | 4–2 | Napoli | 2–2 | 2–0 |
| Alzano Virescit | 2–3 | Torino | 1–1 | 1–2 |
| Ancona | 1–5 | Ravenna | 0–1 | 1–4 |
| Atletico Catania | 0–5 | Brescia | 0–1 | 0–4 |
| Castel di Sangro | 2–1 | Perugia | 1–0 | 1–1 |
| Cesena | 5–2 | Pescara | 2–2 | 3–0 |
| Chievo | (a) 1–1 | Foggia | 0–0 | 1–1 |
| Cosenza | (a) 3–3 | Treviso | 1–1 | 2–2 (aet) |
| Cremonese | 1–4 | Atalanta | 0–2 | 1–2 |
| Gualdo | 2–1 | Fidelis Andria | 1–1 | 1–0 |
| Livorno | 1–4 | Reggina | 1–1 | 0–3 |
| Lumezzane | 3–3 (a) | Cagliari | 3–1 | 0–2 |
| Monza | 0–2 | Lecce | 0–2 | 0–0 |
| Nocerina | 3–4 | Hellas Verona | 2–2 | 1–2 |
| Padova | 3–3 (6–5 p) | Reggiana | 2–1 | 1–2 |
| Ternana | 3–4 | Genoa | 1–1 | 2–3 |
p=setelah adu penalti
Babak 32 besar
| Tim 1 | Agg. | Tim 2 | Pertandingan pertama | Pertandingan kedua |
|---|---|---|---|---|
| Torino | 2–3 | Milan | 2–0 | 0–3 |
| Atalanta | 2–1 | Empoli | 2–1 | 0–0 |
| Brescia | 3–5 | Vicenza | 3–2 | 0–3 |
| Cagliari | 1–2 | Venezia | 0–0 | 1–2 |
| Castel di Sangro | 2–0 | Salernitana | 0–0 | 2–0 |
| Chievo | 3–4 | Roma | 2–2 | 1–2 |
| Gualdo | 2–6 | Udinese | 2–2 | 0–4 |
| Internazionale | 1–0 | Cesena | 1–0 | 0–0 |
| Lazio | 4–1 | Cosenza | 2–1 | 2–0 |
| Lecce | (a) 4–4 | Piacenza | 1–2 | 3–2 (aet) |
| Lucchese | 1–2 | Bari | 1–0 | 1–2 |
| Padova | 1–2 | Fiorentina | 1–0 | 0–2 |
| Parma | 4–0 | Genoa | 3–0 | 1–0 |
| Reggina | 1–4 | Bologna | 1–1 | 0–3 |
| Sampdoria | 2–1 | Hellas Verona | 2–0 | 0–1 |
| Ravenna | 0–6 | Juventus | 0–2 | 0–4 |
Babak 16 besar
| Tim 1 | Agg. | Tim 2 | Pertandingan pertama | Pertandingan kedua |
|---|---|---|---|---|
| Juventus | (a) 3–3 | Venezia | 1–1 | 2–2 (aet) |
| Atalanta | 2–2 (5–4 p) | Roma | 1–1 | 1–1 |
| Bari | 1–2 | Parma | 1–2 | 0–0 |
| Fiorentina | 5–0 | Lecce | 1–0 | 4–0 |
| Internazionale | 2–1 | Castel di Sangro | 1–0 | 1–1 |
| Sampdoria | 1–2 | Bologna | 0–0 | 1–2 |
| Udinese | 1–0 | Vicenza | 1–0 | 0–0 |
| Lazio | 4–2 | Milan | 3–1 | 1–1 |
p=setelah adu penalti
Perempat final
| Tim 1 | Agg. | Tim 2 | Pertandingan pertama | Pertandingan kedua |
|---|---|---|---|---|
| Udinese | 3–6 | Parma | 3–2 | 0–4 |
| Atalanta | 3–3 (a) | Fiorentina | 3–2 | 0–1 |
| Lazio | 4–6 | Internazionale | 2–1 | 2–5 |
| Juventus | 2–2 (a) | Bologna | 1–2 | 1–0 |
Semifinal
| Tim 1 | Agg. | Tim 2 | Pertandingan pertama | Pertandingan kedua |
|---|---|---|---|---|
| Internazionale | 1–4 | Parma | 0–2 | 1–2 |
| Bologna | 2–4 | Fiorentina | 0–2 | 2–2 (aet) |
Final
Pertandingan pertama
Pertandingan kedua
Agregat 3–3. Parma menang lewat aturan gol tandang.
Playoff Piala UEFA
Pertandingan pertama: 27 Mei 1999, Pertandingan kedua: 30 Mei 1999
| Tim 1 | Agg. | Tim 2 | Pertandingan pertama | Pertandingan kedua |
|---|---|---|---|---|
| Internazionale | 2-4 | Bologna | 1-2 | 1-2 |
